Рабочая тетрадь. Органическая химия. Модуль 3 «Кислородсодержащие соединения». Специальность 060301.65 - Фармация, Великий Новгород 2012 (стр. 3 )

4.  Приведите примеры двух реакций, характерных как для альдегидов, так и для кетонов, и двух реакций, в которые вступают только альдегиды.

5. Предложите метод синтеза ацетона исходя из карбида кальция.

6. Какие характерные реакции для альдегидов и кетонов могут быть использованы при идетификации карбонильных соединений?

7. С какими из перечисленных веществ взаимодействует пропионовый альдегид: водород, циановодород, гидросульфит натрия, хлорид натрия, сульфат натрия, гидроксид натрия, хлор, аммиачный раствор оксида серебра, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения осуществимых реакций, укажите условия их проведения.

8. Напишите уравнения реакций, в ходе которых можно осуществить цепочку превращений веществ.

Оксид углерода (II)→метанол→метаналь→муравьиная кислота→угольная кислота.

Задания для аудиторной работы

1. Ниже приведены формулы некоторых альдегидов и даны их тривиальные названия. Составьте названия этих альдегидов по номенклатуре ИЮПАК.

1) Фенилацетальдегид (запах гиацинта)	3) Коричный альдегид (запах корицы)
2) Анисовый альдегид (запах цветов боярышника)	4) Жасминальдегид (запах жасмина)

2. Составьте структурную формулу 3-метилбутанона-2. Напишите молекулярную формулу этого вещества и предложите формулы трех его изомеров, один из которых принадлежит к другому классу органических веществ. Дайте названия веществам.

3. Напишите уравнения реакций, в ходе которых можно осуществить цепочку превращений веществ.

1) карбид кальция→ацетилен→этилен→этанол→этаналь→уксусная кислота

2) пропен→1,2-дибромпропан→пропин→пропанон→пропанол-2→пропанон

  СН3Cl  2Cl2,hн  2NaOH  O2

3) бензол  →  А  →  В  →  С  →  D

  AlCl3  (водн.)

4. В пяти склянках без этикеток находятся следующие вещества: бутанол-1, этиленгликоль, раствор фенола, формалин, вода. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Напишите уравнения реакций. Опишите последовательность распознавания.

5. Назовите алкины, в результате гидратации которых образуются следующие кетоны: бутанон-2; 3,3-диметилбутанон-2; диизопопилкетон. Напишите соответствующие уравнения реакций.

6. Напишите уравнения всех возможных реакций между следующими веществами: формальдегид, этиловый спирт, реактив Толленса, бромид натрия, водород. Отметьте условия протекания реакций, если они необходимы.

7. Бензальдегид в щелочной среде претерпевает процесс самоокисления-самовосстановления (реакция Канниццаро). Запишите уравнение этой реакции и ответьте на вопрос: почему для бензальдегида не идет реакция альдольной конденсации, характерная для альдегидов в щелочной среде?

8. Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишате для него уравнения соответствующих реакций с: а) гидразином, б) цианистым водородом, в) хлором, г) пятихлористым фосфором.

9. Установите структурную формулу вещества, имеющего состав С3Н6О, если оно восстанавливает реактив Феллинга, дает реакцию «серебряного зеркала», при действии пятихлористого фосфора дает соединение С3Н6Cl2.

10. С помощью каких реакций можно отличить метилэтилкетон от пропионового альдегида? Напишите соответствующие уравнения реакций и назовите продукты.

ЗАНЯТИЕ 12

Карбоновые кислоты и их производные

Задания для внеаудиторной работы

1. Какие соединения называются карбоновыми кислотами? Какие особенности строения обуславливают их кислотные свойства и почему? Расположите в ряд по возрастанию силы следующие кислоты: пропионовую, б-нитропропионовую, в-нитропионовую и нитроуксусную.

2. Какими реакциями можно подтвердить тот факт, что уксусная кислота является более сильной, чем угольная, но более слабой, чем соляная?

3. Какие свойства муравьиной кислоты отличают ее от других карбоновых кислот?

4. Напишите уравнение ступенчатой диссоциации щавелевой кислоты.

5. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования малоновой кислоты.

6.  Чем отличаются цис - и транс-изомеры бутен-2-диовой кислоты по строению?

7. Напишите уравнение реакции присоединения воды к фумаровой кислоте.

8.  Напишите уравнение реакции образования кислого и среднего эфира из янтарной кислоты и этанола.

Лабораторная работа № 5 «Карбоновые кислоты и их

функциональные производные»

Опыт 1. Получение муравьиной кислоты. В пробирку налейте 5-6 капель хлороформа и 2-3 мл 10% раствора едкого натра. Смесь прогрейте (3-4 мин.), перемешивая ее легким встряхиванием и не давая ей вскипать во избежание испарения хлороформа. В результате гидролиза хлороформ превращается в муравьиную кислоту, образующую соль с едким натром.

       Для обнаружения муравьиной кислоты используют реактив Толленса.

Вопросы:

Напишите схему реакции гидролиза хлороформа.

Объясните возможность использования для обнаружения муравьиной кислоты реактива Толленса.

Опыт 2. Свойства муравьиной кислоты

Окисление перманганатом калия. Поместите в первую пробирку 3 капли муравьиной кислоты, 2 капли 10% раствора серной кислоты и 5 капель 2% раствора перманганата калия. Плотно закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите во вторую пробирку с 4-5 каплями баритовой воды. Осторожно нагрейте первую пробирку до появления осадка во второй пробирке.

Окисление гидроксидом диамминсеребра. В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора нитрата серебра и 1 каплю 10% раствора гидроксида натрия. Образовавшийся осадок оксида серебра растворите, прилив 2 капли 10% раствора аммиака и 2 капли воды. Затем в пробирку добавьте 3 капли муравьиной кислоты и осторожно нагрейте. Какие изменения наблюдаются в пробирке?

Вопросы:

1. Напишите схему реакции разложения муравьиной кислоты.

2. Напишите схему реакции окисления муравьиной кислоты.

3. Образование какого газообразного продукта окисления муравьиной кислоты подтверждает проба с  баритовой водой? Приведите схему реакции.

4.Напишите схему реакции окисления муравьиной кислоты гидроксидом диамминсеребра.

Опыт 3. Получение уксусной кислоты из её солей. В пробирку поместите 1 г ацетата натрия и добавьте 2-3 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагрейте реакционную смесь. Выделяющуюся уксусную кислоту определяют по запаху (осторожно!) и по изменению цвета влажной синей лакмусовой бумаги, поднесенной к отверстию газоотводной трубки.

Вопросы

1. Напишите уравнение реакции образования уксусной кислоты из ацетата натрия.

Опыт 4. Свойства уксусной кислоты. Уксусная кислота имеет температуру плавления +16,6 0С. При охлаждении она кристаллизуется, причем кристаллы ее похожи на лед, поэтому безводную уксусную кислоту принято называть «ледяной».

Кислотные свойства уксусной кислоты. В три пробирки налейте по 1мл 10% раствора уксусной кислоты. В первую пробирку добавьте 1-2 капли метилового оранжевого, во вторую – 1-2 капли раствора синего лакмуса, в третью – 1-2 капли 1% спиртового раствора фенолфталеина. Отметьте, в каких пробирках изменилась окраска. Запишите результаты опыта.

Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия. К 3-4 мл 10% раствора карбоната натрия прилейте 2-3 мл ледяной уксусной кислоты. Что вы наблюдаете?

Вопросы:

1. Напишите уравнение реакции образования ацетата натрия.

2. Какой вывод можно сделать о кислотных свойствах уксусной и угольной кислот?

3. Будет ли уксусная кислота реагировать с растворами сульфата натрия и хлорида натрия?

Взаимодействие уксусной кислоты оксидом меди (II).  К 0,5 г оксида меди (II), помещенного в пробирку, прилейте 2-3 мл уксусной кислоты, затем пробирку осторожно нагрейте. Обратите внимание на цвет раствора.

Вопросы:

1.Напишите уравнения реакций образования солей уксусной кислоты.

Опыт 4. Получение бензоата натрия. В пробирку поместите несколько кристаллов бензойной кислоты и 2 капли воды. Затем при встряхивании прибавьте 2-3 капли 10% раствора гидроксида натрия до полного растворения кристаллов.

       К полученному прозрачному раствору прибавьте 2-3 капли 10% хлороводородной кислоты. Какие изменения наблюдаются в пробирке?

Вопросы:

Напишите схему реакции получения бензоата натрия.

Напишите схему реакции бензоата натрия с хлороводородной кислотой.

На основании проделанного опыта сделайте вывод о растворимости в воде бензойной кислоты и ее натриевой соли.

Опыт 5. Свойства предельных высших кислот.

Образование нерастворимых солей высших жирных кислот.  В три пробирки налейте 1-2 мл мыльного раствора. В первую пробирку прибавьте  1мл 5% раствора хлорида кальция, во вторую – 1мл 5% раствора ацетата свинца, в третью – 1мл 5% раствора сульфата меди (II).

  Свинцовые мыла применяют в медицине под названием “свинцовый пластырь”.

  Пробирку с осадком медного мыла (голубовато-белого цвета) нагрейте до начинающегося кипения, при этом медное мыло всплывает в виде изумрудно-зеленого кольца. Если в растворе находится избыток натриевого мыла, то зеленого кольца не получается. В подобном случае добавьте еще немного 5% раствора сульфата меди и снова смесь нагрейте до кипения.

Вопросы:

1.Напишите схемы реакций.

Опыт 6. Сложные эфиры органических кислот. Реакция этерификации.

       Получение изоамилового эфира уксусной кислоты (изоамилацетата).  В сухой пробирке смешайте 1мл изоамилового спирта, 1мл ледяной уксусной кислоты и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагрейте в кипящей водяной бане 8-10 минут, после чего охладите и вылейте в пробирку с холодной водой. Сложный эфир (изоамилацетат) всплывает. Обратите внимание на его запах (запах грушевой эссенции). Пары изоамилацетата вызывают раздражение дыхательных путей, они могут вызвать кашель, поэтому нюхать изоамилацетат нужно осторожно.