Свойства органических соединений (стр. 1 )

V. СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

5.1. Особенности проведения эксперимента по органической химии

Органическая химия, является частью школьного курса химии и, прежде всего, направлена на решение общих задач, стоящих перед школой в целом и перед учебным предметом "химия", в частности. Органическая химия как учебный предмет входит в систему общего среднего образования и способствует повышению уровня политехнической подготовки учащихся. При обучении органической химии учителю предоставляются широкие возможности для решения отдельных образовательных задач и более углубленного решения некоторых вопросов воспитания учащихся. Так, например, более углубленно можно рассмотреть вопросы экологического воспитания, вопросы профессионального ориентирования, мировоз-зренческого характера и др. Учебный эксперимент, как и в неорганической химии, в преподавании органической химии имеет целью способствовать решению основных учебно-воспитательных задач.

Являясь самостоятельной частью химической науки, органическая химия изучает углеродсодержащие вещества и те превращения, которые с ними происходят. Веществ, которыми оперирует эта наука колоссальное множество. Отличие этих веществ от неорганических весьма очевидно. Очень часто органические соединения имеют более сложные состав, строение и особенности химических превращений.

Рассмотрение явлений с такими веществами при изучении органической химии помогает ученикам лучше понимать процессы, происходящие в окружающем растительном и животном мире, познавать сущность и закономерности жизни.

Характерной чертой органической химии является зависимость химических свойств веществ от внутреннего строения молекул, а не только от качественного и количественного состава.

Таким образом, изучение органической химии на базе теории строения даёт широкую возможность расширить представление учащихся о природе и причинах многообразия окружающих нас веществ.

Ознакомление учащихся с важнейшими органическими производствами вносит существенный вклад в их политехническую подготовку. Рассмотрение процессов переработки газа, нефти и каменного угля расширяет понятия об основах топливной промышленности. На примере производства этилового спирта или уксусной кислоты учащиеся знакомятся с промышленностью органического синтеза.

Ознакомление с переработкой жиров, крахмала и других сельскохозяйственных продуктов дает представление о применении химии в пищевой промышленности. Изучение промышленных способов получения каучука, смол, пластмасс и волокон дает понятие о важнейшей в настоящее время отрасли народного хозяйства – промышленности синтетических материалов.

Роль учебного эксперимента и в том, чтобы вооружить учащихся практическими умениями и навыками лабораторного характера. Выполнение учащимися опытов по органической химии, часто более сложных, чем опыты с неорганическими веществами, способствуют выработке умений применять знания по практике и навыки обращения с веществами и лабораторной техникой, что также имеет значение в практической подготовке.

Очевидна роль эксперимента и в понимании учащимися такого теоретического вопроса школьного курса органической химии как проблема взаимного влияния атомов в молекуле. Нет необходимости разрабатывать специальные опыты по этому вопросу, так как взаимное влияние атомов, так или иначе, сказывается почти во всяком химическом опыте. Надо лишь на наиболее ярких примерах давать соответствующее толкование известным реакциям (например, сравнивать подвижность атомов водорода в углеводородах, спиртах и кислотах или бензоле, феноле, анилине; сравнивать силу кислот – уксусной, щавелевой и т. д.).

Эксперимент по органической химии способствует развитию у учащихся внимания, аккуратности, наблюдательности, настойчивости в преодолении трудностей и ряда других качеств.

Чисто описательное изучение органической химии, когда от учащихся требуют лишь перечислить сведения об отдельных веществах и написать уравнения химических реакций, представляется им нагромождением бесконечного количества случайных фактов.

Структурные формулы, введённые догматически, становятся для учащихся лишь схемами, которые надо заучивать и уметь чертить. Без знания реальных основ определения структуры молекул учащиеся усваивают теорию химического строения поверхностно. Сопоставление свойств со строением при этом, если и делается, то оно часто бывает формальным, ассоциативным, а не внутренним, осмысленным. В общем, если техника учебного школьного эксперимента при изучении органической химии и становится несколько сложнее, чем при изучении неорганической химии, то методика его использования в учебно-воспитательном процессе существенно не отличается. Исключать из учебного процесса учебный химический эксперимент по органической химии ни в коем случае нельзя.

5.2. Углеводороды и их галогенпроизводные

Углеводороды – органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. В зависимости от общего строения молекул и наличия кратных химических связей углеводороды подразделяют на отдельные классы: алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины, арены и др. В природе встречаются в составе нефти, природного газа. Получают углеводороды в результате переработки нефти, угля, природного газа, торфа, древесины и т. д. Находят очень широкое применение в качестве топлива, сырья для органического синтеза и т. д.

Алканы (предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды нециклического строения (с открытой прямой или разветвленной углеродной цепью). Общая формула СnН2n+2 (n³1). В молекулах алканов атомы углерода связаны только одинарными связями, атомные орбитали углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации, угол между связями составляет 109о28'. Длина связи С-С в алканах равна 0,154 нм. Простейшие представители – метан, этан, пропан, бутан и т. д. Названия следующих членов гомологического ряда алканов, начиная с пятого, составляются из первого слога греческих числительных с добавлением суффикса –ан, например, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан, ундекан и т. д. Чтобы назвать алканы с прямой (неразветвленной) углеродной цепью применяют прилагательное нормальный, например, нормальный пентан (н-пентан). Первые четыре члена гомологического ряда при обычных условиях – газы без запаха; с пятого по пятнадцатый – жидкости с запахом; начиная с шестнадцатого – твердые вещества без запаха. С увеличением молярной массы температуры кипения и плавления увеличиваются. Все алканы мало растворимы в воде. В связи с отсутствием в молекулах кратных связей алканы относительно инертные вещества и не вступают в реакции присоединения, полимеризации, не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия. Для алканов характерны реакции изомеризации, горения, крекинга (разложения), замещения, неполного окисления, которые протекают в жестких условиях (высокая температура, катализаторы).

Алканы можно получить гидрированием алкенов и алкинов, синтезом на основе водяного газа (смесь СО и H2), реакцией Вюрца, сплавлением солей карбоновых кислот с твердыми щелочами. Входят в состав нефти и природного газа. Применяют в качестве горючего (метан, бутан-пропановая смесь, бензин, керосин, газойль и т. д.), смазочных масел, в составе мазута; для синтеза других органических веществ и материалов. Широкое применение алканы находят в медицине (вазелин, парафин, хлороформ, иодоформ и др.)

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – ненасыщенные углеводороды гомологического ряда этилена. Общая формула СnН2n (n³2). В молекулах алкенов присутствует одна двойная связь между двумя атомами углерода, у которых электронные орбитали находятся в состоянии sp2-гибридизации. Сигма-связь двойной связи >С=С< и сигма-связи С-Н лежат в одной плоскости под углами 120о. Пи-связь двойной связи >С=С< образуется р-электронами, не подвергшимися гибридизации, и расположена перпендикулярно по обе стороны указанной плоскости. Длина связи С=С равна 0,133 нм, т. е. меньше чем длина одинарной (простой) С-С связи. Следствием такого строения является отсутствие возможности свободного вращения атомов углерода вокруг С=С связи.

Все это приводит к тому, что для алкенов характерна не только изомерия углеродной цепи, как у алканов, но и изомерия положения двойной связи, цис-транс-изомерия и межклассовая изомерия (изомерны циклоалканам). Названия алкенов образуются от названий алканов с заменой суффикса –ан на суффикс –ен. Простейшие представители – этен, пропен, бутен и т. д.

В связи с наличием в молекулах двойных связей вступают в реакции: а) присоединения (реакции гидрогенизации с образованием алканов, галогенирования с образованием дигалогеналканов, гидратации с образованием предельных одноатомных спиртов, гидрогалогенирования с образованием галогеналканов (две последние реакции идут по правилу Марковникова); б) окисления (реакции горения или полного окисления с образованием CO2 и H2O, неполного каталитического окисления с образованием оксидов соответствующих алкенов, окисление раствором KMnO4 при рН³7 с образованием гликолей (реакция Вагнера), окисление-расщепление раствором KMnO4 при рН<7 с образованием карбоновых кислот); в) полимеризации с образованием полимеров.

Перечисленные реакции присоединения, присущие алкенам, могут при определенных условиях протекать и в обратном направлении, что и служит основой для их получения. В связи с высокой реакционной способностью встречаются в составе нефти и природного газа в незначительных количествах. Применяются в производстве полимеров (полиэтилен, полипропилен и др.) и для получения других органических веществ и материалов.

Алкадиены (диеновые углеводороды, диены) – ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями в составе молекулы, общей формулой СnН2n-2. Строение двойных связей такое же, как и в алкенах. Простейшие представители – пропадиен, бутадиен, пентадиен и т. д. Алкадиены так же легко, как и алкены, вступают в реакции присоединения, полимеризации, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия. В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают алкадиены с изолированными связями (>С=СН-(СН2)n-СН=С<); с куммулированными связями (>С=С=С<); с сопряженными двойными связями (>С=СН-СН=С<). Наибольшее значение имеют алкадиены с сопряженными двойными связями (бутадиен и его производные), которые, применяют в производстве каучуков.