Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета (стр. 4 )

       7. Охарактеризуйте электронное строение атома углерода в основном и в возбужденном состояниях. Перечислите виды гибридизации атома углерода в органических молекулах, объясните в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей.

       С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) толуола, б) бензолсульфокислоты, в) 1-пропенамина.

       8. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение пропана с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения у - и р - связям. Опишите свойства ковалентной связи.

       С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) винилацетилена, б) метоксибензола, в) акролеина.

       9. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение метилэтилена с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте индуктивный эффект, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью, мезомерный эффект.

       С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) винилхлорида, б) анилина, в) этиленсульфокислоты.

       10. Охарактеризуйте электронное строение атома углерода в основном и в возбужденном состояниях. Перечислите виды гибридизации атома углерода в органических молекулах, объясните в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей. Дайте определение у - и р - связям, индуктивному и мезомерному эффектам.

       Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) 2-пентена, б) бензальдегида, в) фенола.

Тема 3: Стереоизомерия.

       1. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. Сформулируйте правила построения проекционных формул Ньюмена. Охарактеризуйте заслоненную, заторможенную и скошенную конформации на примере молекулы бутана.        Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров карбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. Назовите их по D, L - и R, S-номенклатурам.

       Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-пентена, назовите.

       2. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, диастереомеры.

       С помощью формул Фишера покажите все возможные изомеры одноатомного спирта, содержащего два хиральных центра. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их по D, L-номенклатуре.

       Охарактеризуйте геометрическую изомерию на примере непредельных соединений, приведите E, Z-систему обозначений изомерных алкенов.

       3. Дайте определение понятиям: структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные), геометрические, оптические изомеры. Определите вид изомерии каждой пары соединений: а) бутан и изобутан, б) цис - и транс-2-бутены, в) R - и S-бромбутаны. Приведите формулы данных соединений.

       С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пентана.

       4. Опишите виды пространственной изомерии. На конкретных примерах охарактеризуйте виды напряжений: торсионное (питцеровское), Ван-дер-Ваальсово, угловое (байеровское).

       Приведите проекционные формулы Фишера для аминокислоты, содержащей два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

       Охарактеризуйте геометрическую изомерию алкенов и алициклических соединений, приведите примеры.

       5. Дайте определения понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, у - и р - диастереомеры. Приведите примеры.

       Приведите проекционные формулы Фишера для соединений: а) D-2-хлорбутановой кислоты, б) L-2-бромпропаналя, в) D-3-аминопентановой кислоты. Отражают ли названия данных соединений их абсолютную конфигурацию? Поясните.

       6. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекций Ньюмена приведите конформации молекулы этана.

       Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров альдегида, содержащего два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры и диастереомеры, назовите их по D, L-номенклатуре. На примере одного из изомеров опишите правила  R, S-номенклатуры. Сравните возможности данных номенклатур при определении абсолютной конфигурации молекулы.

       7. Дайте определение понятиям: структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные), геометрические, оптические изомеры. Определите вид изомерии каждой пары соединений: а) D - и L-молочные кислоты, б) цис - и транс-2-пентены, в) пентан и 2-метилбутан. Приведите формулы данных соединений.

       С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пропана.

       8. Опишите виды пространственной изомерии. На примере молекул этана, пентана и циклопропана охарактеризуйте виды напряжений: торсионное, Ван-дер-Ваальсово и угловое  соответственно. С помощью проекций Ньюмена приведите такие конформации этих молекул, в которых данные виды напряжений имеют место быть.

       Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров двухатомного спирта, содержащего два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

       9. Дайте определения понятиям: стереоизомеры, конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, энантиомеры, у - и р - диастереомеры.

       Приведите проекционные формулы Фишера для изомеров двухосновной карбоновой кислоты, содержащей два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

       Охарактеризуйте геометрическую изомерию непредельных и алициклических соединений, приведите E, Z-систему обозначений изомерных алкенов. Приведите примеры.

       10. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекционных формул Ньюмена приведите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы 1-бромэтана.        

       Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров гидроксикарбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. На данном примере сравните возможности D, L - и R, S-номенклатур в определении абсолютной конфигурации хирального центра.

       Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-бутена, назовите.

Тема 4: Кислотность и основность органических соединений.

Реакционная способность органических соединений.

       1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: уксусную, муравьиную, масляную, бензойную кислоты. Обоснуйте.

       Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.

       2. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) циклогексиламин, б) анилин, в) n-нитроанилин, г) N-метиланилин. Обоснуйте.

       Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.

       3. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) этанол и этантиол, б) фенол и бензойная кислота, в) уксусная и хлоруксусная кислоты. Ответ обоснуйте.

       Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.

       4. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а) этиламин и этанол, б) метиламин и диметиламин, в) этанол и фенол. Ответ обоснуйте.

       Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте статические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.