Органический синтез (стр. 8 )

1) из бутанола-1;

2) из бутанола-2;

3) из бутанола-4;

4) бутен-2 вообще нельзя получить из спирта.

12. Напишите структурную формулу промежуточного вещества в двухстадийном синтезе пропина из пропена по схеме:

СН2-СН=СН2→X→СН3-С≡СН

1) СН3-СН(ОН)-СН3

2) СН3-СО-СН3

3) СН3-СНBr-CН3

4) СН3-СНBr-СН2Br

13. С каким веществом реагируют алкины, но не реагируют алкены?

1) Br2;

2) H2O;

3) KMnO4;

4) [Ag (NH3)2]OH.

14. Этан образуется из этилена в реакции…

1) изомеризации;

2) гидрирования;

3) дегидрирования;

4) полимеризации.

15. Реакция присоединения воды к алкенам протекает по механизму…

1) каталитической гидратации;

2) нуклеофильного присоединения;

3) электрофильного присоединения;

4) электрофильного гидрирования.

16. Как можно очистить пропан от примеси пропена и пропина?

1) добавить хлор при освещении;

2) добавить водород;

3) пропустить смесь через раствор перманганата калия;

4) сжечь пропен и пропин.

17. В результате присоединения воды к алкину образуется…

1) альдегид

2) непредельный спирт;

3) альдегид в случае ацетилена и кетон в остальных случаях;

4) альдегид, если тройная связь находится на краю цепи, и кетонов в остальных случаях.

18. Какое вещество можно получить из пропена в одну стадию?

1) пропанол –1;

2) пропандиол –1, 3;

3) изопрен;

4) изопропилбензол.

19. Из какого вещества получают поливинилхлорид?

1) CH2 = CHCl;

2) CH2 = CHCN;

3) C6H5 – CH = CHCl;

4) C6H5 – CH = CH2

20. Натуральный каучук представляет собой…

1) цис-полибутадиен;

2) цис-полиизопрен;

3.) полиметилметакрилат;

4) цис-полихлоропрен.

21. Какое вещество может служить исходным для получения синтетического каучука.

1) Ca C2;

2) C2H5OH;

3) C6H5 – CH – CH2;

4) природный газ.

22. Толуол может образоваться при ароматизации (дегидроциклизации)...

1) октана;

2) 2-метилгептана;

3) циклогексана;

4) 2-метилгексана.

23. Назовите промежуточное вещество X в двухстадийном синтезе бензола по схеме: 1-бромпропан → X → бензол.

1) пропен;

2) гексан;

3) циклогексан;

4) ацетилен.

24. Как из толуола в две стадии получить бензол?

1) окислить толуол водным раствором перманганата калия и полученный продукт прокалить с избыт­ком щелочи;

2) прогидрировать толуол и отщепить метан дейст­вием избытка водорода;

3) окислить толуол до бензойной кислоты и нейтра­лизовать ее;

4) прохлорировать толуол в боковой цепи и отще­пить хлороформ действием избытка щелочи.

25. Реакция толуола с хлором на свету протекает по механизму...

1) радикального присоединения;

2) радикального замещения;

3) электрофильного замещения;

4) электрофильного присоединения.

26. Какое вещество может вступать в реакции электрофиль­ного присоединения и электрофильного замещения?

1) С6Н5СН=СН2;

2) СН2=СНСl;

3) С6Н5Сl;

4) С6H5NO2.

27. В каком случае ароматические соединения расположены в порядке возрастания их активности в реакциях электро­фильного замещения?

1) С6Н6, С6Н5Сl, С6Н5ОН;

2) С6Н6, С6Н5СН3, С6Н5ОН;

3) C6H5Br, C6H5NO2, C6H5C2H5;

4) C6H5NH2, C6H6, С6Н5СООН.

28. В какое положение будет вступать нитрогруппа при реак­ции изопропилбензола С6Н5СН(СН3)2 с концентрированной азотной кислотой?

1) орто-;

2) мета-;

3) пара-;

4) в боковую цепь.

29. Назовите простейший ароматический углеводород, который не может вступать в реакции электрофильного замещения.

1) 1,2,3-триметилбензол;

2) гексаметилбензол;

3) тринитротолуол;

4) гексаметилциклогексан.

30. Назовите промежуточные вещества X и Y в трехстадийном синтезе, протекающем по схеме: С6Н6 →X → Y → С6Н5СН2ОН (бензиловый спирт).

1) X - С6Н5С1, Y - С6Н5ОН;

2) X - С6Н5СН3, Y - С6Н5СООН;

3) X - С6Н5СН3, Y - С6Н5СН2С1;

4) X - C6H5N02, Y - C6H5NH2.

31. Какое из приведённых соединений может служить исходным сырьем для получения пентанола-2 реакцией восстановления?

1) валериановый альдегид (пентаналь);

2) метилпропилкетон;

3) диэтилкетон;

4) метилэтилкетон

32. Какое из приведённых соединений преимущественно получится при межмолекулярной дегидратации этанола в присутствии серной кислоты?

1) этилен;

2) бутадиен-1,3;

3) диэтиловый эфир;

4) бутадиен-1,2.

33. Какой продукт преимущественно получится при действии избытка серной кислоты на пентанол-3 при нагревании?

1) пентен-2;

2) пентанон-2;

3) диизоамиловый эфир;

4) пентаналь.

34. Какой механизм отвечает реакции взаимодействия спиртов с карбоновыми кислотами?

1) электрофильное присоединение;

2) нуклеофильное присоединение;

3) нуклеофильное замещение;

4) электрофильное замещение

35. Какой продукт получится при взаимодействии уксусной кислоты с пропанолом-1?

1) пропилформиат;

2) этилпропионат;

3) пропилацетат;

4) пропанон

36. Каким из приведённых реагентов можно получить уксусноэтиловый эфир из этилового спирта?

1) хлорангидрид уксусной кислоты.

2) серная кислота;

3) метиловый спирт;

4) диметилкетон

37. Окислением какого продукта из приведённых можно получить метилэтилкетон?

1) бутанол-2;

2) метил-этиловый эфир;

3) пропанол-2;

4) пропаналь.

38. Какие альдегиды можно получить по реакции Кучерова из алкинов?

1) только НСНО;

2) только СН3СНО;

3) бензойный альдегид С6Н5СНО;

4) любой альдегид, кроме НСНО.

39. Определите промежуточное вещество Х в двухстадийном синтезе ацетона по схеме: пропен®Х®ацетон

1) пропанол-1;

2) пропин; 3)

1,2-дибромпропан;

4) пропанол-2.

40. Можно в одну стадию получить ацетон из…

1) пропанола-2;

2) изопропилбензола;

3) пропионового альдегида;

4) пропина.

41. Определите промежуточные вещества Х и Y в трёхстадийном синтезе ацетона по схеме: пропаналь®Х®Y®ацетон

1) Х – СН3СН2СН2ОН, Y – СН3СН=СН2;

2) Х – СН3СН2СН2ОН, Y – СН3СН(ОН)СН3;

3) Х – СН3СН2СНВr2, Y – СН3СВr2СН3;

4) Х – СН3СН2СНСl2, Y – СН3СºСН.

42. Формальдегид используется при получении…

1) формалина;

2) уротропина;

3) пенопласта;

4) всех перечисленных выше веществ.

43. Назовите промежуточное вещество X в следующей схеме: этилен → X → уксусная кислота.

1) С4Н10;

2) СН3СНО;

3) CH3COONa;

4)С2Н5ОН.

44. Укажите вещество, из которого нельзя в одну стадию по­лучить пропионовую кислоту:

1) СН3СН2СН2ОН;

2) (СН3СН2СО)2O;

3) СН3СН=СН2;

4) СН2=СНСН2СН3.

45. Какие ароматические кислоты могут образоваться при окислении всех ароматических углеводородов состава С9Н12?

1) только бензойная;

2) бензойная, фталевая и терефталевая;

3) одна одноосновная, одна двухосновная и одна трехосновная;

4) одна одноосновная, три двухосновные и три трех­основные.

46. Дана схема превращений: С3Н6О2 → С3Н5ОС1 → С6Н12О2. Назовите исходное и конечное вещества

1) пропионовая кислота, гексановая кислота;

2) пропионовая кислота, пропилпропионат;

3) метилацетат, циклопентанкарбоновая кислота;

4) пропандиол, метилэтиловый эфир пропандиола.

47. Какой реагент нужно использовать для того, чтобы полно­стью этерифицировать все гидроксильные группы в моле­куле многоатомного спирта?

1) карбоновую кислоту;

2) сложный эфир карбоновой кислоты и активного спирта;

3) метиламид карбоновой кислоты;

4) ангидрид карбоновой кислот.

48. Какое вещество состава С4Н8O2 в одну стадию можно пре­вратить в вещество состава С2Н4O2?

1) димер уксусной кислоты;

2) СН3СН(СН3)СООН;

3) НОСН2СН=СНСН2ОН;

4) СН3СООСН2СН3.

49. Определите промежуточное вещество X в двухстадийном синтезе изопропиламина по схеме: CH3CH(OH)CH3 → X → (CH3)2CHNH2:

1) CH3CH=CH2;

2) CH3CH(Cl)CH3;

3) CH3CH2CH2OH;

4) (CH3)2CHOH.

50. Из какого вещества в две стадии можно получить анилин:

1) C6H5OH;

2) C6H5CH3;

3) C6H6;

4) C6H5N(CH3)2?

10.3.5. ПФ-10 Примерная тематика рефератов

1.  Отличие механизмов реакций конденсации карбонильных соединений в зависимости от структуры субстрата и рН.

2.  Физико-химические методы идентификации органических соединений.

3.  Реакции азосочетания. Красители.

4.  Построение циклических структур.

5.  Краун-эфиры.

6.  Лиганды с заданной селективностью.

7.  Молекулярный дизайн.

8.  Особенности нуклеофильного замещения в гетерофункциональных соединениях.

9.  Модели биологически важных реакций нуклеофильного замещения.

10.  Окислительно-восстановительные реакции органических соединений.

10.3.6. ПФ-7 Варианты индивидуальных заданий (учебных задач)

Задание 1. Предложите варианты расчленения целевой молекулы 3-гидрокси-3- фенилпентина-1 по связям С-С. Выберите оптимальный путь и дайте объяснения.

Задание 2. Предложите схему синтеза цис-β-бензоилакриловой кислоты из метана и толуола. Задание 3. Синтезы без изменения длины и строения углеродного скелета. Предложите схему синтеза: а) бутиламина из бутанола -1; б) пропаналя из 2- хлорпропана.

Задание 4. Синтезы с увеличением длины углеродной цепи на один атом углерода. Спланируйте синтез пропанола-1, используя в качестве исходного органического соединения этан и любые неорганические реагенты.

Задание 5. Синтезы с увеличением длины углеродной цепи на любое число атомов углерода. Из 1-бромпропана синтезируйте дипропилкетон.

Задание 6. Синтезы ароматических соединений. Из бензола и неорганических соединений синтезируйте о- и м-аминофенолы.

Задание 7. Синтезы ароматических соединений. Из ацетилена и любых неорганических реагентов синтезируйте 2-амино-1-фенил-пропандиол-1,3 – промежуточный продукт синтеза антибиотика хлоромицетина. В ходе синтеза используйте один из вариантов конденсации ароматических альдегидов по типу реакции Кольбе-Шмидта.