Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета (стр. 5 )

       5. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику ОН-, SH-, NH - и CH-кислот на примере спиртов, фенолов, тиолов, тиофенолов, алифатических и ароматических карбоновых кислот и аминов, а также соединений, содержащих сильнополярные СН-связи. Обоснуйте. Приведите соответствующие уравнения реакций.

       Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.

       6. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) этиламин, б) ацетамид, в) N, N-диметилацетамид, г) метилэтиламин. Дайте объяснения.

       Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.

       7. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: дихлоруксусную, трихлоруксусную, хлоруксусную. Какие константы кислотности соответствуют каждой из них: 2,0∙10-1, 1,4∙10-3, 3,92∙10-2? Ответ обоснуйте.

       Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.

       8. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а)диэтиламин и диэтиловый спирт, б) триэтиламин и три(трифторметил)амин, в) этиламин и анилин, г) пропиламин и пропионитрил. Ответ обоснуйте.

       Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте динамические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.

       9. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) пропиламин и пропиловый спирт, б) этанол и этантиол, в) уксусная и бромуксусная кислоты, г) ацетамид и фталимид. Ответ обоснуйте.

       Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Классифицируйте типы химических реакций по характеру изменения связей в субстрате и реагенте, по числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии, в соответствии с конечным результатом. Дайте определение понятиям: региоселективность, хемоселективность, стереоселективность. Приведите примеры.

       10. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику  оксониевых и аммониевых оснований на примере простых эфиров, спиртов, фенолов, алифатических и ароматических аминов. Обоснуйте, приведите соответствующие уравнения реакций.

       Дайте определение понятиям: субстрат, реагент, механизм реакции. Приведите типы реагентов. Охарактеризуйте статические и динамические факторы, влияющие на реакционную способность органических соединений.

Тема 5: Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины

       1. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 3-метилпентан, б) метилэтилметан.

       Какие вещества образуются при присоединении бромоводорода к каждому из структурных изомеров углеводорода состава С4Н8? Приведите структурные формулы и уравнения реакций, сформулируйте правило Марковникова.

       Напишите структурную формулу углеводорода состава С4Н6, если известно, что он: а) присоединяет 4 атома хлора, б) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, в) при взаимодействии с водой в условиях реакции Кучерова образует кетон нормального строения. Приведите уравнения реакций.

       2. Напишите структурные формулы соединений, назовите их по международной номенклатуре: а) тетраметилметан, б) метилэтилизопропилметан, в) диэтилвтор. бутилметан. Напишите уравнения реакций нитрования в условиях молекул бутана и изобутана. Какой из изомеров нитруется лучше и почему?

       Назовите углеводороды, образующиеся в результате дегидрирования следующих спиртов: а) 3-метил-2-бутанола, б) 2-метил-3-пентанола. Приведите уравнения реакций, сформулируйте правило Зайцева. Для продуктов реакции напишите реакции гидрогалогенирования и гидратации. Назовите образующиеся продукты, сформулируйте правило Марковникова.

       Опишите химические свойства алкинов. Какие алкины относят к СН-кислотам?

       3. Из дигалогеналканов получите: а) этилциклопропан, б) 1,2-диметилциклобутан. На примере реакций циклопропана и циклогексана опишите связь химических свойств циклоалканов с величиной цикла.

       Предложите схему превращения 1-пентанола в 2-пентен. С продуктом реакции проведите реакции гидратации и гидрогалогенирования. Сформулируйте правила Зайцева и Марковникова.

       Получите из этина 1,3-бутадиен.

       4. Напишите, какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на следующие галогенопроизводные: а) 2-бромпропан, б) бромистый изобутил, в) бромистый изопропил+йодистый пропил? Назовите. Для одного из продуктов приведите реакцию галогенирования. По какому углеродному атому реакция протекает преимущественно? Объясните.

       Приведите уравнения реакций взаимодействия спиртового раствора щелочи со следующими соединениями: а) 1,4-дибром-2-метилбутаном, б) 1,5-дихлорпентаном. Продукты реакций назовите и прогалогенируйте. Объясните различия в направлении протекания реакций.

       Приведите уравнения получения из соответствующих дигалогенпроизводных: а) метилацетилена, б) этилизопропилацетилена.

       5. Приведите схемы получения соответствующих циклоалканов из следующих соединений: а) 1,3-дибромпропана, б) бензола. Объясните различную устойчивость образующихся продуктов. Подтвердите это различие химическими реакциями.

       Получите всеми возможными способами 1-пропен. Напишите для него реакции: а) гидратации, б) гидрогалогенирования, в) получения полипропилена. Сформулируйте правило Марковникова. Дайте определение понятиям: полимеризация, мономер, полимер, степень полимеризации.

       Напишите схемы реакций, с помощью которых из ацетилена можно получить: а) винилацетилен, б) ацетальдегид, в) этилвиниловый эфир.

       6. Приведите схемы синтеза бутана из следующих соединений: а) йодистого этила, б) н-бутилбромида, в) 2-бутена, г) валерьяновой кислоты, д) пропионовой кислоты. Для бутана приведите реакцию нитрования по .

       Назовите углеводороды, образующиеся при действии спиртового раствора щелочи на следующие соединения: а) аллилхлорид, б) винилхлорид, в) 5-хлор-1-пентен. Обозначьте алкадиены с сопряженными, кумулированными и изолированными кратными связями. На примере полученных соединений покажите различия в их свойствах.

       Приведите уравнение реакции метилацетилена с амидом натрия. Полученное соединение обработайте изопропилйодидом. Продукт назовите.

       7. Приведите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С5Н10. Назовите по рациональной и международной номенклатурам. Напишите уравнения реакций хлорирования: а) циклопропана, б) циклопентана, в) циклогексана. Чем объясняется различие в их химическом поведении?

       Приведите схему синтеза из изопропилэтилена триметилэтилена. Сформулируйте правила Зайцева и Марковникова.

       Напишите реакции получения метилэтилацетилена из: а) 2,3-дихлорпентана, б) 2-пентена, в) этилацетилена. Для продукта приведите реакции галогенирования, гидрогалогенирования, реакцию . Продукты назовите. Какие алкины относят к СН-кислотам?

       8. Получите всеми известными способами изобутан. Напишите для него реакцию галогенирования и ее механизм.

       Приведите структурные формулы изомерных диеновых углеводородов состава С5Н8. Назовите. Укажите, к какому типу диенов относится каждый из изомеров, какие из них могут проявлять геометрическую изомерию. Для изомера с сопряженными связями напишите реакции галогенирования, гидратации, окисления, полимеризации.

       Приведите схему синтеза 2-метил-3-пентанона из 4-метил - 2,2-дихлорпентана.

       9. Приведите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С4Н8. Назовите. Предложите реакции, с помощью которых можно различить: а) пропан и циклопропан, б) циклопропан и пропилен.