Свойства органических соединений (стр. 4 )

При дальнейшем нагревании (осторожно!) образец плавится; если его поджечь, он загорается и горит голубоватым пламенем без копоти (почему?). Наложите одну полиэтиленовую пленку на другую, накройте листом бумаги и проведите по контуру в виде буквы П разогретым примерно до 100 оС паяльником. Пленки склеиваются между собой, обрезав лишнее, получите полиэтиленовый мешочек.

Опыты 23-32. Получение и свойства ацетилена. Для получения ацетилена поместите 8-10 кусочков карбида кальция величиной с горошину в колбу унифицированного прибора. Подсоедините к тубусу гибкий шланг, на конце которого должна быть стеклянная трубка с оттянутым концом и с медной спиралью внутри, как на рис. 45. Прилейте из делительной воронки несколько миллилитров разбавленного (1:20) раствора серной кислоты, (реакция протекает при этом более спокойно):

CaC2 + 2Н2О → С2H2↑ + Са(OH)2.

Перед получением ацетилена приготовьте 4 стакана объемом 50 мл с растворами как для опытов с метаном и этиленом.

Физические свойства ацетилена. С помощью газоотводной трубки пропускайте выделяющийся газ через воду, опустив конец трубки до стакана. Наблюдаются пузырьки бесцветного газа – ацетилена. Ацетилен собирают по способу вытеснения воды, что дает ученикам основание предположить, что этот газ нерастворим или плохо растворим в воде. Учитель подтверждает это заключение.

Рис. 45. Установка для получения ацетилена.

Примечание. Ацетилен немного растворим в воде. Для подтверждения этого факта можно в стакан с водой, через которую пропускали ацетилен, добавить 1-2 капли иодной воды, которая обесцвечивается.

Отношение ацетилена к водному раствору перманганата калия и иодной воде. Выделяющийся газ пропустите последовательно через разбавленный раствор (розовый) перманганата калия, а затем через светло-желтый раствор иода:

НС≡СН + 4O → COOH-COOH (щавелевая кислота);

НС≡СН + 2I2 → С2Н2I4 (тетраиодэтан).

Наблюдается обесцвечивание растворов. Примечание. Реакции протекают относительно медленнее, чем в случае с этиленом, поэтому растворы веществ для опыта должны быть очень разбавлены, с едва заметной окраской.

Проба на взрывоопасность (проверка ацетилена на чистоту). Опустите газоотводную трубку в пенообразующий раствор, так чтобы выделяющийся газ образовывал пену. Когда стакан наполнится пеной, уберите газоотводную трубку и подожгите пену в стакане горящей лучинкой. Наблюдается воспламенение и быстрое сгорание ацетилена с выделением копоти.

Горение ацетилена в воздухе. Когда опыты сделаны, и ацетилен выделяется из прибора без примеси воздуха, поднесите пламя горящей лучинки к концу газоотводной трубки. Ацетилен загорается и горит светящимся коптящим пламенем. При внесении в пламя фарфоровой чашки на ней образуется чёрное пятно сажи, появление которого можно объяснить бóльшим содержанием (%) углерода в молекуле ацетилена и его неполным сгоранием.

НС≡СН + О2 → СО2; С; Н2О

Взаимодействие ацетилена с хлором. В высокий сосуд, заранее наполненный хлором (см. опыты с метаном), внесите ложечку для сжигания веществ с кусочком карбида кальция, смоченным разбавленным раствором серной кислоты (осторожно!). Выделяющийся ацетилен вспыхивает в атмосфере хлора и сгорает с выделением большого количества копоти:

С2Н2 + Cl2 ® 2С + 2HCl.

Весь эксперимент занимает несколько минут. После чего проводится обсуждение результатов эксперимента, заполняется таблица и делаются выводы о соответствии свойств этилена строению его молекулы (в сопоставлении со строением и свойствами метана и этилена).

Опыты 33-41. Исследование свойств бензола. В отличие от рассмотренных выше представителей углеводородов, бензол – это жидкость, и он не требует опытов по его получению на уроке. Поэтому можно последовательно изучать его свойства, после каждого опыта проводить обсуждение, а затем записывать уравнение реакции.

Физические свойства бензола. В пробирку с 3–4 мл воды прилейте 1–2 мл бензола и перемешайте жидкости. Жидкости не смешиваются, следовательно бензол не растворяется в воде. Слой бензола собирается над поверхностью воды (видна граница раздела фаз), следовательно плотность бензола меньше единицы (0,874 при 20 ºС). Эту же пробирку опустите в чашку с охлаждающей смесью (например, смесь нитрата калия или мочевины с таящим льдом или снегом). Через некоторое время (2–3 минуты) выньте пробирки. Бензол затвердел, а вода осталась жидкой. Следовательно температура затвердевания бензола выше 0 ºС (+5,4 ºС). Затем эту же пробирку нагревайте (не сильно) в пламени горелки. Верхний слой (бензол) начнет кипеть, а нижний (вода) нет. Следовательно температура кипения бензола ниже 100 ºС (80,4 ºС).

Отношение бензола к раствору перманганата калия и иодной воде (или доказательство отсутствия у бензола реакции на непредельность). В пробирку налейте 1–2 мл бензола, а затем - немного раствора перманганата калия (светло-розовый). Смесь взболтайте. Обесцвечивания не происходит (даже при нагревании).

Аналогичным образом проведите опыт с иодной водой. Обесцвечивания также не происходит, но наблюдается явление экстракции (иод переходит в верхний слой бенозла и окрашивает его).

Горение бензола в воздухе. Опустите стеклянную палочку в склянку с бензолом, затем выньте ее и с каплей бензола внесите в пламя. Бензол воспламеняется и сгорает сильно коптящим пламенем. Появление копоти объясняется так же, как и в предыдущих опытах. Образование черного пятна сажи на фарфоровой чашке при внесении ее в пламя, объясняется большим содержанием (%) углерода в бензоле и его неполным сгоранием:.

С6Н6 + О2 → СО2; С; Н2О.

Нитрование бензола. В пробирку налейте 1 мл бензола и прилейте равный объем нитрующей смеси (смесь концентрированных серной и азотной кислот в объемном отношении 2:1). Нагрейте смесь до кипения, затем охладите, перелив ее в стаканчик (30–50 мл). В полученной смеси легко обнаружить нитробензол по запаху горького миндаля:.

H2SO4

С6Н6 + HONO2 С6Н5NО2 + Н2О.

Окисление гомологов бензола. Налейте в пробирку 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия, подкислите его 2-3 каплями разбавленной серной кослоты, прилейте к смеси около 1 мл толуола и хорошо встряхните. Нагрейте смесь и наблюдайте обесцвечивание раствора вследствие окисления толуола в бензойную кислоту:

С6Н5СН3 + 3О ® С6Н5СООН + H2O.

Аналогично проведите реакцию окисления ксилола; при этом образуется двухосновная фталевая кислота С6Н4(СООН)2.

Примечание. При изучении каждого последующего представителя углеводородов обсуждаются сходство и различие с ранее изученными веществами. Делается вывод о зависимости свойств от строения веществ. Осуществляя, таким образом, единый подход к изучению свойств углеводородов, учитель добивается более четкого осознания учениками особенностей разных групп углеводородов, и как следствие – более прочного закрепления материала в памяти учащихся.

Дополнительный эксперимент для выполнения на занятиях

химического кружка, при проведении элективных курсов или дома

Опыт 1. Состав природного или сжиженного газа. Поставьте на газовую плиту большую кастрюлю с холодной водой (3–5 л) и подожгите газ. Через некоторое время вы увидите, что на наружной холодной поверхности кастрюли появился капельки жидкости. Это вода. Откуда она появилась? Очевидно, что при горении газа выделяется оксид водорода. Значит, одним из компонентов природного газа является водород.

Ополосните стеклянную банку известковой водой, слейте ее избыток так, чтобы на стенках сосуда остались крупные капли раствора. Подержите банку над пламенем газовой горелки (берегитесь ожога!), и вы увидите, что капельки известковой воды помутнели. Это говорит о наличии диоксида углерода. Значит, вторым компонентом газа является углерод.

Кроме этого, в составе соединений, образующих природный газ, имеются в незначительных количествах азот, кислород, сера.

Опыт 2. Химическая связь между водородом и серой прочнее, чем между водородом и углеродом. Поместите в сосуд небольшой кусочек парафина величиной с пшеничное зерно и столько же серы. Смесь нагрейте. При этом выделяются сероводород (нюхать осторожно!) и свободный углерод.

Опыты 3-5. Свойства бензина. а) В пробирку с 2 мл воды добавьте каплю иодной настойки и равный объем бензина. Смесь хорошо встряхните. После расслоения жидкости возможны два варианта. Первый – окраска исчезла, следовательно, образец представляет собой крекинг-бензин и содержит в своем составе непредельные углеводороды. Второй – иод экстрагировался в верхнем бензиновом слое. Это значит, что у вас бензин прямой перегонки (не содержит непредельных соединений). Кроме того, вы убедились, что иод лучше растворяется в бензине, чем в воде.

б) Разотрите несколько семян подсолнечника или кусочек грецкого ореха с 2-3 мл бензина. Слейте прозрачную жидкость и одну каплю поместите на фильтровальную бумагу. После испарения бензина на бумаге остается жирное пятно. С помощью бензина на маслоэкстракционных заводах извлекают (экстрагируют) масло из семян масличных культур. Бензином очищают одежду от пятен жира. Несколько капель бензина налейте на дно сухой и чистой металлической консервной банки и подожгите длинной лучинкой. (Сосуд с бензином должен при этом стоять на несгораемой подставке.) Бензин очень легко воспламеняется и быстро сгорает без копоти.

Опыт 6. Возгонка нафталина. На дно стеклянной бутылки с широким горлом (из-под кетчупа) или другого аналогичного сосуда поместите нафталин. Затем опустите в бутылку сухую разветвленную веточку. Горлышко сосуда закройте кусочком ваты. Теперь поставьте бутылку на холодную песчаную баню и начните нагрев (опыт делать в вытяжном шкафу). При нагревании (50 ºС) происходит возгонка нафталина и его конденсация на холодных стенках и веточке в виде блестящих чешуек (когда возгонка начнется, прекратите нагрев). Обратите внимание, что возгонкой можно воспользоваться для очистки вещества. Сделайте предположение о типе кристаллической решетки нафталина.