Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета (стр. 3 )

       →Кратные связи: с бромной водой, окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (реакция Вагнера), образование ацетиленида серебра (определение концевой тройной связи).

       →Галогены: восстановление галогенопроизводных этилатом натрия с последующим осаждением образующегося галогенид-иона нитратом серебра, пробу Бельштейна.

       →Тиольная группа: образование нерастворимых солей меркаптидов металлов (с нитратом или ацетатом свинца), с ферроцианидом калия Fе4[Fе(СN)6]3 в щелочной среде, с нитропруссидом натрия Nа2[Fe(CN)5NO] в насыщенном растворе бикарбоната натрия.

       →Сульфоновая группа: образование солей с тяжелыми металлами (Со, Zn, Ва), с аминами (п-толуидином), сплавление сульфокислот со щелочами.

       →Амидная и сложноэфирная группы: гидроксамовая проба, кислотный или щелочной гидролиз амидов карбоновых кислот и сложных эфиров и идент→Нитрогруппа: взаимодействие со щелочью, азотистой кислотой, восстановление до аминогруппы и идентификация аминопроизводных соответствующими методами.

       →Простые эфиры: расщепление йодистоводородной кислотой и идентификация образующихся продуктов расщепления соответствующими методами.

       При выполнении заданий по данной теме необходимо привести уравнения указанных качественных реакций.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1

Тема 1: Теория строения . Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.

       1. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения . Напишите структурные формулы следующих соединений: а) N-(n-гидроксифенил)амида уксусной кислоты б) кетона, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную и тройную связи, амино-, гидрокси-, винильную группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

       2. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этилового эфира 3-амино-2-гидрокси-4-пентеновой кислоты, б) альдегида, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную и тройную связи, амино-, нитро-, метильную группы и атом галогена. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

       3. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения . Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 8-амино-2-меркапто-3-октен-1,5-диола, б) сложного эфира карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, гидрокси-, меркапто - и метокси - группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

       4. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 7-гидрокси-3-метил-1-нитро-3,5-гексадиен-2-она, б) галогенангидрида карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 9 атомов углерода, две двойные связи, амино-, циано-, меркапто - группы и аллильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

       5. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения . Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-N-метиламино-4-гидрокси-2-метил-2-гексеновой кислоты, б) двухатомного спирта, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную связь, амино-, меркапто-, нитро - группы и винильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

       6. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 4-гидрокси-2-метокси-5-этилбензальдегида, б) N-метиламида карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, амино-, гидрокси-, меркапто - группы и этильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

       7. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения . Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-амино-2-метил-6-гексен-4-иналя, б) карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 9 атомов углерода, две двойные связи, тройную связь, амино-, гидрокси-, оксо - группы и винильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

       8. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 6-нитро-2-этил-1,4-гексадиен-3-она, б) сульфокислоты, содержащей главную цепь из 6 атомов углерода, тройную связь, гидрокси-, меркапто-, имино - группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

       9. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения . Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-винил-2-гидрокси-4-нитро-6-октиналя, б) двухосновной карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, атом галогена, амино-, циано - группы и метильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

       10. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-амино-1(4'-хлорфенил)-1-пропанона, б) сложного эфира карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, гидрокси-, сульфо - группы и изопропильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

Тема 2: Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи: индуктивный и мезомерный эффекты.

       1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение этана с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения у - и р - связям. Опишите свойства ковалентной связи.

       Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) метилэтилацетилена б) акриловой кислоты, в) диэтилвиниламина.

       2. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение этилена с помощью атомных орбиталей. Дайте определения у - и р - связям. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей, индуктивный и мезомерный эффекты.

       С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) пропилена, б) метилвинилового эфира, в) 1-нитро-1-пропена.

       3. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в третьем валентном состоянии. Изобразите строение ацетилена с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения у - и р - связям. Опишите свойства ковалентной связи.

       Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) 1-бутена, б) акролеина, в) анилина.

       4. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение пропана с помощью атомных орбиталей. Приведите характеристики углерод-углеродных связей в состояниях sp3, sp2 и sp-гибридизации. Опишите способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах органических соединений.

       С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) несимм-диметилэтилена, б) бензальдегида, в) винилбензола.

       5. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение пропилена с помощью атомных орбиталей. Изложите основные положения метода молекулярных орбиталей. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей.

       С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) толуола, б) кротонового альдегида, в) винилхлорида.

       6. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в третьем валентном состоянии. Изобразите строение метилацетилена с помощью атомных орбиталей. Дайте определения у - и р - связям, электроотрицательности атомов. Охарактеризуйте типы сопряжения, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью.

       Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) пропена, б) метоксибензола, в) акролеина.