Свойства органических соединений (стр. 13 )

5. Найдите по справочнику данные о содержании белков в различных пищевых продуктах и подготовьте краткое сообщение на эту тему. Ответьте также на вопрос: может ли человек без вреда для здоровья отказаться от мясной пищи и полностью перейти на вегетарианский способ питания?.

6. Вновь выделите из схемы (см. Раздел 5.2. Углеводороды), отражающей генетические связи между классами органических веществ, те классы соединений, которые вы изучили к данному моменту. Составьте цепочки химических превращений этих веществ и запишите примеры уравнений соответствующих реакций.

5.10. Высокомолекулярные соединения

Высокомолекулярные соединения, или полимеры – продукты реакций полимеризации, представляют собой вещества, состоящие из макромолекул, в которых число соединенных между собой исходных молекул мономера достигает от нескольких тысяч до миллионов. В зависимости от природы мономера, степени полимеризации (число структурных звеньев в макромолекуле), геометрической формы макромолекулы получают полимеры с самыми различными свойствами. К полимерам относятся: полиэтилен, каучук, фенолформальдегидные смолы, органическое стекло, капрон и многие др. материалы. Полимеры природного происхождения называют биополимерами.

Реакция образования макромолекул полимера из молекул мономера (исходного низкомолекулярного вещества) называется полимеризацией. В зависимости от числа исходных веществ различают гомополимеризацию (участвует один вид мономера) и сополимеризацию (два и более различных видов мономера). Эти реакции широко используется для получения высокомолекулярных веществ и материалов (пластмассы, волокна, каучуки, клеи и т. д.).

Реакция полимеризации, протекающая с образованием высокомолекулярного вещества и побочного низкомолекулярного продукта (чаще всего воды) называется поликонденсацией. Примером реакции поликонденсации могут служить образование полипептидов из аминокислот, фенолформальдегидных смол из фенола и формальдегида.

Рассмотрим названия, строение и применение важнейших синтетических полимеров.

Полиакрилаты – полимеры на основе акриловой кислоты или ее производных. Например, полиметилметакрилат – это органическое стекло.

Полиакрилонитрил – [-СН2-СН(СN)-]n, продукт полимеризации акрилонитрила. Применяют для получения синтетических волокон, в том числе нитрона.

Полиамиды – полимеры, содержащие в макромолекулах ­амидные группы (-СО-NH-). Применяют в производстве синтетических волокон типа капрон, найлон, анид, перлон и др.

Полибутадиен – [-СН2-СН=СН-СН2-]n, синтетическое каучукоподобное вещество, впервые полученное в промышленных масштабах полимеризацией бутадиена-1,3 под руководством академика в 1932 г. Сырье для получения резины.

Поливинилхлорид (полихлорвинил) – [-СН2-С(Cl)Н-]n, термопластичный полимер, при нагревании свыше 120 °С разлагается с выделением хлороводорода. Получают полимеризацией хлорвинила. Является основным компонентом при изготовлении искусственной кожи, клеенок, непромокаемых тканей и т. д.

Полиметилметакрилат – полимер, образующийся в результате реакции полимеризации метилового эфира метакриловой кислоты. Полиметилмет-акрилат – твердое, бесцветное прозрачное и светостойкое вещество, вследствие чего получил название "органическое стекло". Применяется для остекления транспортных средств, для производства линз и других изделий.

Полипропилен – продукт полимеризации пропилена. Твердый, жирный на ощупь, термопластичный материал, темп. пл. 160-176 оС. Используется для изготовления изоляционных материалов, труб, деталей, химической аппаратуры; выдерживает более высокие температуры (до 140 оС), чем полиэтилен.

Полистирол – продукт полимеризации стирола. Термопластичный, стойкий по отношению к щелочам и кислотам (кроме азотной кислоты) материал, температура размягчения около 90 оС. Используется для производства корпусов электро - и радиоаппаратуры, посуды, игрушек и других изделий промышленно-бытового назначения. На основе полистирола получают пенопласты.

Политетрафторэтилен (фторопласт, тефлон) – (-CF2-CF2-)n, продукт полимеризации тетрафторэтилена. Отличается от других пластмасс более высокими температурами размягчения и разложения (415 оС), высокой химической стойкостью и прочностью. Находит широкое применение как конструкционный материал в технике, медицине, в быту.

Полиформальдегид (полиоксиметилен) – [-CH2O-]n, синтетический полимер, продукт полимеризации формальдегида; твердое вещество белого цвета. Отличается большой жесткостью, износо - и влагостойкостью, прочностью, малой усадкой при переработке, устойчивостью к щелочам, растворителям. Применяется главным образом вместо цветных металлов и сплавов в производстве конструкционных деталей, а также для изготовления пленки и технического волокна.

Полиэтилен – [-СН2- СН2-]n, продукт полимеризации этилена. В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилен высокого давления с молярной массой до нескольких сот тысяч и более прочный полиэтилен низкого давления с молярной массой до 3 млн. Твердый, белого цвета, термопластичный, жирный на ощупь материал. Горит голубоватым пламенем. Химически стоек по отношению к растворам щелочей и кислот (исключение HNO3). Применяется в производстве изоляционных, упаковочных, пленочных, химически стойких материалов, а также предметов бытового назначения.

Полимеры, макромолекулы которых имеют разветвленную или сетчатую структуру, называются полимерами разветвленного строения. По своим свойствам отличаются повышенной прочностью, не термопластичны, плохо растворимые в органических растворителях.

Полимеры, в макромолекулах которых структурные звенья имеют строго определенное повторяющееся по всей цепи строение и расположение в пространстве, называются полимерами стереорегулярного строения. Примером такого полимера может служить изопреновый каучук, в макромолекулах которого все метиленовые группы в структурных звеньях находятся в цис-положении. В макромолекулах дивинилового каучука структурные звенья также находятся в цис-положении, что обусловливает его высокую эластичность. Полимеры стереорегулярного строения обладают чаще всего лучшими потребительскими свойствами и качествами по сравнению с полимерами, не имеющими стереорегулярное строение.

Опыты с синтетическими полимерами. При исследовании свойств полимеров прежде всего рассматриваются их отношение к нагреванию, характер горения, газообразные и твердые продукты горения, отношение к кислотам, щелочам и органическим растворителям.

а) Возьмите полиэтиленовую пробку, или другое ненужное изделие из полиэтилена и осторожно нагрейте его над пламенем до размягчения (не допускайте возгорания) измените форму материала и остудите. Новая форма при этом сохраняется. Сделайте вывод о термопластичности полиэтилена.

б) Сверните небольшой кусочек полиэтиленовой пленки в плотный рулончик и нагрейте более сильно. Полиэтилен плавится, если его поджечь он сгорает голубоватым пламенем (осторожно, расплавленные капли!) без копоти. Задуйте пламя, и осторожно понюхайте белый дымок. Пахнет, как горящая свеча (почему?).

в) Сложите небольшой листок полиэтиленовой пленки пополам, чтобы края двух половинок совпадали. Накройте листы бумагой и проведите по бумаге (по краям пленки) нагретым паяльником или ребром утюга. Пленка прочно «сварится», и вы получите пакет.

г) Образец поливинилхлорида внесите в пламя горелки. В отличие от полиэтилена полимер не плавится, а разлагается. Поднесите к газообразным продуктам разложения влажную фиолетовую лакмусовую бумажку. Лакмус краснеет, так как вследствие разложения полимера выделяется хлороводород.

д) Обломок изделия из полистирола, например от авторучки, слегка нагрейте над пламенем до размягчения. Изогните горячий образец и остудите его. Убедитесь, что полистирол относится к термопластичным пластмассам. Еще раз нагрейте образец до плавления (осторожно – горячие капли!), прикоснитесь карандашом к расплавленному участку и отведите карандаш в сторону. За ним потянется тонкая, застывающая на воздухе нить. Подожгите образец. Он горит коптящим пламенем с характерным запахом стирола, который образуется при разложении полимера.

е) Поместите в одну пробирку кусочек каучука, в другую – кусочек резины, залейте бензином и закройте пробкой. Через 2-3 дня наблюдайте растворение каучука и набухание резины.

ж) Клей для склеивания резины («резиновый» клей) представляет собой раствор каучука в органических растворителях. Налейте в пробирку немного бензина, добавьте каплю иодной настойки и несколько капель клея. Встряхните смесь и убедитесь в непредельности каучука.

з) Налейте клей в виде тонкой длинной нити на дно сухой чистой фарфоровой чашки и несильно нагрейте на песчаной бане до испарения растворителя. После испарения испытайте каучуковую нить на эластичность, разрыв, размягчение при нагревании и растворимость в бензине и воде.

и) Обнаружение серы в резине. Приготовьте резиновую крошку или нарежьте немного резины в виде маленьких кусочков, поместите их в вертикально укрепленную в штативе пробирку, заткните ее отверстие ваткой, смоченной раствором нитрата свинца (II) и нагрейте. Одним из продуктов разложения резины является сероводород, реагирующий с солями свинца с образованием черного сульфида свинца (II).

Получение фенолформальдегидной смолы. В небольшую колбу поместите 15 г фенола и 25 мл концентрированного раствора формалина и нагревайте (под тягой!) на горелке, периодически встряхивая содержимое колбы. Добавьте 1–2 мл соляной кислоты и продолжайте нагревание. Вначале реакция идет бурно и смесь в колбе становится однородной. Через некоторое время на дне колбы образуется смолистый осадок. Верхний слой жидкости слейте и быстро извлеките смолу, которая на воздухе густеет и постепенно затвердевает.

Свойства оргстекла. Кусочек органического стекла (полиметил-метакрилат) осторожно нагрейте над пламенем горелки. Образец размягчается, измените его форму и охладите. Сделайте вывод о термопластичности полимера. Подожгите кусочек оргстекла. Оно горит с характерным потрескиванием голубым некоптящим пламенем с выделением метилового эфира метакриловой кислоты, что обнаруживается по специфичному запаху эфира.