Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета (стр. 2 )

       12. При получении рецензии необходимо проанализировать отмеченные в работе недостатки и только после этого приступить к изучению материала для выполнения очередной контрольной работы.

       13. Рецензии на контрольные работы являются учебным документом, поэтому их необходимо сохранять до времени сдачи курсового экзамена. Рецензентам предоставлено право в период лабораторно-экзаменационных сессий при необходимости проводить собеседование по содержанию выполненных контрольных работ.

       14. При затруднениях, возникающих при выполнении контрольных работ или при изучении курса,  студенту предоставляется право в письменной или устной форме обратиться за консультацией к рецензенту.

       15. К сдаче курсового экзамена студент допускается при условии выполнения всех контрольных и лабораторных работ и получения зачета по изучаемой дисциплине.

ЛИТЕРАТУРА

               Основная

1. , , Органическая химия. В 2 кн. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 640 с., М.: Дрофа, 2008. – Кн. 2: Специальный курс. – 592 с.

       2. Учебно-методическое пособие «Номенклатура органических соединений. Теоретические основы органической химии» Пермь, ПГФА, 2007. – 82 с.

3. , Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1991. – 528 с.

       4. Курс органической химии. В 2 ч. М.: Высшая школа, 1981, ч. I. Алифатические соединения. – 464 с., М.: Высшая школа, 1981, ч. II. Карбоциклические и гетероциклические соединения. – 301 с.

       5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. /Под редакцией / М. Дрофа, 2003. – 384 с.

       6. Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета. Пермь, ПГФА, 2008. – 47 с.

  Дополнительная

, , Органическая химия. М.: Медицина, 2002. – 512 с. репаративная органическая химия. М.: Мир, 2004. – 704 с. Органикум: в 2-х т. М.: Мир, 1992. т. 1 – 487 с., т. 2 – 472 с. еханизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991. – 447 с. рганическая химия. М.: Химия, 1979. – 832 с.

6. , Применение УФ-, ИК-, ЯМР - и масс-спектроскопии в органической химии. М.: МГУ, 1979. – 240 с.

       

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ПЕРВОЙ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ

       Выполнение контрольной работы № 1 требует от студента теоретической подготовки в вопросах классификации органических соединений по функциональным группам, изомерии, заместительной и радикально-функциональной номенклатуры, электронного строения химических связей атома углерода, электронных и пространственных эффектов в органических молекулах, стереоизомерии, классификации реакций и реагентов (присоединение, замещение, отщепление, перегруппировки; радикальные, электрофильные, нуклеофильные), механизмов реакций, кислотных и основных свойств органических соединений, а также строения, способов получения и химических свойств углеводородов.

Определение принадлежности соединений к определенным классам органических соединений

       Функциональная группа и строение углеродного скелета являются основными классификационными признаками органических соединений. При отнесении соединений к определенным классам органических соединений следует руководствоваться следующей схемой:

       Пример 1. Мезатон

       Молекула мезатона содержит фенольный гидроксил, вторичный спиртовый гидроксил, вторичную аминогруппу. Следовательно, его можно отнести к следующим классам соединений: фенолы, вторичные спирты, вторичные амины. Молекула содержит один асимметрический атом углерода (отмечен звездочкой).

Пример 2. Аспирин (ацетилсалициловая кислота)

Молекула аспирина содержит карбоксильную и сложноэфирную группы. Следовательно, его можно отнести к следующим классам соединений: ароматическим карбоновым кислотам, сложным эфирам уксусной  кислоты.

Химическая связь

       Этот раздел курса предусматривает изучение типов химических связей в органических молекулах, видов гибридизации атомных орбиталей углерода, их пространственное расположение в зависимости от вида гибридизации, ковалентных  δ- и π-связей, электронного строения двойной и тройной углерод-углеродных связей и их основных характеристик (длины, энергии, полярности, поляризуемости).

       Подробное изложение материала по данной контрольной работе см. в рекомендуемых учебниках и учебно-методическом пособии «Номенклатура органических соединений. Теоретические основы органической химии».

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ КО ВТОРОЙ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ

       Вторая контрольная работа включает важнейшие классы гомо - и гетерофункциональных органических соединений. Вопросы составлены с учетом электронных представлений в органической химии и физико-химических методов установления строения органических соединений.

       Для успешного выполнения заданий второй контрольной работы необходимо освоить материал по номенклатуре, строению, способам получения и химическим свойствам классов органических соединений. Данный материал изложен в рекомендуемой литературе.

       

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ТРЕТЬЕЙ КОНРОЛЬНОЙ РАБОТЕ

       Третья контрольная работа включает материал по углеводам, нуклеиновым кислотам, гетероциклическим соединениям, алкалоидам, липидам, качественным реакциям на функциональные группы и их спектральным характеристикам.

Углеводы.

       Моносахариды могут существовать как в открытой (оксоформе), так и в циклических формах. В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии (таутомерии). Оксоформа моносахаридов изображается с помощью формул Фишера, циклические – с помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса. Циклические формы моносахаридов образуются в результате взаимодействия карбонильной группы молекулы с гидроксильной группой при пятом или четвертом по счету углеродах от карбонильной. В зависимости от этого образуются соответственно шестичленные (пиранозные) или пятичленные (фуранозные) циклы. В процессе циклизации из углерода карбонильной группы образуется хиральный центр – атом углерода, с которым связана полуацетальная гидроксильная группа. Этот атом называют аномерным, а два соответствующих стереоизомера - б - и в-аномерами. У б-аномера конфигурация аномерного центра одинакова с конфигурацией нижнего хирального центра молекулы, определяющего принадлежность к D - или L-ряду, а у в-аномера – противоположна.

       При переходе от формулы Колли-Толленса к формуле Хеуорса заместители, находящиеся справа от углеродной цепи, располагают под плоскостью цикла, т. е. внизу, а заместители, расположенные слева, - над плоскостью, т. е. вверху. У альдогексоз D-ряда в пиранозной форме (и у альдопентоз D-ряда в фуранозной форме) СН2ОН-группа всегда располагается над плоскостью цикла, что служит формальным признаком принадлежности к D-ряду.

       Таутомерные формы моносахаридов с помощью формул Фишера, Колли-Толленса и Хеуорзса предлагается изобразить по следующей схеме:

  д-

  D-глюкоза  б-D-глюкопираноза  в-D-глюкопираноза  ф-лы Хеуорса

ф-ла Фишера  ф-лы Колли-Толленса  (пиранозный цикл)

  D-глюкоза  б-D-глюкофураноза  в-D-глюкофураноза  ф-лы Хеуорса

ф-ла Фишера  ф-лы Колли-Толленса  (фуранозный цикл) 

Идентификация органических соединений

       Большинство органических веществ представляют собой соединения углерода с водородом, кислородом, азотом, серой или галогенами. Все эти элементы могут быть определены с помощью качественного анализа. Для более детального качественного анализа определяют функциональную принадлежность органических соединений и на функциональные группы проводят качественные реакции. Результатом качественных реакций является изменение цвета, появление осадка, выделение газообразных продуктов.

       На функциональные группы необходимо привести следующие качественные реакции:

→Фенольный гидроксил: комплексообразование с хлоридом железа, окисления (индофеноловая проба), с реактивом Марки (формальдегид с конц. серной кислотой), бромной водой, азосочетания с солями диазония.

→Спиртовый гидроксил: образование сложных эфиров, окисление первичных и вторичных спиртов бихроматом калия в сернокислой среде, пробу Лукаса (с хлоридом цинка в хлороводородной кислоте) и образование комплексных соединений с сульфатом меди в щелочной среде для многоатомных спиртов.

       →Карбоксильная группа: реакция на лакмус, реакция натриевых или аммониевых солей кислот с растворами солей Ag, Pb, Co, Cu, Fe  и реакция этерификации.

       →Первичная ароматическая аминогруппа: образование азокрасителей, оснований Шиффа с п-диметиламинобензальдегидом в кислой среде, изонитрильную пробу, бромирование бензольного кольца, пробу Гинсбурга (взаимодействие с бензолсульфохлоридом).

       →Первичная и вторичная алифатические аминогруппы: с азотистой кислотой, с хлороформом в щелочной среде, образование азометинов,  пробу Гинсбурга (взаимодействие с бензолсульфохлоридом).

       →Карбонильная группа: с 2,4-динитрофенилгидразином, гидросульфитом натрия, аммиачным раствором оксида серебра (проба Толленса), раствором Фелинга, реактивом Несслера (раствор тетрайодмеркурата калия в щелочи), йодоформную реакцию на метилкетоны.