Свойства органических соединений (стр. 11 )

В чистую склянку насыпьте (до 1/3 объема) сахарного песку, добавьте щепотку лимонной кислоты и немного воды. Нагрейте смесь на песочной бане (не допускать кипения) до полного растворения вещества. Если сироп получится жидким, добавьте еще немного сахара и оставьте на бане 2–3 минуты. За это время произойдет реакция гидролиза (образуются глюкоза и фруктоза), в результате которой вы получите искусственный мёд.

Опишите ваши эксперименты с сахаром с точки зрения его химических свойств; составьте соответствующие уравнения реакций.

2. Продумайте перечень опытов, которые можно выполнить в домашних условиях с другими углеводами. Проделайте эти опыты, опишите их и сделайте выводы о соответствии свойств веществ их строению.

3. Выделите из схемы (см. Раздел 5.2. Углеводороды), отражающей генетические связи между классами органических веществ, те классы соединений, которые вы изучили к данному моменту. Составьте цепочки химических превращений этих веществ и запишите примеры уравнений соответствующих реакций.

5.8. Амины

Амины – азотсодержащие органические вещества, которые можно рассматривать как производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены на органические радикалы (R). По количеству замещенных атомов водорода амины делятся на первичные (RNH2), вторичные (R2NH) и третичные (R3N). В зависимости от строения радикала различают алифатические, например, этиламин СН3-СН2-NH2; алициклические, например, циклогексиламин ; ароматические, например, анилин и т. д.

Названия аминов образуются от соответствующих названий радикалов с прибавлением окончания –амин; если радикалов несколько, то их перечисляют по алфавиту, если радикалы одинаковы, то используют приставки ди–, три-; применяются также тривиальные названия. Для аминов характерны изомерия радикала, изомерия положения аминогруппы, изомерия первичных, вторичных и третичных аминов с равным числом атомов углерода в молекуле; межклассовая изомерия ароматических аминов (изомерны с гомологами пиридина).

Низшие предельные амины – газообразные вещества с резким неприятным запахом (метиламин пахнет как аммиак), средние члены гомологического ряда – жидкости, высшие амины – твердые соединения. Простейшие амины хорошо растворимы в воде, с усложнением радикала растворимость падает.

В связи с тем, что атом азота в аминогруппе имеет неподеленную пару электронов, амины, как и аммиак, проявляют оснóвные свойства. Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак. Растворы аминов в воде имеют щелочную реакцию среды:

СН3-NH2 + H2O [СН3-NH3]ОН [СН3-NH3]+ + ОН-.

метиламин гидроксид метиламмония

При взаимодействии аминов с кислотами образуются соли:

СН3-СН2-NH2 + H2SO4 ® [СН3-СН2-NH3]+HSO4-.

этиламин гидросульфат этиламмония

2СН3-СН2-NH2 + H2SO4 ® [СН3-СН2-NH3]2+SO42-.

этиламин сульфат этиламмония

При действии на соли аминов растворами щелочей, вновь выделяются соответствующие амины:

[СН3-СН2-NH3]Cl + KOH ® СН3-СН2-NH2­ + KCl + H2O.

хлорид этиламмония этиламин

При горении аминов образуются CO2, H2O и N2. Получают амины восстановлением нитросоединений (реакция Зинина). Алифатические амины получают взаимодействием галогеналканов с аммиаком (реакция Гофмана); аммонолизом спиртов. В природе низшие алифатические амины являются продуктами жизнедеятельности некоторых микроорганизмов и растений; образуются при гниении белков. Используют амины для производства красителей, лекарственных веществ, исходных соединений для получения синтетических волокон.

Опыты 1-6. Свойства аминов жирного ряда. Сложность учебного эксперимента при изучении простейших аминов заключается в трудности их получения в школьных условиях. В связи с этим предлагаем провести ряд опытов имитирующих свойства этих веществ. В качестве имитатора можно взять раствор (10%) аммиака с добавлением 1/3 по объему селедочного раствора (содержит некоторое количество диметиламина и триметиламина). Полученную смесь необходимо отфильтровать, полученный раствор обладает рядом свойств, характерных для аминов.

а) Для ознакомления с запахом (осторожно!) аминов капните 1-2 капли раствора в стакан и передайте его учащимся.

б) К части раствора прибавьте 2-3 капли раствора фенолфталеина. Раствор приобретает малиновую окраску, что свидетельствует о щелочной реакции среды. Добавьте раствор кислоты до обесцвечивания раствора и запишите уравнение реакции образования соответствующей соли амина.

в) Оснóвные свойства аминов подтвердите реакцией с раствором хлорида железа (III), в результате которой выпадает бурый осадок Fe(OH)3.

г) К исходному раствору имитатора (2-3 мл) добавьте равный объем концентрированного раствора щелочи. Смесь нагрейте в пробирке, вертикально укрепленной в штативе. К выделяющимся парам поднесите вначале влажную фиолетовую лакмусовую бумажку, затем ватку, смоченную в концентрированной соляной кислоте. Опишите наблюдения и запишете уравнения реакций; сделайте выводы о сходстве свойств простейших аминов и аммиака.

Опыт 7-10. Свойства анилина. Внимание! В соответствии с правилами техники безопасности, опыты с анилином выполняются только учителем.

а) Ознакомление с физическими свойствами анилина проведите, демонстрируя вещество в прозрачной бесцветной закрытой склянке, без определения его запаха.

б) Установите опытным путем, используя минимальные порции вещества, его растворимость в воде и в органических растворителях.

в) В пробирку со смесью анилина с водой опустите фиолетовую лакмусовую бумажку. После уточнения среды, прилейте по каплям в эту же пробирку соляную кислоту. Составьте уравнение реакции с образованием хлорида анилина.

г) К раствору соли анилина добавьте по каплям концентрированный раствор щелочи. Наблюдайте образование анилина. Сделайте вывод об оснóвности анилина, как ароматичного амина, по сравнению с оснóвными свойствами аминов жирного ряда. Выскажите суждение о причинах такого различия оснóвных свойств аминов различного строения.

д) Выскажите гипотезу о взаимном влиянии аминогруппы на химическую активность бензольного ядра и проверьте ваше предположение опытным путем. Приготовьте эмульсию анилина с водой в отношении 1:10. Хорошо встряхните смесь в пробирке и добавьте несколько капель бромной воды. Наблюдайте образование белого осадка триброманилина:

.

е) Опыты по крашению тканей проведите с готовыми анилиновыми красителями, которые можно приобрести в хозяйственных магазинах.

ж) Для проведения качественной реакции на анилин налейте в колбу около 100 мл воды и растворите в ней 2-3 капли анилина, затем прилейте немного свежеприготовленного отстоявшегося прозрачного раствора хлорной извести. Наблюдайте характерное фиолетовое окрашивание раствора.

Вопросы и задания

1. Назовите первичный амин, сернокислая соль которого содержит по массе 0,17 частей серы.

2. При полном сжигании некоторого азотсодержащего вещества массой 25,00 г получен газ объемом 4,74 л (н. у.), не поглощаемый раствором щелочи. Может ли исследуемое вещество быть первичным амином?

3. Один ученик сказал: "Анилин – это производное бензола, в котором атом водорода замещен аминогруппой". Второй ученик возразил: "Анилин – это производное аммиака, в котором атом водорода замещен фенилом". Кто из них прав?

4. Выделите из схемы (см. Раздел 5.2. Углеводороды), отражающей генетические связи между классами органических веществ, те классы соединений, которые вы изучили к данному моменту. Составьте цепочки химических превращений этих веществ и запишите примеры уравнений соответствующих реакций.

5.9. Аминокислоты. Белки

Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) – органические соединения, содержащие в составе молекул одновременно аминогруппы и карбоксильные группы, связанные с определенным радикалом. В зависимости от строения радикала аминокислоты можно отнести к алифатическим, ароматическим или гетероциклическим соединениям.

По взаимному положению карбоксильной и аминогруппы классифицируют на α-, β-, γ-, δ-, ε-, ζ-аминокислоты (альфа-, бета-, гамма-, дельта,- эпсилон-, дзета-аминокислоты) и т. д. Строчными буквами греческого алфавита обозначают положение аминогруппы в углеродной цепи, начиная с атома углерода, связанного с карбоксильной группой. Название аминокислоты составляется из названия соответствующей карбоновой кислоты с добавлением слова –амино, перед которым указывается буква греческого алфавита:

α-Аминопропионовая β-Аминопропионовая γ-Аминопентановая

кислота кислота кислота

По систематической номенклатуре положение аминогруппы обозначают числами, нумеруя атомы углерода в углеродной цепи, начиная с атома карбоксильной группы:

По числу функциональных групп аминокислоты подразделяют на моноаминомонокарбоновые кислоты: , например, аминоуксусная кислота; моноаминодикарбоновые кислоты: , например, α-аминоянтарная кислота; диаминомонокарбоновые кислоты: , например, 2,6-диаминогексановая кислота.

Многие аминокислоты имеют и тривиальные названия. Для амнокислот характерны различные виды изомерии, в том числе: изомерия углеродного скелета (радикала), изомерия положения функциональных групп, межклассовая изомерия с нитропроизводными алканов, оптическая изомерия и др.