Рабочая тетрадь. Органическая химия. Модуль 3 «Кислородсодержащие соединения». Специальность 060301.65 - Фармация, Великий Новгород 2012 (стр. 4 )

Вопросы:

       1. Напишите схему реакции образования изоамилацетата.

Опыт 7. Свойства олеиновой кислоты.

Реакция с бромной водой.  К 1 мл олеиновой кислоты добавьте 1 мл бромной воды и сильно встряхните.

       Бромная вода, находящаяся в нижнем слое, обесцвечивается.

Окисление олеиновой кислоты. К 1 мл олеиновой кислоты прибавьте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия,  подщелоченного раствором соды. Смесь сильно встряхните. Что наблюдаете?

Вопросы:

       1. Напишите схему реакции взаимодействия олеиновой кислоты с бромом.

2. Напишите схему реакции окисления олеиновой кислоты.

3. Напишите схему реакции изомеризации олеиновой кислоты.

Опыт 8. Свойства щавелевой кислоты.

Разложение щавелевой кислоты при нагревании. В сухую пробирку внесите примерно 1 г кристаллической щавелевой кислоты. Пробирку закройте пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и укрепите в лапке штатива. Конец газоотводной трубки опустите в пробирку с известковой (баритовой) водой. При нагревании щавелевая кислота разлагается с выделением оксида углерода (IV), который обнаруживают по помутнению известковой воды.

Вопросы:

Напишите схемы реакций разложения щавелевой кислоты при нагревании и взаимодействия оксида углерода (IV) с известковой водой.

Подпись преподавателя:  Дата:

ЗАНЯТИЕ 13

Производные карбоновых кислот

Задания для внеаудиторной работы

1. Дайте определение производным карбоновых кислот.

2. Приведите примеры производных карбоновых кислот.

3. Охарактеризуйте реакционную способность производных кислот в реакции ацилирования.

4. Галогенгидриды кислот. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.

5.  Амиды кислот. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.

6. Сложные эфиры. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.

7. Ангидриды кислот. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.

8. Нитрилы кислот. Номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.

Задания для аудиторной работы

1. Назовите соединения по международной номенклатуре ИЮПАК.

1)	6)
2)	7)
3)	8)
4)	9)
5)	10)

2. Напишите структурные формулы органических соединений.

1) ацетилхлорид	6) муравьиноуксуснуй ангидрид
2) метилбутилат	7) формиат натрия
3) ацетиламид	8) бромангидрид пропен-2-овой кислоты
4) бензилэтилат	9) нитрил уксусной кислоты
5) гексилат аммония	10) изопропилацетат

3. Напишите уравнения реакций, соответствующие образованию ангидридов уксусной и масляной кислот и реакции их этерификации этиловым спиртом.

4. Напишите уравнения реакций образования всех возможных ангидридов кислот, взяв в качестве исходных веществ хлорангидрид уксусной кислоты, хлорангидрид пропионовой кислоты и ацетат натрия. Что образуется при гидролизе получающихся ангидридов?

5. Чем отличаются простые эфиры от сложных? Напишите реакции получения сложных эфиров из кислот, ангидридов и хлорангидридов на примере производных масляной кислоты.

6. Закончите реакции.

  Н2О, Н+

НСО-О-С3Н7-------->

СН3СОСl+HO-C3H7→

CH3-CO-O-CO-CH3+C2H5OH→

CH3CONH2+H2O→

CH3CONH2+HCl→

7. Напишите уравнения реакций, протекающие при действии PCl5 на кислоты: масляную, бензойную, малоновую. Назовите образующиеся вещества. Как они реагируют с этиловым спиртом?

8. Приведите реакции, иллюстрирующие получение амидов из кислот, галогенангидридов, сложных эфиров на примере образования амида масляной кислоты.

9. Диметиловый эфир фталевой кислоты является репеллентом, т. е. обладает способностью отпугивать комаров, оводов, мух. Предложите схему его получения, используя в качестве исходного органического соединения ацетилен и любые неорганические реагенты.

10.  Аспирин, или ацетилсалициловая кислота – сложный эфир. Предложите метод синтеза аспирина, используя в качестве исходных соединений бензол и любые неорганические реагенты.

ЗАНЯТИЕ 14

Окси - и оксокислоты и их функциональные производные

Задания для внеаудиторной работы

1. Напишите формулы всех изомерных оксимасляных кислот.

2. Напишите уравнения реакций, характерные для спиртовой группы молочной кислоты.

3. Напишите уравнения реакций с гликолевой кислотой, характерные для карбоксильной группы.

4. Напишите формулы всех изомеров  оксибензойной кислоты.

5. В чем отличие альдегидокислот от кетокислот по строению?

6. Напишите уравнения реакций с глиоксалевой кислотой по альдегидной группе.

7. Назовите соединения по международной номенклатуре ИЮПАК.

1)	3)
2)	4)

Лабораторная работа № 6 «Окси - и оксокислоты

и их функциональные производные»

Опыт 1. Качественное определение силы кислот.

Реакция кислот с металлическим цинком.  В 6 пробирок налейте по 2 мл 0,1н. растворов кислот: серной, муравьиной, уксусной, щавелевой, винной и лимонной. Внесите в каждую пробирку по кусочку цинка одинаковой величины. Расположите пробирки с кислотами (в штативе) в порядке уменьшения интенсивности реакции с цинком.

Реакция растворов кислот с метиловым оранжевым. Повторите предыдущий опыт, но вместо цинка в каждую пробирку добавьте по 2 капли индикатора метилового оранжевого.

Сравните окраску растворов. Сопоставьте интенсивность взаимодействия растворов кислот с цинком. Совпадают ли эти ряды?

Опыт 2. Свойства молочной кислоты.

Реакция молочной кислоты с хлоридом железа (III). К 3-4 мл 1% раствора фенола добавьте несколько капель 1% раствора хлорида железа (III). Раствор становится фиолетовым. Его делят на три части. К одной части раствора прилейте 0,5 мл молочной кислоты, к другой - 0,5 мл уксусной кислоты и к третьей – 0,5 мл молочной сыворотки. В пробирках  с  молочной  кислотой  и  молочной  сывороткой  появляется характерное  для  α-оксикислот зеленовато-желтое окрашивание. В пробирке с уксусной кислотой такого окрашивания не появляется.

Вопросы:

Напишите схему реакции образования молочнокислого железа (III) (лактата  железа).

Окисление молочной кислоты перманганатом калия в кислой среде.  В пробирку налейте 0,5 мл молочной кислоты, 0,5 мл разбавленной (1:2) серной кислоты и 1 мл 5% раствора перманганата калия. Смесь осторожно нагрейте. Что происходит с реакционной смесью? (Осторожно понюхайте содержимое пробирки).

Вопросы:

Напишите схему реакции окисления молочной кислоты перманганатом калия в кислой среде.

Опыт 3. Свойства винной кислоты.

Гидротартрат и тартрат калия. В пробирку поместите по 2 капли 10% раствора винной кислоты и 5% раствора гидроксида калия. Пробирку энергично встряхните до появления белого кристаллического осадка гидротартрата калия.

Содержимое пробирки разделите на две части. В 1-ю пробирку добавьте 4 капли 5% раствора гидроксида калия, во 2-ю - 4 капли 10% раствора гидроксида натрия. В обеих пробирках осадок постепенно растворяется с образованием в 1-й пробирке тартрата калия, во 2-й - двойной соли калия и натрия, известной под названием сегнетовой соли (раствор сохраните).

Вопросы:

Напишите схему реакции образования гидротартрата калия.

Напишите схему реакции образования тартратов калия и калия - натрия.

Объясните, почему этот эксперимент использовался для доказательства наличия в молекуле винной кислоты двух карбоксильных групп.

Тартрат кальция. В пробирку поместите 5 капель 10% раствора винной кислоты. Раствор нейтрализуйте по лакмусу путем добавления по каплям 10% водного раствора аммиака. Добавьте в пробирку 3 капли 5% раствора хлорида кальция. Выпадает белый осадок тартрата кальция.

Вопросы:

Напишите схему реакции образования тартрата кальция.

По результатам опытов сделайте вывод о растворимости в воде различных солей винной кислоты.

Опыт 4. Свойства лимонной кислоты.

Получение цитрата кальция.  Налейте в пробирку 1мл 5% раствора лимонной кислоты и добавьте по каплям 10% раствор аммиака до нейтральной реакции по лакмусу. После этого прилейте 1мл 5% раствора хлорида кальция и осторожно нагрейте реакционную смесь до кипения. Выпадает осадок цитрата кальция. Эта соль в горячей воде растворяется труднее, чем в холодной: при кипячении раствора она выпадает, при охлаждении вновь растворяется.