Органическая химия (стр. 7 )

а) реакция алкоголиза (C6H13OH);

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч. о.) и (и. ч.);

в) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д. ч.);

г) Ацидолиз и оценка изменения «чисел» (ч. о.), (и. ч.), (д. ч.).

12. Для ТАГ (кислоты: ; ; (тетраен – 9, 11, 15, 17)) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (С7Н15ОН);

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч. о.) и (и. ч.);

в) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д. ч.);

г) ацидолиз и оценка изменения «чисел» (ч. о.), (и. ч.), (д. ч.).

13. Для ТАГ (кислоты: (триен – 9, 11, 13); ; ) напишите реакции:

а) реакция глицеролиза;

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч. о.) и (и. ч.);

в) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д. ч.);

г) ацидолиз ( (триен – 9, 11, 13) ¾® (триен – 9, 12, 15)).

Оцените (~ %) изменение «чисел» (ч. о.), (и. ч.) и (д. ч.).

14. Для ТАГ (кислоты: ; ; ) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (пропанол – 1);

б) кислотный ступенчатый гидролиз;

в) щелочной гидролиз с вычислением (ч. о.) и (и. ч.);

г) ацидолиз ;

д) полное гидрирование.

Оцените (~ %) изменение «чисел» (ч. о.) и (и. ч.).

15. Для ТАГ (кислоты: ; ; (тетраен – 10, 12, 15, 17))
напишите реакции:

а) реакция глицеролиза;

б) щелочной гидролиз (Ca(OH)2);

в) вычисление «чисел» омыления (ч. о.) и иодного (и. ч.).

г) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д. ч.);

е) ацидолиз и оценка изменения «чисел» (ч. о.), (и. ч.), (д. ч.).

Задание 2

Построить структурные формулы сложных липидов из предложенного набора структурных фрагментов (заданы видами продуктов полного гидролиза данного липида).

Назвать группу (см. приложение 5), к которой принадлежит каждый липид (G – условное обозначение глицерина).

Написать реакции «мягкого» гидролиза этих липидов: (а) в кислой среде и (б) в щелочной среде.

Определить, какие из заданных липидов являются ПАВами.

1. а) бутандиол – 1,4; ; [C12H25CH=CH-OH];

б) дигидросфингозин; ; H3PO4; треонин;

в) G; C17H35CH=O; H3PO4; этаноламин.

2. а) сфингозин; b-D-галактуроновая кислота;

б) G; C17H33CH=O; H3PO4; диглицерофосфат;

в) пропандиол – 1,3; C17H35CH2OH; .

3. а) фитосфингозин; 6-K-сульфат-b-D-галактозы; ;

б) G; C17H33CH=O; H3PO4; серин;

в) бутандиол-1,4; ; [C12H25CH=CH-OH].

4. а) пропандиол – 1,3; [C16H31CH=CH-OH]; ;

б) фитосфингозин; 6 – сульфат галактозы; ;

в) G; C17H33CH=O; H3PO4; холин.

5. а) ; C27H55CH2-OH;

б) церебрин; ; b-D-галактуроновая кислота;

в)

6. а) G; ; ; H3PO4; треонин;

б) сфингозин; b-D-галактуроновая кислота; ;

в) G; ; H3PO4; инозит {монофосфо– и дифосфо}.

7. а) G; 3–K-сульфат галактозы; ; ;

б) G; ; ; H3PO4; треонин;

в) этандиол-1,2; [C16H31CH=CH-OH]; .

8. а) G; ; ; b-D-глюкоза–6–К–сульфо;

б) фитосфингозин; C124; H3PO4; серин;

в) G; C17H35CH=O; H3PO4; холин.

9. а) пропандиол – 1,3; ; [C12H25CH=CH-OH];

б) сфингозин; ; H3PO4; холин;

в) G; ; ; H3PO4; серин.

10. а) пропандиол – 1,3; [C16H33CH=CH-OH]; ;

б) церебрин; ; 6-K-сульфат-b-D-галактозы;

в) G; C17H35CH=O; H3PO4; серин.

11. а) G; b-D - галактуроновая кислота; ; ;

б) фитосфингозин; 3-K-сульфо-b-D-галактопираноза; ;

в) G; C17H35CH=O; H3PO4; холин.

12. а) бутандиол – 1,4; ; [C12H25CH=CH-OH];

б) дигидросфингозин; ; H3PO4; треонин;

в) G; C17H35CH=O; H3PO4; этаноламин.

13. а) G; ; ; H3PO4; треонин;

б) cфингозин; b-D - галактуроновая кислота; ;

в) G; ; H3PO4; инозин {монофосфо – и дифосфо}.

14. а) G; [C16H33CH=CH-OH]; ; C122;

б) пропандиол – 1,3; [C17H35CH2OH]; ;

в) G; C17H35CH=O; H3PO4; диглицерофосфат.

15. постройте структуры сложных липидов:

а) G; b-D - галактуроновая кислота; ; ;

б) фитосфингозин; 3-K-сульфо-b-D-галактопираноза; ;

в) G; C17H35CH=O; H3PO4; холин.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ЗАДАНИЙ, предложенных
В ТЕМЕ 15

Задания включают в себя способы получения и химические свойства ароматических пятичленных гетероциклов (5-ГЦ) групп пиррола (фуран, пиррол, тиофен) и индола (бензопиррола).

Самым доступным из 5-ГЦ является фуран. Наиболее общий способ получения производных фурана – циклизация γ-дикарбонильных соединений через стадию енолизации:

Второй группой исходных соединений для выхода на производные фурана являются пентозы и слизевая (галактаровая) кислота (см. Курс лекций, ч. 3, с. 39–40).

При необходимости фуран легко превращается в пиррол или тиофен по схеме :