Рабочая тетрадь. Органическая химия. Модуль 3 «Кислородсодержащие соединения». Специальность 060301.65 - Фармация, Великий Новгород 2012 (стр. 1 )

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

Высшего профессионального образования

«Новгородский государственный университет имени Ярослава Мудрого»

Институт сельского хозяйства и природных ресурсов

Кафедра биологии и биологической химии

РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Модуль 3 «КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ»

Специальность 060301.65 – Фармация

  Студент 

_________________________

  Группа

  _________________________ 

Великий Новгород

2012

СОДЕРЖАНИЕ

Занятие 8	Спирты. Фенолы Л. р. «Спирты. Фенолы. Химические свойства спиртов и фенолов»	3
Занятие 9	П. з. «Эфиры. Тиоспирты»	7
Занятие 10	Альдегиды. Кетоны Л. р. «Альдегиды. Кетоны. Химические свойства и качественный функциональный анализ»	9
Занятие 11	П. з. «Химические свойства и способы получения карбонильных соединений»	13
Занятие 12	Карбоновые кислоты и их производные Л. р. «Карбоновые кислоты и их функциональные производные»	16
Занятие 13	П. з. «Производные карбоновых кислот»	21
Занятие 14	Окси - и оксокислоты и их производные Л. р. «Окси - и оксокислоты и их функциональные производные»	23
Занятие 15	П. з. «Полимеры»	27
Занятие 16	Жиры. Масла. Л. р. «Жиры. Масла»	29
Занятие 17	К. р. «Кислородсодержащие соединения, их свойства и способы получения»	31
Занятие 18	П. з. Итоговое занятие	32

МОДУЛЬ 3  КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ЗАНЯТИЕ 8

Спирты. Фенолы

Задания для внеаудиторной работы

1. Что такое спирт? Укажите, какие бывают спирты в зависимости от количества гидроксильных групп.

2. Приведите примеры первичных, вторичных, третичных спиртов и объясните, чем они отличаются друг от друга.

3. Напишите уравнения реакций окисления первичных и вторичных спиртов.

4.  В чем различие в строении и химических свойствах фенолов и ароматических спиртов?

5. Напишите все изомеры двухатомных фенолов и уравнение реакции восстановления хинона в гидрохинон.

6. Какие химические реакции свойственны одноатомным фенолам?

7. Напишите все изомеры трехатомных фенолов. Назовите их.

8. Дайте названия веществам, формулы которых приведены ниже:

1)	4)
2)	5)
3)	6)

9. В  четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: раствор фенола, глицерин, бутанол-1 и вода. Как химическим путем узнать какое вещество находится в каждой из склянок?

Лабораторная работа № 3  «Спирты. Фенолы.

Химические свойства спиртов и фенолов»

Опыт 1. Абсолютирование этилового спирта.

В маленькую фарфоровую чашку поместите примерно 1 гр. кристаллического сульфата меди (II) и прокалите его в пламени горелки до исчезновения голубой окраски.

В сухую пробирку налейте 2-3 мл этилового спирта-ректификата и внесите в него полученный безводный сульфат меди (II). Слегка нагрейте пробирку и размешайте ее содержимое. Обратите внимание на изменение цвета сульфата меди. Полученный абсолютный этиловый спирт перелейте в сухую пробирку.

Вопросы

Сколько процентов воды содержится в этиловом спирте-ректификате?

Почему воду нельзя удалить перегонкой?

Опыт 2. Идентификация первичных, вторичных и третичных спиртов

Первичные, вторичные и третичные алифатические спирты с числом атомов углерода меньше 6 взаимодействуют с концентрированной хлороводородной кислотой в присутствии хлорида цинка (реактивом Лукаса). Соответствующие галогеноалканы в этой реакции образуются с различными скоростями, что используется для идентификации исходных спиртов (проба Лукаса). Третичные спирты реагируют очень быстро с выделением несмешивающегося с водой слоя хлороалкана, вторичные - медленнее, с помутнением раствора и выделением капель хлороалкана. За исключением аллилового и бензилового спиртов, растворы первичных спиртов в реактиве Лукаса остаются прозрачными.

В каждую из трех пробирок, содержащих по 3-4 капли соответственно этилового, изопропилового и трет-бутилового спиртов, добавьте по 6 капель реактива Лукаса, встряхните и наблюдайте за изменениями, происходящими в пробирках при комнатной температуре в течение 5 мин.

Вопросы:

1. Напишите схемы реакций каждого из спиртов с реактивом Лукаса и укажите механизмы этих реакций. Объясните роль хлорида цинка как кислоты Льюиса.

2. На основании экспериментальных данных сделайте вывод о реакционной способности исследуемых спиртов.

3. Можно ли с помощью пробы Лукаса идентифицировать высшие спирты?

Опыт 3. Ацетилирование пентилового спирта

В сухую пробирку поместите 2 лопаточки безводного порошка ацетата натрия и 3 капли пентилового спирта. После добавления 2 капель концентрированной серной кислоты нагрейте пробирку над пламенем горелки при непрерывном встряхивании. Через 1-2 мин жидкость буреет и появляется запах грушевой эссенции, присущий пентилацетату (амилацетату).

Вопросы:

1. Напишите схему реакции получения пентилацетата.

2.Какие побочные продукты могут образовываться из пентилового спирта в кислой среде?

Опыт 4. Окисление спиртов (демонстрационный опыт)

Окисление этилового спирта перманганатом калия (тяга!). Пипеткой аккуратно, не смачивая стенок, внесите в сухую пробирку, закрепленную в штативе, 1 мл концентрированной серной кислоты. Затем по стенке другой пипеткой осторожно прилейте 1 мл этилового спирта так, чтобы получилось два слоя. После этого насыпьте 0,2-0,3 гр.  KMnO4 . Через несколько минут на границе двух слоев появляются яркие вспышки, ощущается запах уксусного альдегида.

Вопрос:

Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта в уксусный альдегид перманганатом калия.

Опыт 5. Реакция фенола со щелочью (отличие фенолов от спиртов)

Фенолы растворяются в разбавленном растворе едкого натра вследствие образования растворимых в воде фенолятов. Спирты со щелочью не реагируют, и поэтому не растворимые в воде спирты не растворяются в щелочи.

В пробирку поместите несколько кристалликов фенола и прилейте постепенно при встряхивании 5% раствор NaOH до полного исчезновения кристаллов. Одновременно в другую пробирку налейте 0,2-0,3 мл бутилового или амилового спирта и добавьте щелочь. Сравните полученные результаты.

Вопрос:

Напишите схему реакции получения фенолята натрия.

Опыт 6. Качественные реакции обнаружения фенолов

Цветная реакция с хлоридом железа (III). В пробирку поместите 3 капли «жидкого» фенола и добавьте 1 каплю 1% раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание.

Аналогичные опыты проделайте с 1% водными растворами пирокатехина, резорцина, гидрохинона. Отметьте в каждом случае появление характерного окрашивания.

Вопросы

1. Почему эта реакция служит качественной пробой для обнаружения фенольных соединений?

2. Почему для обнаружения нафтолов используются не водные, а спиртовые растворы?

Опыт 7. Взаимодействие фенола с бромом в водном растворе

В пробирку внесите 1 каплю «жидкого» фенола и 2 капли воды. К возникшей при встряхивании эмульсии добавьте 6-7 капель бромной воды. Выпадает обильный белый осадок 2,4,6,-трибромофенола. При добавлении в пробирку еще 2-3 капель бромной воды 2,4,6,-трибромофенол окисляется в так называемый «тетрабромофенол» (2,4,4,6,-тетрабромоциклогексадиен-2,5-он), о чем свидетельствует превращение белого осадка в светло-желтый.

Доказательство образования «тетрабромофенола». Для удаления избытка брома содержимое пробирки прокипятите в течение 1мин и охладите. При этом растворившийся при кипячении осадок «тетрабромофенола» вновь выпадает после охлаждения пробирки. К суспензии добавьте 2 капли 10% раствора иодида калия, 0,5мл бензола и энергично встряхните. Происходит экстракция бензолом выделившегося йода и бензольный слой приобретает красно-фиолетовую окраску.

Опыт 8. Получение простых эфиров

Диэтиловый эфир. В пробирку поместите 3 капли этанола, 3 капли концентрированной серной кислоты и разогревшуюся смесь осторожно нагрейте до начала кипения. При этом запах диэтилового эфира не чувствуется (почему?). К горячей смеси добавьте 3 капли этанола. Сразу появляется запах диэтилового эфира.

Вопросы:

1. Напишите схему реакции получения диэтилового эфира, протекающей в две стадии.

2. Какой побочный продукт может образоваться в этой реакции?

Подпись преподавателя:  Дата:

ЗАНЯТИЕ 9

Эфиры. Тиоспирты

Задания для внеаудиторной работы

1. Эфиры, их классификация, номенклатура, свойства, способы получения.

2. Тиоспирты (тиолы, меркаптаны), их номенклатура, свойства, способы получения.

3. Напишите уравнение реакции образования эфира из пропанола-2 и бутанола-1.

4. Напишите уравнения реакции взаимодействия уксусной кислоты с пропанолом-2.