Свойства органических соединений (стр. 3 )

В школе, при изучении свойств углеводородов, более подробно рассматриваются свойства метана, этилена, ацетилена и бензола.

Учитель заранее готовит к уроку запас посуды и реактивов. Вследствие того, что метан, этилен и ацетилен являются газообразными веществами и опыты с ними проводятся в момент получения, времени для обсуждения каждого свойства после его демонстрации не остается. Поэтому необходимо подготовить учащихся к восприятию всех опытов, быстро провести эти опыты, затем записать соответствующие наблюдения, уравнения реакций и выводы. Такую подготовку учащихся целесообразно провести, зарисовав предварительно на доске таблицу в соответствии с названием того вещества, которое изучается на данном уроке.

Свойства метана (этилена, ацетилена, бензола)

Свойства	Наблюдения	Уравнения реакции
Физические свойства
Взаимодействие с окислителями
Взаимодействие с галогенами (aq)
Взрывоопасность
Горение
Особые свойства

Опыты 1-11. Получение и свойства метана. Свойства гомологов метана. а) В ступке перемешайте смесь обезвоженного ацетата натрия и натронной извести (смеси твердого гидроксида натрия с оксидом кальция) в объемном отношении 1:3. Вместо натронной извести с таким же успехом можно взять перемешанную в ступке смесь из равных объёмов обезвоженного ацетата натрия, гидроксида натрия и карбоната кальция (мела). Полученной смесью заполните большую сухую пробирку на 1/4 часть. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым концом, в которую поместите медную спираль и закрепите её в лапке штатива, с небольшим наклоном в сторону пробки (рис. 41).

Рис. 41. Установка для получения метана.

Непосредственно перед получением метана приготовьте 4 стакана объемом 50 мл. Налейте в них, соответственно, 30 мл чистой воды, 30 мл разбавленного раствора перманганата калия (светло-розовый цвет), 30 мл иодной воды (соломенно-желтый цвет), 10 мл пенообразующего раствора (раствор мыла, шампуня, стирального порошка) для пробы на взрывоопасность.

б) Для начала реакции получения метана равномерно прогрейте всю пробирку, а затем сильно нагревайте ту ее часть, где находится основная часть смеси. Сначала из пробирки будет вытесняться воздух, затем начнёт выделяться метан:

CH3COONa + NaOH CH4↑ + Na2CO3.

Физические свойства метана. Пропускайте метан с помощью газоотводной трубки, через чистую воду. Наблюдаются пузырьки бесцветного газа – метана. Обычно метан собирают по способу вытеснения воды, что дает ученикам основание предположить, что этот газ нерастворим в воде. Учитель подтверждает это заключение. Доказать, что метан легче воздуха быстрее и нагляднее всего путем наполнения этим газом уравновешенной на весах вверх дном колбы, как это показано на рис. 42.

Рис. 42. Доказательство относительной легкости метана.

Отношение метана к водному раствору перманганата калия и иодной воде. Газоотводную трубку введите в стаканчик с раствором перманганата калия и пропускайте метан в течение нескольких секунд. Затем ту же процедуру проведите с иодной водой. Примечание. В связи с тем, что в числе побочных продуктов реакции получения метана могут быть непредельные углеводороды, не следует слишком долго проводить эти опыты. Растворы не изменяют своей окраски, что свидетельствует о том, что метан при комнатной температуре не взаимодействует с водным раствором перманганата калия и иодной водой.

Проба на взрывоопасность (проверка метана на чистоту). Опустите газоотводную трубку в пенообразующий раствор, так чтобы выделяющийся газ образовал пену. Когда стакан наполнится пеной, уберите газоотводную трубку и поднесите к пене горящую лучинку. Наблюдается воспламенение и быстрое сгорание метана. Если вспышка сопровождается резким звуком, то значит выделяющийся из прибора метан содержит примеси кислорода воздуха. В этом случае поджигать газ у газоотводной трубки опасно. Поэтому проверку на чистоту нужно повторить через некоторое время еще раз. Только чистый метан (как и водород), без примеси воздуха можно поджигать в ходе эксперимента.

Горение метана в воздухе. Подожгите метан у конца газоотводной трубки, он загорится несветящимся голубоватым пламенем:

СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О.

Если внести в пламя метана фарфоровую чашку, то чёрного пятна от сажи на ней не образуется. Цвет пламени становится оранжевым из-за присутствия ионов натрия в стекле, из которого изготовлена трубка.

Горение метана в хлоре. Заранее в высоком прозрачном сосуде получите хлор. Отверстие сосуда закройте ватным тампоном, смоченным раствором тиосульфата натрия. Для демонстрации взаимодействия метана с хлором замените прямую газоотводную трубку трубкой с изогнутым концом, подожгите газ, и внесите в сосуд с хлором, как показано на рис. 43.

Рис. 43. Горение метана в хлоре.

Весь эксперимент при должной подготовке занимает около 5 минут. После чего проводится обсуждение результатов эксперимента, заполняется таблица и делаются выводы о соответствии свойств метана строению его молекулы.

Свойства гомологов метана. Налейте в пробирку 3 мл воды, добавьте 1 мл гексана (можно взять другой насыщенный углеводород или их смесь). Отметьте физические свойства вещества, его нерастворимость в воде и относительную плотность сравнительно с плотностью воды.

Добавьте в смесь несколько капель раствора перманганата калия и убедитесь в отсутствии взаимодействия. Прилейте к иодной воде (3 мл) немного гексана и встряхните пробирку, отметьте отсутствие взаимодействия углеводорода с галогеном. Однако вследствие лучшей растворимости иода в гексане происходит экстракция галогена в слой углеводорода.

Для демонстрирования горючести гексана налейте несколько капель его в фарфоровую чашку и подожгите длинной горящей лучинкой. Обсудите результаты эксперимента, напишите соответствующие уравнения реакций и сделайте выводы о свойствах гомологов метана, обусловленных строением молекул.

Опыты 12-22. Получение и свойства этилена. Свойства полиэтилена. В пробирку налейте 2–3 мл 96%-го этилового спирта и медленно добавьте 6–9 мл концентрированной серной кислоты. Осторожно перемешайте. Во избежание толчков при кипении туда же добавьте щепотку сухого сульфата кальция или сульфата бария для равномерного кипения. Смесь для получения этилена можно приготовить заранее и хранить длительное время. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, как на рис. 44.

Перед получением этилена приготовьте в четырех стаканах растворы реактивов, как это было рекомендовано выше для демонстрации свойств метана.

Осторожно нагрейте сначала всю пробирку, а затем нагревайте ту ее часть, где находится верхняя граница жидкости. Температура должна быть выше 140 °С.

H2SO4(конц.)

С2Н5ОН Н2С=СН2 + H2O

140–180°С этилен

Рис. 44. Установка для получения этилена.

Физические свойства этилена. С помощью газоотводной трубки пропускайте этилен через чистую воду, опустив трубку до дна стакана. Наблюдаются пузырьки бесцветного газа – этилена. Этилен собирают по способу вытеснения воды, что дает ученикам основание предположить, что этот газ нерастворим в воде. Учитель подтверждает это заключение.

Отношение этилена к водному раствору перманганата калия и иодной воде. Газоотводную трубку опустите до дна стаканчика со светло-розовым раствором перманганата калия. Выделяющийся газ проходит через раствор перманганата калия и постепенно обесцвечивает его:

3Н2С=СН2 + 2KMnO4 + 4Н2O → 2KOH + 2MnO2 + 3CH2(OH)-CH2(OH).

Аналогичным образом пропускайте получаемый этилен через соломенно-желтый раствор иодной воды. Раствор обесцвечивается:

Н2С=СН2 + I2 ® С2Н4I2.

дииодэтан

Проба на взрывоопасность (проверка этилена на чистоту). Опустите газоотводную трубку в пенообразующий раствор, так чтобы выделяющийся газ образовал пену. Когда стакан наполнится пеной, уберите газоотводную трубку и поднесите к пене горящую лучинку. Наблюдается воспламенение и быстрое сгорание этилена. Если вспышка сопровождается резким звуком, то значит выделяющийся из прибора газ содержит примеси кислорода воздуха. В этом случае поджигать этилен у газоотводной трубки опасно. Поэтому проверку на чистоту нужно повторить через некоторое время еще раз. Только чистый этилен (как метан и водород), без примеси воздуха можно поджигать в ходе эксперимента.

Горение этилена в воздухе и хлоре. Для этих опытов поднесите пламя горящей лучинки к концу газоотводной трубки. Этилен загорается и горит светящимся пламенем. При внесении в пламя фарфоровой чашки на ней образуется чёрное пятно сажи, появление которой можно объяснить бóльшим содержанием (%) углерода в молекуле этилена и его неполным окислением:

Н2С=СН2 + О2 → СО2; С; Н2О

При внесении изогнутой трубки с горящим этиленом в цилиндр с хлором (см. опыты с метаном), он продолжает гореть с выделением еще большего количества копоти:

С2Н4 + Cl2 = 2С + 4HCl

Весь эксперимент занимает всего несколько минут. После чего проводится обсуждение результатов эксперимента, заполняется таблица и делаются выводы о соответствии свойств этилена строению его молекулы (в сопоставлении со строением и свойствами метана).

Свойства полиэтилена. Изделие из полиэтилена (пробку, трубочку, пленку и т. д.) осторожно нагрейте над пламенем горелки. Отметьте размягчение материала. Измените форму предмета и охладите его; сохраняется новая форма. Как называется это свойство полимера?