Курс лекций по химии (стр. 14 )

Основой органической химии является структурная теория или теория химического строения органических соединений, которая была разработана .

Основные положения этой теории сводятся к следующему:

1) молекула любого органического вещества не является беспорядочным скоплением атомов: атомы в молекуле соединены между собой химическими связями в определенной последовательности;

2) соединение атомов в молекулу происходит согласно правилу валентности; неиспользованных единиц валентности у атомов нет. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен;

3) свойства органических соединений определяются не только составом молекул веществ, но и последовательностью соединения атомов элементов, входящих в состав молекулы данного вещества, то есть могут быть вещества с одинаковым составом, но иметь различное строение, а, следовательно, и различные свойства.

В основу классификации органических соединений положены различия в строении "углеродного скелета" и наличия в молекуле "функциональных групп".

Прежде всего, рассмотрим эти понятия.

Углеродный скелет - это каркас органической молекулы; он представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Углеродные скелеты бывают циклические, в которых углеродная цепь замкнута в цикл, и алифатические, в которых углеродная цепь не замкнута. Кроме того, скелеты бывают разветвленные и неразветвленные. Приведем примеры углеродных скелетов:

неразветвленный разветвленный

С–С С–С–С–С С–С–С

‌ ‌ ‌

С–С С

циклический алифатический

Если циклы образованы только углеродными атомами, то такие соединения называются карбоциклическими.

Если в состав цикла помимо атомов углерода входят атомы других элементов (азота, кислорода, серы), то такие соединения называются гетероциклическими.

Атомы углерода в скелетах различают по числу химически связанных с ним других атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом, то его называют первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, четырьмя - четвертичным.

Органические соединения классифицируют также по кратности связи углерод–углерод. Соединения, содержащие только одинарные связи углерод–углерод, называют насыщенными или предельными; соединения со связями С=С или С≡С называют ненасыщенными или непредельными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют углеводородами.

Функциональная группа - это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которая определяет принадлежность соединения к определенному классу и ответственна за его химические свойства. Важнейшие функциональные группы: - Cl, (-F, - Br, - I), -OH, - CO-, - COOH, -NO2, - NH2.

Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но отличающиеся числом атомов углерода, обладают весьма похожими физическими и химическими свойствами. Такие соединения называют гомологами. Гомологи - это соединения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп СН2. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

Для наименования органических соединений используют международную (систематическую) номенклатуру. Название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий заместителей, используемых в качестве приставок или суффиксов. Главную цепь выбирают таким образом, чтобы она содержала функциональную группу или кратную связь и при этом включала максимально возможное число атомов углерода. Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится функциональная группа или кратная связь.

Углеводородные заместители при главной цепи называют радикалами. Основные типы углеводородных радикалов:

1) предельные радикалы:

СН3 - метил; С2Н5 - этил; С3Н7 - пропил;

СН3

СН– изопропил; С4Н9 - бутил

СН3

2) непредельные радикалы:

СН2=СН2- НС≡СН - СН2=СН-СН2-

винил этинил аллил

3) ароматические радикалы:

фенил бензил

Одно из основных положений структурной теории связано с существованием изомеров. Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый элементный состав, но разное строение молекул.

Органические реакции классифицируются по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций - радикальные и ионные.

Радикальные реакции - это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При гомологическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомологического разрыва образуются свободные радикалы

А:В → А• + В•.

нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называются свободными радикалами.

Ионные реакции - это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц

А:В → А - + В+.

По числу и составу исходных и образующихся веществ выделяют следующие типы химических реакций:

1) реакция присоединения – из двух и более молекул образуется одна новая

СН2=СН2 + Н2 → СН3-СН3.

2) реакция замещения атомов водорода в углеводородной цепи на другие атомы или группы атомов

СН4 + Cl → СН3Cl + HСl.

3) реакция разложения. В результате реакции из исходного соединения образуется два или несколько новых, более простых по строению веществ. Эти реакции протекают при высокой температуре (пиролиз, крекинг):

С5Н12 → С2Н4 + С3Н8.

4) реакции элиминирования (отщепления). В результате такой реакции образуется новое вещество, содержащее кратную связь

СН3-СН2-ОН → СН2=СН2 + Н2О.

5) реакция окисления-восстановления

2С4Н10 + 13О2 → 8СО2 + 10Н2О

С6Н5NO2 + 6[H] C6H5NH2 + 2H2O.

6) реакции полимеризации и поликонденсации:

а) полимеризации. При присоединении друг к другу большого числа простых молекул (мономеров) образуется новое вещество сложного строения с большой молекулярной массой (полимер)

nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n.

б) поликонденсации. В реакциях такого типа наряду с образованием высокомолекулярного соединения идет выделение низкомолекулярного вещества, например, молекул воды. Примером реакции поликонденсации является реакция между фенолом и формальдегидом, которая протекает в несколько стадий:

С6Н5ОН + СН2О = НОС6Н4СН2ОН,

НОС6Н4ОН + С6Н6ОН = НОС6Н4СН2С6Н4ОН + Н2О.

Далее продукт конденсации соединяется с новой молекулой формальдегида, причем образуется фенолспирт более сложного строения, который снова присоединяет молекулу фенола и т. д. В результате образуется полимер следующего вида:

–С6Н3–СН2–С6Н3–СН2–С6Н3–СН2–С6Н3–СН2–…

 

ОН ОН ОН ОН

Как видно, структурными звеньями макромолекулы этого полимера являются двухвалентные остатки фенола –С6Н3ОН– и формальдегида –СН2–, отличающиеся по химическому составу от соответствующих мономеров.

Реакции поликонденсации обычно ведут в присутствии катализаторов (HCl, H2SO4, CH3COOH и др.) и соли ((NH4)2CO3, ZnCl2 и др.).

9.3.1. Органические вещества, применяемые в строительстве

С древнейших времен человек пользовался пластическими материалами, которые ему дарила природа: асфальтом, воском, канифолью и др. За несколько тысяч лет до нашей эры египтяне применяли асфальт для цементирования камней. Но только в конце XIX столетия появились первые синтетические материалы. В настоящее время, благодаря развитию химии полимеров, использование различных органических соединений в строительном производстве очень сильно расширилось. Полимеры применяются в производстве пластмасс, клеев, поверхностных покрытий древесно-стружковых плит (ДСП), фанеры и др. Основу этих материалов составляют высокомолекулярные вещества. Они способны изменять свою форму под действием внешних сил и сохранять эту форму в течение длительного периода времени.

Остановимся кратко на химической характеристике важнейших материалов, применяемых в строительстве в индивидуально чистом состоянии или в составе различных композиций.

9.3.2. Полимеры

Полиэтилен [–СН2–СН2–]n - полупрозрачное, твердое, эластичное вещество молочно-белого цвета, получается полимеризацией газа СН2=СН2 как при низком (2–6 ат), так и при высоком (1500–2000 ат) давлении. Полиэтилен, полученный при низких давлениях, отличается от синтезированного при высоком давлении большой плотностью, прочностью, твердостью и повышенной теплостойкостью. Полиэтилен, полученный в условиях высокого давления, более мягкий и эластичный.

Полиэтилен сохраняет свою форму до 80–150 0С (в зависимости от сорта), отличается высокой морозостойкостью, исключительными диэлектрическими свойствами, стойкостью к действию воды, газов, кислот, щелочей, солей и масел.

Полиэтилен широко применяется в производстве водопроводных, канализационных, газовых труб. Полиэтиленовые пленки различной толщины используются для гидро-, паро - и газоизоляции различных строительных конструкций.

Полипропилен [–СН3–СН=СН2–]n получают полимеризацией пропилена СН3–СН=СН2 в присутствии смеси триэтилалюминия с треххлористым титаном. По химической стойкости полипропилен аналогичен полиэтилену, но отличается от него значительно большей механической прочностью и твердостью при повышенных температурах.

Полипропилен идет на изготовление труб для горячего водоснабжения, центробежных насосов, различных деталей химической аппаратуры, а также применяется в качестве антикоррозионного облицовочного материала.

Поливинилхлорид [–CH2–CHCl–]n получают полимеризацией винилхлорида СН2=СНCl. Изделия из него обладают достаточно высокой прочностью. В строительстве поливинилхлорид используется при изготовлении линолиума для полов, линкруста для внутренней отделки стен, водопроводных труб.

Феноло-формальдегидные полимеры. Как было сказано выше получаются при взаимодействии фенола С6Н5ОН с формальдегидом СН2О. Они отличаются высокой прочностью, теплостойкостью и сравнительно дешевы. Их применяют при изготовлении древесно-волокнистых плит, для производства клеев, слоистых пластиков, водостойкой фанеры и т. д.

Карбамидные полимеры получают поликонденсацией мочевины (карбамида СО(NH2)2) и формальдегида СН2О. По сравнению с фенолоформальдегидными полимерами карбамидные полимеры устойчивы к действию света, более тверды и не имеют запаха.

Карбамидные полимеры широко применяются в строительстве (слоистые пластики с применением ткани, бумаги и стеклоткани и т. д.).

Кремнийорганические полимеры представляют собой особую группу полимеров, совмещающих многие ценные свойства, присущие некоторым неорганическим и органическим веществам. Для них характерна кремнийкислородная (силоксановая) связь:

CH3 CH3 CH3 CH3

‌ ‌ ‌ ‌

СН3–Si–O–Si–O–Si–O–Si–CH3

‌ ‌ ‌ ‌

CH3 CH3 CH3 CH3

Различные заместители в метильных группах придают разные свойства, специфические для данного полимера, но общим является то, что силоксановая связь - это очень прочная связь, сохраняющая стойкость при высоких температурах. Поэтому кремнийорганические полимеры значительно более теплостойки, чем отвечающие им обычные органические полимеры.

Эпоксидные смолы содержат в макромолекуле эпоксидные группы –С––С–. Они получаются при поликонденсации

О

эпихлоргидрина (Н2С––СН–СН2Cl) с фенолами, спиртами,

О

аминами.

Эпоксидные полимеры в большинстве случаев представляют собой жидкости небольшой молекулярной массы различной вязкости, растворяющиеся в спирте или ацетоне. Они прочны, обладают высокой адгезией к металлам, стеклу, керамике, стойкостью к действию многих химических реагентов, хорошо сочетаются с другими полимерами.

9.3.3. Лаки, краски, поверхностные покрытия

Лаки и краски характеризуются способностью, при нанесении их в жидком виде тонким слоем на поверхность металла, дерева, бетона и прочее, после высыхания образовывать твердую пленку, прочно сцепляющуюся с поверхностью.

В строительстве лакокрасочные покрытия применяют для придания красивого внешнего вида помещениям, сооружениям и для предохранения строительных деталей и частей зданий от коррозии.

В состав лаков и красок входят связующие вещества (иначе называемые пленкообразующими), пигменты и растворители или разбавители. В лаках пленкообразующими веществами являются, главным образом, синтетические полимеры. В красках, помимо синтетических полимеров, связующим могут быть неорганические вяжущие вещества, клеи из природного сырья, олифы.

Натуральная олифа долгое время служила основой масляных красок. Ее приготовляют нагреванием льняного масла при 120–150 0С в течение 30–50 часов с продувкой воздуха. Жидкость понемногу густеет, и при достижении требуемой вязкости в нее вводят сиккативы (ускорители твердения). В качестве сиккативов применяются оксиды свинца, марганца или кобальта или их соли - нафтенаты, разинаты (соли кислот, содержащихся в канифоли) и др.

В настоящее время в лакокрасочной промышленности в качестве пленкообразователей применяют преимущественно синтетические смолы, синтетические каучуки и производные целлюлозы.

Вторым компонентом лакокрасочных материалов являются пигменты - это тонкодисперсные черные, белые или цветные порошкообразные вещества, не растворимые в пленкообразователе. В качестве пигментов используются природные или синтетические неорганические соединения, большей частью оксиды или соли железа, хрома, свинца, кобальта, меди, цинка или других металлов. Примерами могут служить: цинковые белила ZnO, титановые белила TiO2, свинцовые белила 2PbCO3·Pb(OH)2, оксид хрома Cr2O3 оливково-зеленого цвета, литопоновые белила - смесь ZnS и BaSO4. Пигменты замешиваются и тщательно диспергируются в смеси пленкообразователя, растворителя и других компонентов.

Третьим компонентом лаков и красок являются растворители или разбавители. Растворителями служат органические жидкости, легко улетучивающиеся при высыхании пленки. К ним относятся: скипидар, бензол, дихлорэтан и др.

Растворители применяют для придания лакам и некоторым краскам необходимой (рабочей) консистенции. В качестве разбавителей применяют, например, олифы.

9.3.4. Битумы. Дегти

Битумами называют обширную группу твердых или жидких материалов, которые состоят в основном из углеводородов и их производных, содержащих кислород, азот или серу. Битумы применяются большей частью в качестве органических вяжущих веществ или гидроизолирующих материалов.

Битумы состоят в основном из 3 фракций - асфальтов, смол и масел. Природные битумы - составная часть горючих ископаемых. К ним относят естественные производные нефти, которые получаются в виде остатков от перегонки некоторых нефтей и нефтепродуктов, а также каменоугольной смолы.

Битумы получили в настоящее время очень разнообразное применение и расходятся ежегодно в десятках миллионов тонн. Большей частью они используются в качестве основного вяжущего вещества, например, в асфальтобетонах, битумных обмазках, битумных лаках и др.

Основная масса битумов идет на дорожные покрытия и строительство аэродромов, а также на поверхностные покрытия подземных трубопроводов для защиты их от коррозии. В особенности ответственной является защита от коррозии магистральных нефтепроводов и газопроводов, где используются трубы большого диаметра.

Широко применяются они и для кровли. Гидроизоляционные свойства толя и рубероида создаются тоже битумной пропиткой соответствующего рулонного материала.

Для разных областей и условий применения битумов требования к их свойствам существенно различаются.

Техническими характеристиками битума служат, в частности, его температура размягчения, температура хрупкости, достигаемая при понижении температуры, температура вспышки, характеризующая степень огнеопасности битума, плотность, вязкость, пластичность.

Свойства битумов зависят от группового свойства углеводородов. Так, повышение содержания ароматических соединений сопровождается понижением температуры размягчения и возрастанием растяжимости нити. Эффективным способом улучшения качества битума является введение в него каучука или каучукоподобных веществ.

Дегти получаются конденсацией летучих веществ, образующихся, например, при сухой перегонке твердых топлив. Они состоят из смеси высокомолекулярных, преимущественно ароматических углеводородов и их производных. Подавляющая часть этих веществ в обычных условиях находится в жидком состоянии.

В зависимости от происхождения различают дегти каменноугольные, буроугольные, сланцевые, торфяные, нефтяные. В строительстве применяют, главным образом, каменноугольный деготь.

Совмещением битума с дегтем или его производными получают битумно-дегтевые вяжущие. Эти вяжущие легко взаимодействуют с минеральными наполнителями и органической основой, например, гидроизоляционных материалов.

На основе битумов и дегтей приготовляют соответствующие эмульсии, пасты и растворы, широко используемые в строительстве без предварительного разогревания.

Асфальтовыми и дегтевыми бетонами называются уплотненные и затвердевшие смеси минеральных составляющих (щебня, песка, гравия и минерального порошка) с битумами или дегтями и песками.

Асфальтовый раствор представляет разновидность асфальтового бетона без щебня. Смесь дегтя (или дегтя и песка) с тонкодисперсными наполнителями и песком называется дегтевым раствором.

В строительстве, как правило, применяют асфальтовый бетон оптимальной структуры. Оптимальной считается такая структура, при которой полидисперсные зерна минеральной смеси контактируют через прослойки вяжущего вещества, а общее количество последнего соответствует минимально необходимому для образования сплошной пространственной сетки в монолите. Асфальтобетоны по качеству выше дегтебетонов. Дегтебетоны преимущественно используют для устройства дорог второстепенного значения и их ремонта.

9.3.5. Пластические массы

Пластмассами принято называть материалы, главной составной частью которых являются синтетические или натуральные полимеры (смолы). Содержание этой основной составной части пластмасс может колебаться в очень широких пределах - от 20 % и больше. Второй составной частью пластических масс являются наполнители.

В качестве наполнителей для полимеров служат различные материалы, которые придают им требуемые свойства. Наполнители могут повышать теплостойкость, улучшать механические, электроизоляционные и др. свойства материала. Наполнители подразделяют на порошкообразные, волокнистые и листовые.

В качестве порошкообразных ингредиентов могут быть: тальк, каолин, древесная мука, торфяная мука, уголь, сажа, песок и другие минеральные наполнители.

К волокнистым наполнителям относятся: хлопковые очесы, асбестовое волокно, стеклянное волокно и т. д.

В качестве листовых наполнителей используют хлопчатобумажную и стеклянную ткани, бумагу, асбестовые листы и прочее.

Третьей составной частью пластических масс являются пластификаторы, которые добавляют в смолы для повышения их термопластичности.

При обычных условиях пластмассы представляют собой твердые, упругие тела с блестящей поверхностью, не нуждающиеся в дополнительной обработке. По химической стойкости пластмассы значительно превосходят металлы. Они устойчивы к действию воды, растворов кислот и щелочей.

Стеклопластики. Стеклопластиками называют пластмассы, в которых наполнителем служит стеклянное волокно или стеклянная ткань. Полимер склеивает стеклянные волокна, связывая их в единый, монолитный материал, что приводит к лучшему сочетанию механических и других свойств по сравнению со свойствами составных частей. Хорошо связываются поверхностью стекла некоторые кислородсодержащие полимеры, такие как полиэфиры, эпоксидные смолы, соответствующие кремнийорганические полимеры, фенолформальдегидные смолы и др.

Стеклопластики обладают высокой прочностью. Некоторые марки их приближаются в этом отношении к конструкционной стали. Стеклопластики - удивительные материалы, которых не знает природа. Этот материал идет на изготовление различных строительных предметов, гидроизоляционных материалов и санитарно-технического оборудования. Таким образом, стеклопластики претендуют на видную роль в строительстве и обещают серьезно потеснить традиционные строительные материалы - дерево, камень, сталь и бетон.

Пенопласты. Своеобразную группу пластмасс составляют пенопласты - так называют пластмассы, обладающие ячеистой, сотовой или пористой структурой. Они отличаются легкостью и высокими тепло - и звукоизоляционными свойствами. Пенопласты могут сильно различаться по своим свойствам и в соответствии с этим они находят весьма разнообразное применение.

Строительство - одно из наиболее емких областей их применения. Для теплоизоляции стен, кровли и чердаков чаще всего применяют мочевиноформальдегидные пены.

9.3.6. Резиновые материалы

16

Резина представляет собой сложную смесь веществ, основным компонентом среди которых является каучук. Каучук - эластичный материал, встречается в природе в растениях многих видов, но промышленное значение имеет только гевея, млечный сок которой содержит до 30 % каучука. Он представляет собой полимер изопрена СН2=С(СН3)–СН=СН2: (–СН2–С(СН3)=СН–СН2–)n.

Свойствами, аналогичными натуральному каучуку, обладают также полимеры многих диенов, например, бутадиена-1,3 и хлорбутадиена-1,3, которые производятся в промышленных масштабах под названием синтетического каучука.

Сырой каучук в промышленной практике используется очень редко. Обычно его смешивают с различными веществами, имеющими определенное назначение, - вулканизаторами, наполнителями, пластификаторами, противоокислителями; в результате этого получается сырая резиновая смесь. Резиновая смесь подвергается вулканизации, которая проводится одновременно с приданием ей формы будущего изделия. Продукты вулканизации: мягкие резины (содержат 5–10 % S) и твердые резины (30–50 % S).

Резина применяется в производстве резинотехнических, медицинских и бытовых изделий (транспортные шины, конвейерные ленты, пенопласты, резиновая обувь, резиновые перчатки и др.)

Клеи. Одной из наиболее быстро развивающихся областей применения полимеров является их использование в виде клеящих веществ. Некоторые вещества, давно применявшиеся в качестве разного рода клеев (столярный клей, казеин, альбумин, крахмальный клейстер и др.), представляют собой высокомолекулярные вещества животного или растительного происхождения.

Некоторые клеи, изготовленные искусственно на основе полимеров, настолько превосходят по свойствам все ранее известные клеи, что это открыло методу склеивания новые области применения. Например, в определенных случаях путем склеивания соединяют металлические детали изделий вместо их спаивания или сварки; в швейной и обувной промышленности метод склеивания все шире применяют для соединения различных материалов. В качестве синтетических клеев применяют фенолальдегидные, карбомидные, эпоксидные смолы, полиуретаны, полиэфиры, полиакрилаты, полиамиды, поливинилацетат, кремнийорганические полимеры и др. Сюда же можно отнести резиновые клеи, употребляемые иногда с последующей вулканизацией, а также полиизобутиленовые клеи, используемые при изготовлении липких лент.

9.3.7. О физиологической активности полимерных

материалов

При планировании работы с полимерными материалами нельзя упускать из виду, что многие из них могут обладать физиологической активностью, оказывая вредное влияние на здоровье человека. Это наблюдается, в частности, в тех случаях, когда применяется технология производства материала (пластмасс, стеклопластиков, труб, покрытий и др.), не обеспечивающая полного связывания исходных мономеров, инициаторов или катализаторов, которые в последующем начинают выделяться из материала, в особенности при повышенной температуре.

Для материалов, используемых во внутренних помещениях, необходимо учитывать вероятность вредного действия таких выделений не только на людей, работающих с данным материалом, но и на людей, которые будут жить или работать в этом помещении. Нужно избегать возможности выделения токсичных продуктов окислительной термической деструкции при повышенных температурах.

Вопросы о допустимости применения данного материала в том или другом конкретном случае при всяком сомнении в этом должны разрешаться органами санитарной инспекции.

9.4. Горюче-смазочные материалы

9.4.1. Топлива

Топливо - вещества, которые являются источниками получения энергии. К основным видам топлива относятся ископаемый уголь, торф, дрова, нефть и природный газ.

Главной составной частью обычного твердого и жидкого топлива является углерод; в топливе могут содержаться водород, кислород, сера, азот и некоторые другие элементы.

Важнейшими характеристиками топлива являются состав, теплотворная способность и температура горения, зависящая не только от теплотворной способности, но и от агрегатного состояния топлива.

Теплотворной способностью называется количество теплоты, выделяющейся при полном сжигании 1 кг твердого и жидкого топлива или 1 м3 газового топлива.

Теплотворная способность различных видов топлива: каменного угля 35000, бурого угля 28000, торфа 23000, дерева 20000, нефти 44000 кДж/кг.

Наиболее важное значение имеет жидкое топливо. Естественным жидким топливом является нефть. С момента появления первых двигателей внутреннего сгорания и до настоящего времени основным видом топлива для автотранспорта остаются продукты переработки нефти - бензины и дизельные топлива. Эти топлива представляют собой смеси углеводородов и присадок, предназначенных для улучшения их эксплуатационных свойств.

Нефть обычно подвергают обработке - перегонке или крекингу, а также очищают от серы.

При фракционной перегонке нефти при атмосферном давлении до температуры 300–360 0С получают бензин, керосин и дизельное топливо. Остальная часть (мазут) либо применяется как топливо в паровых котлах или промышленных печах, либо подвергается перегонке под вакуумом (4–6 кПа). В результате получают масляные дистилляты, парафин и гудрон. Для увеличения выхода низкокипящих фракций крупные молекулы высококипящих фракций нефти расщепляют на более мелкие молекулы. Этот процесс называется крекингом. Его осуществляют либо путем нагрева тяжелых фракций до высоких температур (термический крекинг), либо нагревом до сравнительно невысоких температур, но в присутствии катализаторов (каталитический крекинг).

Ниже приводится табл. 9.1. углеводородных фракций, выделяемых при перегонке нефти.

Таблица 9.1

Фракции	Число атомов угле-рода в молекуле	Плотность, г/см3	Диапазон температур кипения, 0С	Основные области применения
Газовая	С1 - С5	–	-160 - +30	топливо; получение водорода
Бензин	С5 - С12	0,7 - 0,78	3	моторное топливо
Керосин	С10 - С16	0,75 - 0,84		топливо, растворитель
Дизельное топливо	С12 - С18	0,8 - 0,86		топливо
Нефтяные масла	С16 и выше	0,85 и выше		смазка, электроизоляция, консервация механизмов
Парафин	С20 - С25	0,88 - 0,92	4плавление)	пропитка бумаги, дерева, ткани, изготовление свечей и смазок для элект-роизоляции
Гудрон	С35 и выше	0,95 - 1,0	вязкая масса	для получения смазок, битума и нефтяного кокса

В двигателях внутреннего сгорания автотранспорта, локомотивов, самолетов и кораблей используется бензин, керосин и некоторые тяжелые фракции. Энергия горения топлива в двигателях внутреннего сгорания превращается в механическую энергию.