Исследовательская работа «О глюкозе замолвите слово» (стр. 2 )

При этом осуществляется своеобразный химический акт: происходит разрыв р-связи карбонильной группы, к атому кислорода присоединяется водород, а кислород спиртовой группы с атомом углерода замыкает цикл.

В результате такой перегруппировки атомов образуется прочный цикл. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. Одни атомы или группы атомов находятся над плоскостью кольца, другие – под плоскостью. Такое строение наиболее энергетически выгодно, так как ОН-группы, которые взаимно отталкиваются, находятся не по одну сторону плоскости кольца. Над и под плоскостью кольца наблюдается чередование Н - и ОН-групп.

Если присмотреться к циклической формуле, то можно заметить, что в ней появилась новая ОН-группа у 1-го атома углерода. В результате этот атом углерода становится асимметрическим и ОН-группа сможет занять в пространстве 2 положения: над или под плоскостью кольца, т. е. возможны две циклические формы:

Циклические формы находятся в равновесии, превращение б-формы в в-форму и обратно происходит через промежуточное образование альдегидной формы.

Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся в динамическом равновесии 3 изомерные формы: б-форма, альдегидная форма и в-форма глюкозы. В установившемся подвижном равновесии преобладает в-форма (~63%), она энергетически предпочтительней, так как ОН-группы у C 1 и С2 расположены по разные стороны плоскости кольца. У б-формы (~37%) ОН-группы у тех же атомов углерода расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически менее устойчива, чем в-форма. Доля альдегидной формы в равновесии очень мала (0,0026%). [12,13]

1.2. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений: в спелых фруктах и ягодах, семенах, в цветочном нектаре, в листьях и соках, в организмах животных и человека. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма.

1.3. ПОЛУЧЕНИЕ

1. Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён в 1861 году:

  O

  //  Ca(OH)2

6H— C  --→ C6H12O6

  \

  H

2. Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом сахарозы, картофельного и кукурузного крахмала под действием кислот.

С12Н22О11 + Н2О → 2 С6Н12О6

  H2SO4, t0

(C6H10O5)n + nH2O --→ nC6H12O6

3. Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из дибромакролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.

4. В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза: 

  Хлорофилл

6CO2 + 6H2O ---→ C6H12O6 + 6O2 - Q

В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

1.4.ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде, плавящаяся при температуре 1460С. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата  C6H12O6 ∙H2O. По сладости глюкоза в 2 раза уступает сахару.

1.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в молекуле:

альдегидной группы – в ациклической форме глюкозы (таблица 1, приложение); пяти гидроксогрупп; полуацетального гидроксила (ОН при первом атоме углерода в б-глюкозе) – в циклических формах глюкозы (рис.2, приложение).

В растворе глюкозы существует динамическое равновесие между всеми тремя таутамерными формами. Поэтому, в зависимости от условий и реагентов, этот моносахарид может вступать в реакции и в открытой – ациклической, закрытой – циклической формах.

Глюкоза образует за счет спиртовых групп простые и сложные эфиры. Это свойство характерно для циклических форм глюкозы, у которых наибольшую химическую активность проявляют гидроксильная группа у 1-го атома углерода (рис.2, приложение). Так, при действии на глюкозу метилового спирта в присутствии хлороводорода образуются одновременно 2 изомера простого метилового эфира б - и в-глюкозы.

Глюкоза при определенных условиях образует сложный эфир, например б-пентаацетилглюкозу, которая легко подвергается гидролизу (рис.3, приложение).

1.6. ПРИМЕНЕНИЕ

Глюкоза является ценным питательным продуктом. [18] В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при этом выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6 + 6O2 -→ 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж

Характер окисления ступенчатый, идёт через десятки стадий, каждая из которых катализируется особым ферментом. Энергия выделяется постепенно, порциями на каждой стадии. Это позволяет организму сохранять постоянную температуру тела. Если бы реакция шла в одну стадию, то выделение большого количества теплоты привело бы к перегреву организма и опасным последствиям.

Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы). Суммарное уравнение выглядит так:

C6H12O6 + 2H3PO4 + 2АДФ -→ 2C3H6O3 + 2АТФ + 2H2O

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, истощении, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности при крашении и печатании в роли восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых (витамин С) и глюконовых кислот,  для изготовления зеркал и елочных украшений, для синтеза ряда производных сахаров. В микробиологической промышленности раствор глюкозы используется в качестве питательной среды для микроорганизмов при получении кормовых дрожжей. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива. [9,17]

1.7. ГЛЮКОЗА В МЕДИЦИНЕ

Глюкоза широко применяется как общеукрепляющее средство при хронических заболеваниях и инфекционных болезнях, сопровождающихся истощением. Является универсальным антиоксическим средством, т. к. стимулирует окислительно-восстановительные процессы в организме, усиливает отложение гликогена в печени. Введение глюкозы улучшает питание миокарда и работу сердца.

Раствор глюкозы используется в целях получения осмотических эффектов, повышается осмотическое давление плазмы крови, что способствует быстрейшему выведению токсинов через почки и активации обменных процессов, усиливается сократительная деятельность сердечной мышцы, расширяются кровеносные сосуды.

Для подкожного введения применяется изотонический раствор глюкозы (5%) , для внутривенного – чаще пользуются гипертоническими растворами (10-20%). Подкожно гипертонические растворы вводить нельзя из-за опасности их некротизирующего действия. Гипертонические растворы глюкозы являются компонентами различных кровозамещающих и противошоковых жидкостей, их применяют при отравлениях синильной кислотой и цианидами.

При внутривенном введении гипертонических растворов глюкозы в порядке выравнивания осмотического давления крови вода из тканей поступает в кровь. Таким образом, количество циркулирующей в сосудистом русле жидкости возрастает за счет воды, мобилизуемой из тканей. Поэтому введение в кровь гипертонических растворов применяется также при угрожающих жизни отеках тканей (отек легких, мозга).

Перед растворами хлорида натрия растворы глюкозы имеют то преимущество, что они, наряду с осмотическим действием, оказывают также благотворное влияние на функцию органов (прежде всего на сердечнососудистую систему) в силу присущей глюкозе энергетической ценности.

Под влиянием организма повышается способность организма обезвреживать яды, в связи с чем, внутривенное введение глюкозы широко применяют при самых различных отравлениях. Можно считать, что антитоксическое действие глюкозы отчасти зависит от обогащения тканей макроэргическими соединениями, доставляющими энергию для синтетических процессов, с которыми связанно обезвреживание в организме многих ядов.

Порошок глюкозы и таблетки назначают как укрепляющее средство спортсменам во время соревнований, а также ослабленным детям.

1.8. ИНТЕРЕСНЫЕ ФАКТЫ

Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме – любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда. Такой способ борьбы с холодами используют не только лягушки, но и растения. [17] Герои романа Жюля Верна «Дети капитана Гранта» только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно.

«Быть может, оно слишком долго лежало?» - озадаченно спросил один из них.

«Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало!» - ответил учёный-географ Паганель. - Мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежало, тогда его мясо несъедобно».

Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но, пользуясь данными современной науки, сделать это совсем нетрудно. Начать придётся, правда, несколько издалека.