6. Назовите галогенопроизводные, образующиеся в результате следующих реакций: а) бромирования изопентана, б) гидрохлорирования пропена, в) взаимодействия пятихлористого фосфора и ацетона, г) взаимодействия 2-бромбутана и йодида натрия. Приведите уравнения реакций.
Напишите формулы следующих соединений: а) винилхлорид, б) аллилхлорид, в) хлорбензол, г) хлористый бензил. Отметьте, какие из приведенных соединений подвергаются гидролизу. Объясните, приведите уравнения реакций. Для одной из реакций приведите механизм. Перечислите факторы, способствующие протеканию реакций по механизму SN1.
7. Приведите структурные формулы следующих соединений: а) хлороформ, б) винилхлорид, в) 2,3-диметил-2-хлорпентан, г) м-нитрохлорбензол.
Через стадию получения галогенопроизводного осуществите следующие превращения: а) пропан → метилизопропиловый эфир, б) пропен → изомасляная кислота.
Приведите механизм SN2 реакции гидролиза галогенопроизводного. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму SN2.
8. Приведите структурные формулы следующих соединений: а) хлороформ, б) винилхлорид, в) 2,3-диметил-2-хлорпентан, г) м-нитрохлорбензол.
Через стадию получения галогенопроизводного осуществите следующие превращения: а) пропан → метилизопропиловый эфир, б) пропен → изомасляная кислота.
Приведите механизм SN2 реакции гидролиза галогенопроизводного. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму SN2.
9. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) хлорирования изобутана, б) гидрогалогенирования б, б-диметил-в-этилэтилена, в) галогенирования пропена, г) взаимодействия пятихлористого фосфора с 2-пентаноном.
Приведите уравнения взаимодействия изомерных йодбутанов с водным раствором щелочи. Для первичного и третичного галогенопроизводных приведите механизмы реакций: SN2 и SN1 соответственно. Поясните.
10. Назовите соединения, образующиеся в результате хлорирования толуола в следующих условиях: а) освещения, б) катализа кислотой Льюиса. Выберите и напишите из приведенных реакций те, которые протекают легче, объясните: а) взаимодействие йодида натрия с 2-бромпропаном или с 1-бромпропаном, б) взаимодействие метилата натрия с винилбромидом или с этилбромидом.
Опишите конкурирующие процессы, протекающие с галогенопроизводными под действием алкоголятов. Напишите уравнения реакций. Приведите механизм реакции элиминирования. Укажите условия, способствующие протеканию реакций по механизмам Е1 и Е2.
Тема 8: Одноатомные и многоатомные спирты, фенолы,
простые эфиры, тиолы, тиоэфиры
1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) диметилизопропилкарбинола, б) третбутилового спирта, в) 4-метил-2-пентанола, г) резорцина.
Напишите схемы синтеза вторбутилового спирта из: а) галогенопроизводного, б) алкена, в) магнийорганическим синтезом. Охарактеризуйте различия в свойствах одноатомных и многоатомных спиртов. Из этанола получите диэтиловый эфир, этилен, этилацетат. Укажите механизмы реакций.
Получите из кумола фенол, приведите схему его окисления.
2. Назовите спирты, образующиеся в результате следующих реакций: а) восстановления 2-бутанона, б) гидратации 3-метил-2-пентена, в) окисления пропена водным раствором перманганата калия, г) взаимодействия ацетона и этилмагнийбромида с последующим гидролизом.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно отличить: а) пропиловый спирт от изопропилового, б) пропанол от фенола.
Охарактеризуйте химические свойства простых эфиров.
3. Напишите уравнения реакций, назовите образующиеся продукты: а) гидратации 2-метил-2-бутена, б) сплавления со щелочью натриевой соли бензолсульфокислоты, в) взаимодействия изопропилйодида с гидросульфидом натрия, г) взаимодействия этилйодида и сульфида натрия.
Приведите реакции получения из этанола: а) бромэтана, б) этилена, в) йодоформа, г) диэтилового эфира, д) этилпропионата.
Напишите структурную формулу молекулы диаллилсульфида – вещества, придающего запах чесноку.
4. Используя магнийорганический синтез, получите пропинол (пропаргиловый спирт). Приведите реакции, с помощью которых можно установить в данном соединении наличие гидроксильной группы и ацетиленовой группировки.
Составьте схему получения из пропилена глицерина и приведите реакцию его нитрования. Каково практическое значение тринитратглицерина?
Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава С7Н8О. Объясните причину различной кислотности фенолов и спиртов, приведите примеры реакций.
5. Напишите структурные формулы изомерных ароматических спиртов состава С8Н10О. Назовите. Для одного из изомеров приведите способ получения из бензола и реакции со следующими реагентами: а) натрием, затем йодистым этилом, б) натрием, затем ацетилхлоридом. Продукты назовите, укажите механизм реакций. Сравните химические свойства спиртов и тиолов. Какой из этих классов обладает большей кислотностью и почему? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
Охарактеризуйте химические свойства простых эфиров.
6. Назовите соединения, образующиеся в результате гидратации следующих веществ: а) 2-бромбутана, б) 2-метил-2-пентена, в) хлорбензола, г) продукта взаимодействия ацетальдегида и метилмагнийбромида. Приведите уравнения реакций. Охарактеризуйте химические свойства спиртов и фенолов. В чем заключаются различия в химическом поведении данных классов?
Из соответствующих галогенопроизводных и других необходимых реагентов получите: а) метилэтиловый эфир, б) бутантиол, в) диметилсульфид.
7. Приведите структурные формулы изомерных гликолей состава С4Н10О2. На примере одного из изомеров опишите способы получения гликолей. Охарактеризуйте сходство и различие в химическом поведении одноатомных и многоатомных спиртов. Приведите соответствующие уравнения реакций.
Из фенола получите: а) метилфениловый эфир, б) фенилбензоат.
Предложите рациональный способ получения этилтретбутилсульфида.
8. Предложите путь перехода от изоамилового спирта к метилизопропилкарбинолу. Получите последний магнийорганическим синтезом. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить первичные, вторичные и третичные спирты состава С4Н10О.
Сравните нуклеофильные свойства фенола и фенолята натрия. Какое из данных соединений алкилируется йодистым этилом, а какое – диметилсульфатом? Приведите уравнения реакций, укажите механизм реакций.
Охарактеризуйте химические свойства тиолов.
9. Получите всеми возможными способами 2-бутанол. Для него приведите реакции алкилирования, ацилирования, окисления, внутримолекулярной дегидратации.
Опишите взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы в молекуле фенола. Приведите соответствующие уравнения реакций.
Предложите рациональный способ получения метилизопропил-сульфида, укажите механизм реакции.
10. Приведите структурные формулы изомерных фенолов состава С6Н6О2. Назовите. На примере одного из изомеров охарактеризуйте химические свойства многоатомных фенолов. В чем их отличие от одноатомных фенолов, спиртов?
Из соответствующих галогенопроизводного и алкоголята получите этилизопропиловый эфир. Для последнего приведите реакции разложения йодистоводородной кислотой, солеобразования с хлороводородной кислотой. Чем объясняется пониженная реакционная способность простых эфиров?
Для метилэтилсульфида напишите реакцию взаимодействия с метилйодидом и реакцию окисления.
Тема 9: Алифатические и ароматические амины,
диазо-, азосоединения
1. Напишите схемы получения н-пропиламина, исходя из следующих соединений: а) н-пропилбромида, б) 1-нитробутана, в) амида масляной кислоты. Приведите реакции его взаимодействия с соляной кислотой, йодистым этилом, ацетилхлоридом.
Из бензола получите n-нитроанилин, о-толуидин и составьте схему синтеза азосоединения из этих веществ. Назовите. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания.
2. Из 1-хлорбутана получите 2-бутанамин. Проалкилируйте его йодистым пропилом. Сравните основные свойства полученных первичного, вторичного и третичного аминов и покажите их отношение к азотистой кислоте.
Приведите реакцию диазотирования анилина. Назовите продукт. Какие из перечисленных ниже соединений вступают в реакцию азосочетания с полученной солью диазония: а) толуол, б) о-крезол, в) бензолсульфокислота. Поясните, приведите уравнение реакции, азосоединение назовите. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания.
3. Получите из амида масляной кислоты пропиламин и бутиламин. Для одного из аминов напишите реакцию с хлористым этилом, для другого – с хлористым ацетилом. Сравните основность полученных соединений.
Приведите уравнения реакций диазотирования следующих веществ: а) о-толуидина, б) м-нитроанилина, в) n-метоксианилина. Для наиболее реакционноспособной из полученных соли диазония напишите реакцию азосочетания с в-нафтолом. Азосоединение назовите. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания.
4. Получите из метилпропилкарбинола 2-пентанамин и напишите для него реакции с соляной кислотой, этилйодидом, бензолсульфохлоридом, формальдегидом, азотистой кислотой.
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 |
