Свойства органических соединений (стр. 5 )

Опыт 7. Определение количественных отношений в реакциях горения газообразных углеводородов в кислороде. Соберите в эвдиометре (рис. 46) кислород и один из газообразных углеводородов в различных объемных соотношениях.

Рис. 46. Эвдиометр.

Подожгите смесь, после установления исходной температуры отмечайте объем газа над жидкостью в эвдиометре и делайте соответствующие выводы в соответствии с законом объемных отношений Гей-Люссака.

Вопросы и задания

1. Выясните наличие природных источников углеводородов в вашем регионе. Какова их современная роль и перспектива использования в экономике региона?

2. Выясните, какой объем природного или сжиженного газа потребляет ваша семья в год. Вычислите объем кислорода, необходимого для сжигания этого количества газа и объем углекислого газа, выделяющегося при этом. Обсудите полученные результаты. Какое количество теплоты при этом образуется?

3. Если в вашем жилье используют другие энергоносители, например, электроэнергию, сделайте предположение, какой источник дешевле и экологически чище.

4. В автомобильном транспорте в качестве моторного топлива широко используется сжатая пропан-бутановая смесь в баллонах. Почему для этих целей не используется боле дешевый и доступный природный газ или метан?

5. Изучая физические свойства простейших предельных углеводородов, вы убедились, что они не обладают запахом. Почему же бытовой газ (природный или в баллонах) обладает запахом?

6. С увеличением числа атомов углерода в молекулах углеводородов, увеличивается число их изомеров. Например, для декана С10Н22 число возможных изомеров равно 75; для боле сложных соединений это число достигает сотен и тысяч. Как вы думаете, можно ли все эти изомеры получить практически?

7. Рассмотрите внимательно обычную зажигалку. Уясните для себя значение каждой его детали. Обратите внимание на принцип ее работы, строение пламени, возможность его регулирования. Напишите "Трактат о зажигалке". Кроме описания внешнего вида, укажите состав и свойства горючего и веществ, из которых сделаны детали, а также физические и химические процессы, протекающие при использовании современного огнива.

8. Могут ли существовать соединения состава: С15Н32; С20Н40; С30Н62; С100Н202? К какому классу соединений эти вещества относятся? Каковы их названия?

9. Перед вами вариант схемы, отражающей некоторые генетические связи между различными классами органических веществ. Выделите из этой схемы те цепочки химических превращений, с которыми вы уже познакомились на уроках химии. Запишите примеры соответствующих уравнений химических реакций.

5.3. Спирты

Спирты (алкоголи) – органические соединения, содержащие в составе молекулы одну или несколько гидроксигрупп. В зависимости от числа гидроксигрупп спирты подразделяются на одно-, двух,- трех - и многоатомные. В зависимости от радикала спирты классифицируют на предельные, непредельные, ароматические. В зависимости от того, к какому атому углерода присоединены гидроксигруппы, спирты делятся на первичные, вторичные и третичные.

Спирты реагируют с активными металлами, образуя алкоголяты. В зависимости от температуры проведения реакции с серной кислотой образуют: сульфокислоты (до 90 оС), простые эфиры (до 140 оС) или алкены (выше 140 оС). При окислении первичных и вторичных спиртов получаются соответственно, альдегиды и кетоны. Гидроксигруппа в молекуле спирта замещается на атомы галогенов при действии на спирты галогеноводородов, галогенидов фосфора (РCl3, РCl5). При взаимодействии с кислотами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры.

Получают гидратацией алкенов, гидролизом галогенопроизводных углеводородов, восстановлением альдегидов, кетонов и кислот, брожением углеводов, омылением эфиров. Спирты широко применяются в производстве лекарств, красителей, синтетических волокон, пластмасс, взрывчатых веществ и т. д.

Многоатомные спирты – обширный класс органических веществ, в состав молекул которых входит несколько гидроксигрупп, соединенных с насыщенными атомами углерода. В зависимости от числа гидроксигруп в составе молекул многоатомные спирты делят на двухатомные (диолы, или гликоли), трехатомные (триолы, или глицерины), четырехатомные (тетриты, или эритриты) и т. д. Обладают свойствами, характерными для одноатомных спиртов, при этом кислотность многоатомных спиртов выражена сильнее. Реакции по гидроксигруппе протекают ступенчато (замещение атома водорода гидроксильной группы атомами активных металлов, остатками органических и неорганических килородсодержащих кислот; замещение гидроксильной группы атомами галогенов и на аминогруппу; алкилирование, дегидратация и т. д.). Многоатомные спирты обладают также специ-фическими свойствами, например, реакции со щелочами и гидроксидом меди. Важнейшие представители многоатомных спиртов: этиленгликоль, глицерин, ксилит, маннит, сорбит, эритрит и др.

Опыты 1-3. Физические свойства спиртов. Рассмотрите этанол, бутанол, изоамиловый спирт, глицерин и другие представители этого класса веществ, входящие в состав школьных наборов органических реактивов. Отметьте агрегатные состояния, консистенцию, внешние признаки. В узкую стеклянную трубку с запаянным концом налейте воду, поверх воды тонкой струйкой прилейте равный объем спирта, слегка подкрашенного чернилами. Зафиксируйте плотность спирта относительно плотности воды. Обозначьте карандашом по стеклу верхний уровень спирта в трубке. Закройте трубку и хорошо перемешайте смесь. Наблюдайте уменьшение объема жидкости и разогревание смеси. Объясните эти явления.

Опыт 4. Приготовление концентрированного раствора спирта. Для получения препарата этанола, вполне пригодного для учебных опытов налейте в колбу объемом 500 мл обычную водку (200-250 мл) и добавляйте небольшими порциями сухой карбонат калия при постоянном перемешивании до получения насыщенного водного раствора соли с небольшим избытком твердой фазы. Жидкость при этом расслоится: нижний слой – насыщенный водный раствор карбоната калия; верхний – спирт с небольшим содержанием воды.

Опыт 5. Приготовление абсолютного спирта. Для проведения некоторых опытов лучше использовать безводный этиловый спирт. Для его приготовления добавьте к спирту-ректификату немного безводного сульфата меди и оставьте на некоторое время до приобретения соли синей окраски. Слейте спирт и повторите операцию еще несколько раз, пока соль не останется белой. Не сливая спирт с осадка, герметично закройте склянку с препаратом и храните в сухом месте.

Опыты 6-7. Взаимодействие этанола с натрием. Гидролиз этанолята натрия. В небольшую пробирку налейте на ¾ безводного этанола. Опустите в сосуд кусочек натрия величиной с полгорошины и накройте воронкой для фильтрования, в узкую часть которой вставьте медную спираль. Для доказательства, что выделяющийся газ – водород подожгите его у конца воронки. В растворе остается этанолят натрия:

2С2Н5ОН + 2Na ® 2С2Н5ОNa + H2­.

Добавьте в пробирку каплю раствора фенолфталеина, если исходный спирт был абсолютным, изменений не будет. Добавьте в пробирку несколько капель воды и наблюдайте появление малиновой окраски, как результат полного гидролиза алкоголята:

С2Н5ОNa + H2O ® С2Н5ОН + NaOH.

Опыт 8. Определение структурной формулы этанола. При изучении темы "Спирты" методически целесообразно через постановку перед учащимися проблемы об истинном строении молекулы спирта, установить опытным путем структурную формулу этанола. Учитель приводит брутто формулу: С2Н6О.

Предполагается два варианта структурной формулы (1 или 2):

.

В первом случае все атомы водорода равноценны, следовательно, при взаимодействии спирта с натрием из молекулы спирта должны выделяться все шесть атомов водорода (т. е. 3 моль молекулярного водорода из 1 моль спирта), если же истинной является вторая формула, то из молекулы спирта должны выделяться или пять атомов, или один атом водорода. Правильный вывод можно сделать на основе опыта.

Предлагаемая разработка опыта установления структурной формулы этанола основана на количественном определении объема водорода при взаимодействии спирта с натрием с помощью унифицированного прибора. В колбу прибора помещают 2-3 г натрия, нарезанного мелкими кусочками, и собирают установку, показанную на рис. 47.

В делительную воронку наливают раствор, содержащий 1 мл (0,8 г) этанола и около 10 мл четыреххлористого углерода. Последний не реагирует с натрием, хорошо растворяет этанол, не горит, имеет относительно высокую температуру кипения и служит, таким образом, инертной средой для уменьшения скорости реакции, температуры реагирующей смеси и предотвращения испарения спирта.

После проверки прибора на герметичность приоткрывают кран, и раствор спирта по каплям выпускают из воронки в колбу с натрием, не допуская при этом слишком бурного течения реакции. По окончании реакции записывают объем выделившегося водорода, температуру и атмосферное давление.

По результатам эксперимента делают расчеты и сопоставляют теоретический выход водорода с экспериментальным. В зависимости от предполагаемой структурной формулы этанола теоретический выход водорода из 0,8 г абсолютного этанола будет равен 0,0522 или 0,0087 моль, соответственно, что предварительно рассчитывают совместно с учениками по стехиометрическим уравнениям:

С2Н6О ® 3Н2

2С2Н6О ® Н2

Экспериментальный выход водорода в молях рассчитывают по уравнению Менделеева-Клайперона (знакомого учащимся из курса физики):
РV = nRT; n = , где

n – число молей выделившегося водорода в данном опыте, моль;

р – атмосферное давление, Па;

V – объем выделившегося водорода, м3;

Т – абсолютная температура, К;

R – универсальная газовая постоянная, 8,31 Дж/моль∙К.