Органический синтез (стр. 6 )

8.  Что такое фильтрование? Какие бывают фильтры?

9.  Какими способами можно проводить фильтрование?

10.  Какие из рассмотренных способов применяют для очистки сточных вод?

Тема «Галогенирование»

Вопросы:

1.  Галогенирующие агенты.

2.  Методы прямого галогенирования алифатических предельных и непредельных углеводородов, методы введения галогена в бензольное ядро и боковую цепь.

3.  Механизмы реакций радикального замещения и присоединения, электрофильного замещения и присоединения.

4.  Методы непрямого галогенирования: замещение на галоген гидроксильной группы в спиртах, кислотах.

5.  Механизмы нуклеофильного замещения SN1 и SN2, факторы, от которых зависит направление реакции.

6.  Примеры галогенирования фенолов, анилина, нафталина, алканов, алкенов

Тема «Ацилирование. Получение сложных эфиров»

Вопросы:

1.  Приведите 5 способов получения этилацетата.

2.  Написать механизм реакции получения изопропилацетата реакциями: а) этерификации; б) ацилированием изопропилового спирта уксусным ангидридом.

3.  Какой эфир получается с большей скоростью: пропилформиат или пропилпропионат, третичный бутилацетат или вторичный бутилацетат, этилацетат или этилформиат?

4.  Приведите реакции кислотного и щелочного гидролиза сложных эфиров.

5.  Роль серной кислоты в реакции этерификации.

6.  Сравните реакционную способность уксусного ангидрида, хлорангидрида, уксусной кислоты в реакции ацилирования спиртов, фенолов.

7.  Реакции с использованием кетена

Тема «Алкилирование»

Вопросы:

1.  Алкилирующие агенты: галогенопроизводные, спирты, алкены, алкилсульфаты.

2.  Реакция Фриделя-Крафтса.

3.  Алкилирование спиртов, фенола.

4.  Свойства простых эфиров

Тема «Синтезы с помощью магний органических соединений»

Вопросы:

1.  Получение магнийорганических соединений и их строение.

2.  Реакции магнийорганических соединений:

·  с водой,

·  спиртами,

·  кислотами,

·  ацетиленом,

·  аминами,

·  углекислым газом.

Тема «Нитрование»

Вопросы:

1.  Строение нитрогруппы. Понятие нитрования. Прямое нитрование.

2.  Нитрующие агенты.

3.  Нитрование нитрующей смесью.

4.  Нитрование ароматических соединений. Реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре.

5.  Механизм нитрования нитрующей смесью.

6.  Методы получения нитроалканов, механизм реакции.

7.  Направление реакции нитрования.

8.  Нитрование аренов (бензола, его гомологов), фенола, аминов, карбоновых кислот, нафталина, гетероциклических соединений). Механизм реакции, условия проведения, роль серной кислоты

Тема «Сульфирование»

Вопросы:

1.  Сульфирующие агенты.

2.  Сульфирование бензола, его гомологов, фенола, анилина, нафталина, гетероциклических соединений.

3.  Влияние температуры, концентрации на скорость и направление реакции.

4.  Механизм сульфирования и десульфирования.

5.  Методы выделения сульфокислот, их свойства.

Тема «Диазотирование и азосочетание»

Вопросы:

1.  Диазотирующие агенты.

2.  Условия и контроль реакции диазотирования.

3.  Строение диазосоединений, их взаимопревращения (диазокатион, диазогидрат).

4.  Механизм диазотирования.

5.  Реакции с выделением азота (получение галогенбензолов, фенола, нитрилов и других. соединений).

6.  Механизм реакций.

Тема «Аминирование»

Вопросы:

1.  Агенты аминирования: аммиак, амиды щелочных металлов.

2.  Аминирование галогеналкилов, галогенарилов, галогензамещенных кислот, спиртов.

3.  Восстановительное аминирование альдегидов и кетонов.

4.  Химические свойства аминов: основные и кислотные свойства, алкилирование, ацилирование, реакции с азотистой кислотой, окисление аминов, образование оснований Шиффа, разложение четвертичных аммониевых солей.

5.  Сравнение свойств аминов алифатического и ароматических рядов.

6.  Влияние бензольного ядра на свойства аминогруппы и влияние аминогруппы на свойства бензольного кольца.

ПФ-4. Типовые тестовые задания для текущего контроля

1. Назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК:

а) 1,2-диэтилпропан;

б) 3-метил-4-этилбутан;

в) 2-этилпентан;

г) 3-метилгексан.

2. бутан бромируется на свету до монобромпроизводного. На полученный бромалкан действуют металлическим натрием. Какое соединение образуется в преобладающем количестве?

а) октан;

б) 2,3-диметилгексан;

в) 3,4-диметилгексан;

г) 2,5-диметилгексан.

3. В какой группе реагентов все из них способны вступать в реакцию с н-пентаном?

а) Cl2(hn), HNO3(конц.), мет. Na;

б) спирт. р-р КОН, Br2, HNO3(конц.);

в) Cl2(hn), HNO3 (разб., нагрев под давлением), (SO2+ Cl2) (hn);

г) (SO2+ O2) (hn), HCl, O2.

4. При действии спиртового раствора щелочи на 2-хлорбутан преимущественно образуется

а) бутен-1;

б) бутен-2;

в) циклобутан;

г) метилциклопропан.

5. В какой группе реагентов все из них способны вступать в реакцию с пропиленом?

а) Cl2, HCl, Na металл., КОН спирт.;

б) H2SO4, Br2, KMnO4, O3;

в) H атомарн., HBr, O2, HOCl;

г) H2 (кат.), NaOH, Cl2, HNO3.

6. Какова формула конечного продукта в следующей цепи превращений:

а) 2-метил-3-гептин;

б) 2,5-диметил-3-гексин;

в) 3,3-диметил-1-гексин.

7. Какое соединение преимущественно образуется в результате реакции:

СН2=СН-СН=СН2 + Br2 ?

а) 2,3-дибром-2-бутен;

б) 1,4-дибром-2-бутен;

в) 1,2,3,4-тетрабромбутан;

г) 1,4-дибром-1,3-бутадиен.

8. Назвать по номенклатуре ИЮПАК следующее соединение:

а) хлористый мета-нитротолуол;

б) о-,п-нитрометилхлорбензол;

в) 3-нитро-4-хлорметилбензол.

9. Какая последовательность реакций правильно отражает путь получения этилбензола из ацетилена?

а) ;

б) ;

в) .

10. Расположите соединения по убывающей реакционной способности при нитровании:

1) ; 2) ; 3) ; 4)

а) 3>4>1>2;

б) 2>1>4>3;

в) 4>3>2>1;

г) 1>2>3>4.

11. Какая дикарбоновая кислота преимущественно образуется при окислении 2-нафталинсульфокислоты под действием сильного окислителя?

а) ;

б) ;

в)

12. При щелочном гидролизе 2-хлорбутана преимущественно образуется

а) бутанол-2;

б) бутанол-1;

в) бутаналь;

г) бутен-2.

13. Конечным продуктом «Х3» в схеме превращений:

CH3CH2CH2CH2OH X1 X2 X3(избыток) является

а) 1-бромбутан;

б) 1-аминобутан;

в) 2-аминобутан;

г) бромид бутиламмония.

14. Расположите соединения в ряд по уменьшению кислотных свойств:

1) глицерин; 2) фенол; 3) 2-метил-2-бутанол; 4) 1-бутанол.

а) 2>1>4>3;

б) 3>2>4>1;

в) 1>3>2>4;

г) 3>4>1>2.

15. Каким из перечисленных способов нельзя получить альдегид:

а) окислением вторичного спирта;

б) окислением первичного спирта;

в) по реакции Кучерова;

г) при озонолизе алкена.

16. Какое из перечисленных веществ вступает в реакцию альдольной конденсации в водном растворе NaOH?

а) бутаналь;

б) бензальдегид;

в) 2,2-диметилпропаналь;

г) дитретбутилкетон

17. Присоединение аммиака к ацетону приводит к образованию:

а) имина;

б) оксима;

в) нитрила;

г) гидразона.

18. Сравните кислотные свойства уксусной и трифторуксусной кислот:

а) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т. к. является ароматической;

б) трифторуксусная кислота сильнее уксусной, т. к. содержит электроноакцепторные заместители в углеводородном фрагменте;

в) уксусная кислота сильнее трифторуксусной, т. к. не содержит электроноакцепторных заместителей в углеводородном фрагменте;

г) кислоты не различаются по силе.

19. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений:

а) пропан;

б) ацетон;

в) изобутанол;

г) диметилмалоновая кислота.

20. Какое соединение является продуктом следующей цепи превращений: