Органический синтез (стр. 4 )

Цель работы: используя методику азосочетания, получить β-нафтолоранж; произвести выделение целевого продукта из реакционной смеси.

Оборудование: стаканы на 100-150 мл - 4 шт; нутч-фильтр; термометр; стеклянная палочка для перемешивания; электроплитка.

Реактивы: β-нафтол - 0,73 г; сульфаниловая кислота - 1,05 г; нитрит натрия - 0,4 г; едкий натр (2н) - 12,5 мл; соляная кислота (2н) - 10,0 мл; лед; хлористый натрий - 2,5 г.

Задания:

1. Из п-нитроанилина получить краситель: п-нитро-п-диметиламиноазобензол, п-сульфо-п- гидроксиазобензол

2. Приведите реакции азосочетания.

3. Из каких исходных соединений получают красители (написать схемы их получения).

Лабораторная работа № 18.

Тема «Аминирование. Получение бензамида»

Цель работы: изучить методику синтеза амида кислоты, получить бензамид, произвести очистку и выделение целевого продукта из реакционной смеси.

Оборудование: фарфоровая чашка; водяная баня

Реактивы: хлористый бензоил - 2,5 г; карбонат аммония - 4,8 г.

Задания:

1. Получить п-толуидин из толуола.

2. Для анилина напишите реакции: а) с уксусным ангидридом, б) с иодистым метилом, с) с нитритом натрия в кислой среде.

8. Примерная тематика курсовых работ (если они предусмотрены учебным планом ОП).

Не предусмотрены

9. Учебно-методическое обеспечение и планирование самостоятельной работы студентов

Таблица 5 .

№	Модули и темы	Виды СРС	Неделя семестра	Объем часов	Кол-во баллов
обязательные	дополнительные
Модуль 1
1.1	Цели и тенденции развития органического синтеза	1. Подготовка к письменному тестированию 2. Подготовка к компьютерному тестированию	1.Чтение специальной литературы 2.Решение задач	1 1	2 2	0-2 0-2
	Всего			1	4	0-4
Модуль 2
2.1.	Многостадийный синтез. Тактика синтеза.	1.Подготовка к коллоквиуму 2. Подготовка к письменному тестированию 3. Подготовка к компьютерному тестированию 4. Подготовка реферата	1.Чтение специальной литературы 2.Решение расчетных задач 3. Подготовка мультимедиа презентации	2-4 2-4 2-4 2-4	4 1 1 4	0-5 0-2 0-2 0-3
2.2.	Стратегия синтеза.	1.Подготовка к собеседованию 2.Подготовка к сдаче лабораторной работы 3.Подготовка к письменному тестированию 4. Подготовка к компьютерному тестированию 5. Подготовка к контрольной работе	1.Чтение специальной литературы 2. Решение задач	5-7 5-7 5-7 5-7 5-7	3 3 1 1 4	0-6 0-6 0-2 0-2 0-5
	Всего			2-7	22	0-33
Модуль 3
3.1.	Выполнение синтетических работ по основным направлениям органического синтеза.	1.Подготовка к собеседованию 2.Подготовка к сдаче лабораторной работы 3.Подготовка к письменному тестированию 4.Подготовка к компьютерному тестированию 5. Подготовка к контрольной работе	1.Чтение специальной литературы 2.Решение задач	7-18 7-18 7-18 7-18 7-18	24 24 6 5 5	0-24 0-24 0-6 0-4 0-5
	Всего			7-18	64	0-63
	Итого			1-18	90	0-100

10.Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины (модуля).

УФ-12 Вопросы к зачету

1.  Классификация органических соединений

2.  Типы химических связей. Образование ковалентных связей атомом углерода

3.  Взаимное влияние атомов в молекуле

4.  Образование и стабильность промежуточных частиц

5.  Кислотно-основные свойства органических соединений

6.  Классификация реакций в органической химии

7.  Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения. Примеры нуклеофильных субстратов и реагентов

8.  Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения

9.  Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения

10.  Стереохимия реакций нуклеофильного замещения

11.  Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (структура субстрата, активность реагента)

12.  Факторы, влияющие на механизм и скорость нуклеофильного замещения (природа замещаемых групп, влияние растворителей и катализаторов)

13.  Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах

14.  Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (основные реакции, условия)

15.  Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах (общая схема реакции, катализ кислотами, важнейшие побочные реакции)

16.  Общая характеристика реакций нуклеофильного замещения у sp2-гибридного атома углерода

17.  Реакция этерификации

18.  Гидролиз сложных эфиров

19.  Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов

20.  Механизм реакций электрофильного замещения в ароматических соединениях

21.  Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений

22.  Согласованная и несогласованная ориентация

23.  Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование)

24.  Реакции электрофильного замещения (галогенирование, алкилирование, ацилирование)

25.  Строение диазосоединений

26.  Реакция диазотирования (механизм, условия)

27.  Побочные реакции при диазотировании и методы их предотвращения

28.  Реакции диазосоединений с выделением азота

29.  Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота

30.  Реакция азосочетания

31.  Азокрасители: азо-гидразонная таутомерия

32.  Строение карбонильных соединений

33.  Альдольная и кротоновая конденсация в щелочной среде

34.  Альдольная и кротоновая конденсация в кислой среде

35.  Конденсация альдегидов, не содержащих атомов водорода в α-положении к карбонильной группе

36.  Реакции конденсации сложных эфиров. Сложноэфирная конденсация

37.  Конденсация ангидридов ароматических кислот с фенолами. Фталеины

38.  Окисление алканов

39.  Окисление соединений по кратным угдерод-углеродным связям

40.  Окисление спиртов

41.  Окисление карбонильных соединений

42.  Окисление ароматических соединений

43.  Восстановление соединений по углерод-углеродным связям

44.  Восстановление спиртов

45.  Восстановление карбонильных групп в альдегидах и кетонах

46.  Восстановление карбоновых кислот и их производных

47.  Восстановление азотсодержащих органических соединений

48.  Окислительно-восстановительные реакции альдегидов

10.1 Перечень компетенций с указанием этапов их формирования в процессе освоения образовательной программы (выдержка из матрицы компетенций):

	Циклы, дисциплины (модули) учебного плана ОП	Б
	7 семестр
Индекс компетенции		Органический синтез
Общекультурные, общепрофессиональные компетенции	Код компетенции
ОК-3	Основы математической обработки информации; естественнонаучная картина мира; информационные технологии в образовании; безопасность жизнедеятельности; возрастная анатомия, физиология и гигиена; основы медицинских знаний и здорового образа жизни; физика; цитология; генетика; молекулярная биология; прикладная экология; методы статистической обработки информации в экологии; биомониторинг; биотехнология; системная экология; общая экология; гистология с основами эмбриологии; физиология растений; анатомия человека; физиология человека и животных; зоология; ботаника; почвоведение; коллоидная химия; решение химических задач; прикладная химия; химия окружающей среды; неорганический синтез; органический синтез; биохимия; физическая химия; органическая химия; аналитическая химия; общая и неорганическая химия; экология человека; урбоэкология; геоурбанистика; биологические риски жизнедеятельности; основы биологической безопасности; популяционная экология; экология популяций и сообществ; гидробиология; геоинформатика; технологии информационных систем; региональная экология; экологический мониторинг; геоинформационные системы в экологии; география почв с основами почвоведения; география почв; основы экологической культуры; основы профессиональной культуры эколога; экологическая генетика; экология животных; фауна и животное население Тюменской области; зоогеографическое районирование Тюменской области; география Тюменской области; география Тюменского Приишимья; школьный химический эксперимент; лабораторный практикум в школьном курсе химии; полевая практика по зоологии, ботанике, почвоведению, генетике и экологии.
ОПК-5	Педагогическая риторика; возрастная анатомия, физиология и гигиена; цитология; генетика; молекулярная биология; прикладная экология; методы статистической обработки информации в экологии; биомониторинг; биотехнология; системная экология; гистология с основами эмбриологии; физиология растений; анатомия человека; физиология человека и животных; микробиология с основами вирусологии; зоология; ботаника; почвоведение; коллоидная химия; решение химических задач; прикладная химия; химия окружающей среды; неорганический синтез; органический синтез; биохимия; физическая химия; органическая химия; аналитическая химия; общая и неорганическая химия; экология человека; урбоэкология; геоурбанистика; популяционная экология; экология популяций и сообществ; гидробиология; протозоология; геоинформатика; технологии информационных систем; региональная экология; экологический мониторинг; геоинформационные системы в экологии; география почв с основами почвоведения; география почв; основы экологической культуры; основы профессиональной культуры эколога; экологическая генетика; экология животных; фауна и животное население Тюменской области; зоогеографическое районирование Тюменской области; география Тюменской области; география Тюменского Приишимья; школьный химический эксперимент; лабораторный практикум в школьном курсе химии; полевая практика по зоологии, ботанике, почвоведению, генетике и экологии.
ПК-1	Методика обучения химии; методика обучения биологии; цитология; генетика; молекулярная биология; прикладная экология; методы статистической обработки информации в экологии; биомониторинг; биотехнология; системная экология; гистология с основами эмбриологии; физиология растений; физиология человека и животных; микробиология с основами вирусологии; зоология; ботаника; почвоведение; коллоидная химия; решение химических задач; прикладная химия; химия окружающей среды; неорганический синтез; органический синтез; биохимия; физическая химия; органическая химия; аналитическая химия; общая и неорганическая химия; экология человека; урбоэкология; геоурбанистика; популяционная экология; экология популяций и сообществ; гидробиология; протозоология; геоинформатика; технологии информационных систем; региональная экология; экологический мониторинг; геоинформационные системы в экологии; география почв с основами почвоведения; география почв; основы экологической культуры; основы профессиональной культуры эколога; экологическая генетика; экология животных; фауна и животное население Тюменской области; зоогеографическое районирование Тюменской области; флора и растительность Тюменской области; геоботаническое районирование Тюменской области; школьный химический эксперимент; лабораторный практикум в школьном курсе химии; полевая практика по зоологии, ботанике, почвоведению, генетике и экологии; педагогическая практика.
Виды аттестации	ФОС
Текущая (по дисциплине)	УФ-1	+
УФ-2	+
ПФ-5	+
ПФ-6	+
ПФ-4	+
ПФ-7	+
ПФ-10	+
ИС-4	+
Промежуточная (по дисциплине)	УФ-12	+

10.2 Описание показателей и критериев оценивания компетенций на различных этапах их формирования, описание шкал оценивания: