Органическая и биологическая химия (стр. 7 )

Вопросы для самопроверки

1. Что такое витамины, провитамины, антивитамины, авитаминозы, гиповитаминозы, гипервитаминозы? Что является источником витаминов?

2. Дать краткую характеристику жирорастворимых (А, D, E, F, K, Q) и водораcтворимых (B1, B2, B3, B5, B6, B12, Bc, H, C, P) витаминов.

3. Дать краткую характеристику витаминоподобным веществам (ПАБК, витамин В15, инозит, коэнзим Q, витамн U, холин, линолевая кислота).

4. Какие мероприятия необходимы для профилактики известных авитаминозов у животных?

3. ВЫПОЛНЕНИЕ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ

До начала экзаменационной сессии в соответствии с учебным планом по органической химии выполняется одна контрольная работа. К написанию ее надо приступать после полного изучения курса по учебнику в соответствии с программой и методическими указаниями.

При оформлении работы вопросы контрольного задания переписываются полностью в тетрадь. После каждого вопроса дается четкий и ясный ответ. Уравнения реакций писать структурными формулами и подписывать наименования всех веществ по международной номенклатуре.

В конце работы приводится список учебников, использованных при выполнении контрольной работы, с указанием авторов и года издания, ставится дата окончания работы над контрольной и подпись выполнявшего работу.

Варианты контрольного задания представлены в таблице.

Студент выполняет вариант контрольного задания по двум последним цифрам шифра. Например, для шифра 0564 номера вопросов находятся на пересечении цифры 4 по горизонтали с цифрой 6 по вертикали. Это вопросы: 7, 87, 56, 67, 84, 86, 105, 110, 127, 130, 139.

Номера вопросов для контрольной работы по органической химии

Предпос- лед- няя циф- ра шиф- ра	Последняя цифра шифра
0	1	2	3	4	5	6	7	8	9
1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11
0	1,30,50, 63,75, 86,105, 110,123,129,138, 145	2,31,49, 64,76, 87,104, 111,124,130,139, 146	3,32,62, 65,77, 88,103, 112,125, 131,140, 147	4,33,61, 66,78, 89,102, 113,126,132,141, 148	5,34,60, 67,79, 90,109, 114,127,133,142, 149	6,35,59, 68,80, 91,108, 115,128,134,143, 150	7,36,58, 69,81, 92,107, 116,123,135,144, 151	8,37,57, 70,82, 93,106, 117,124,136,138, 152	9,38,56, 71,83, 94,105, 118,139, 153	10,39, 55,72, 84,95, 104,129 140,154

П р о д о л ж е н и е

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11
	0	1	2	3	4	5	6	7	8	9
1	11,40, 54,73,8596,103, 120,127,130,141, 155	12,41,53 74,75, 97,102, 121,128, 131,142, 156	13,42,52 63,76,98 109,122, 123,132, 143, 157	14,43,51 64,77,99 108,110, 124,133, 144, 158	15,44,5065,78, 100,107, 111,125,134,138, 145	16,45,49 66,79, 101,106, 112,126 135,139, 146	17,46,62 67,80,86 105,113, 127,136 140, 147	18,47,61 68,81, 87,104, 114,128, 137,141, 148	19,48, 60,69, 82,88, 103,115 123,129 142,149	20,30, 59,70, 83,89, 102,116 124,130 143,150
2	21,31,5871,84, 90,109, 117,125,131,144, 151	22,32, 57,72, 85,91, 108,118,126,132, 138, 152	23,33, 56,73, 75,92, 107,119, 127,133, 139,153	24,34, 55,74,76 93,106, 120,128, 134,140, 154	25,35, 54,63, 77,94, 105,121, 123,135, 141, 155	26,36,53 64,78,95 104,122,124,136,142,156	27,87,52 65,79,96103,110, 125,137, 143,156	28,38,51 66,80,97 102,111, 126,129, 144,157	29,39, 50,67, 81,98, 109,130 138,158	1,40,49, 68,82, 99,108, 113,128 131,
3	2,41,62, 69,83, 100,107, 114,123, 132,140, 146	3,42,61,70,84, 101,106, 115,124, 133,141, 147	4,43,60, 71,85, 86,105, 116,125, 134,142, 148	5,44,59, 72,75,87 104,117, 126,135, 143, 149	6,45,58, 73,76,88 103,118, 127,136, 144,150	7,46,57,74,77,89 102,119, 128,137, 138,151	8,47,56, 63,78,90 109,120, 123,129, 139,152	9,48,55, 64,79,91 108,121, 124,130, 140,153	10,30, 54,65, 80,92, 107,154	11,31, 53,66, 84,93, 106,132 142,155
4	12,32,52 67,82,94 105,111, 127,133, 143,156	13,33,51 68,83,95 104,112, 128,134, 144,157	14,34,50 69,84,96 103,113,123,135, 138,158	15,35,49 70,85,97102,114, 124,136, 139,145	16,36,62 71,75,98 109,115, 125,137, 140,146	17,37,61 72,76,99 108,116, 126,129, 141,147	18,38,60 73,77, 100,107,117,127, 130,142,148	19,39,59 74,78, 101,106, 118,128, 131,143,149	20,40, 58,63, 79,86, 105,150	21,41, 57,64, 80,87, 104,121 124,133 138,151
5	22,42,56 65,81,88 103,122, 125,134, 139,152	23,43,55 66,82,89 102,110, 126,135, 140,153	24,44,54 67,83,90 109,111,127,136, 141,154	25,45,53 68,84,91 108,112,128,137, 142,155	26,46,52 69,85,92 107,113, 123,129, 143,156	27,47,51 70,75,93 106,114, 124,130, 144,157	28,48,50 71,76,94 105,115, 125,131, 138,158	29,30,49 72,77,95 104,116, 126,132, 139,145	1,31,62, 73,78, 96,103, 117,127 133,140146	2,32,61 74,79, 97,102, 118,128 134,141147
6	3,33,60, 63,80,98 109,119, 123,135, 142	4,34,59, 64,81,99 108,120, 124,136, 143	5,35,58,65,82, 100,107, 121,125, 137,144	6,36,57, 66,83, 101,106, 122,126, 129,138	7,87,56, 67,84,86 105,110, 127,130 139	8,38,55, 68,85,87 104,111, 128,131,140	9,39,54, 69,75,88 103,112, 123,132, 141	10,40,53 70,76,89 102,113, 124,133, 142	11,41, 52,71, 77,90, 109,134 143	12,42, 51,72, 78,91, 108,135 144
7	13,43,50 73,79,92 107,116, 127,136, 138,148	14,44,49 74,80,93 106,117, 128,137, 139,149	15,45,6263,81,94 105,118,123,129, 140,150	16,46,61 64,82,95104,119, 124,130, 141,151	17,47,60 65,83,96 103,120, 125,131, 142,152	18,48,59 66,84,97 102,121, 126,132, 143,153	19,30,58 67,85,98 109,122, 127,133, 144,154	20,31,57 68,75,99 108,110, 128,134, 138,155	21,32, 56,69, 76,100, 107,135 139,156	22,33, 55,70, 101,106 112,124 136,140157

О к о н ч а н и е

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11
	0	1	2	3	4	5	6	7	8	9
8	23,34,54 71,78,86 105,113, 125,137, 141,158	24,35,53 72,79,87 104,114, 126,129, 142,145	25,36,5273,80,88 103,115, 127,130, 143,146	26,37,51 74,81,89 102,116,128,131,144,147	27,38,50 63,82,90 109,117, 123,132, 138,148	28,39,49 64,83,91 108,118, 124,133, 139,149	29,40,62 65,84,92 107,119, 125,134, 140,150	1,41,61, 66,85,93 106,120, 126,135, 141,151	2,42,60, 67,75, 94,105, 121,127 136,142152	3,43,59 68,76, 95,104, 122,
9	4,44,58, 69,77,96 103,110, 123,129, 144,154	5,45,57,70,78,97 102,111, 124,130, 138,155	6,46,56, 71,79,98 109,112, 125,131, 139,156	7,47,55, 72,80,99 108,113, 126,132, 140,157	8,48,54, 73,81, 100,107, 114,127, 133,141, 158	9,30,53,74,82, 101,106, 115,128, 134,142,145	10,31,5263,83,86105,116,123,135, 143,146	11,32,51 64,84,87 104,117, 124,136, 144,147	12,33, 50,65, 85,88 103,148	13,34, 49,66, 75,89, 102,119 126,129 140,150

3.1. Вопросы для контрольной работы

1. Подтвердите примерами основные положения теории химического строения органических соединений .

2. Какие частицы называются свободными радикалами, углеводородными? Напишите все возможные углеродо-водородные радикалы для углеводорода C5H12.

3. Изомерия предельных и непредельных углеводородов. Напишите формулы всех изомеров гексана и гексена.

4. Гомологические ряды в органической химии на примере углеводородов. Укажите, какие из приведенных соединений являются гомологами, а какие – изомерами:

а) CH2=C–CH3 б) CH3–CH3

CH3

в) CH3–CH–CH2–CH3 г) CH2=CH–CH2–CH3

CH3

д) CH3–CH2–CH3 е) CH2=CH–CH3

5. Электронная природа химических связей в органических соединениях, способы разрыва ковалентной связи.

6. Сколько структурных изомеров отвечает эмпирической формуле С6Н14? Напишите и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. На примере углеводорода с двумя третичными атомами углерода рассмотрите реакции, характерные для предельных углеводородов.

7. Напишите все изомеры состава С8Н18, содержащие четвертичные

атомы углерода. Сколько монобромпроизводных будет иметь изомер, содержащий два четвертичных атома углерода? Напишите уравнения реакции бромирования этого изомера.

8. Напишите формулы веществ по их названиям. Выпишите отдельно формулы изомеров и гомологов. Назовите их по тривиальной, рациональной и систематической номенклатурам, дописывая названия по не указанной в условии номенклатуре.

а) 2,2,3-триметилбутан;

б) триметилпропилметан;

в) 2,3,4-триметил-5-этилгептан;

г) 3,3-диметил-6-этилнонан.

9. Напишите уравнение хлорирования этана на свету. Разберите механизм.

10. Напишите уравнения реакций взаимодействия бутана и 2-метилбутана с бромом и с азотной кислотой. Укажите условия проведения этих превращений.

11.Получите 4-метилпентен-2 из 4-метилпентена-1 и окислите концентрированным раствором KMnO4.

12.Напишите структурные формулы изомерных ациклических углеводородов С6Н12. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

13. Какое соединение получится в результате следующих превращений:

CH3–CH2–CHBr–CH2Br………?

Напишите реакции.

14. Объясните сущность механизма реакции электрофильного присоединения по кратной связи. Напишите уравнения реакций гидратации бутена-1 и 2-метилбутена-2. Назовите образующиеся продукты.

15.Какие кислородсодержащие соединения можно получить при окислении метана? Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их проведения.

16. Напишите изомеры диеновых углеводородов состава С5Н8. Назовите их по системе ИЮПАК. Выделите изомеры с сопряженными

двойными связями, напишите уравнения реакций их полимеризации и гидрирования.

17. Напишите уравнения реакций превращения: уголь ® метан ® ® ацетилен ® ацетальдегид ® этиловый спирт ®бутадиен.

18. Напишите реакции взаимодействия метилацетилена: а) с водородом; б) с бромом; в) с водой; г) с бромистым водородом.

19. Напишите структурные формулы углеводородов бензольного

ряда состава C8H10. Назовите их согласно правилам ИЮПАК.

20. Какое строение может иметь углеводород состава C10H14, если

при его окислении в жестких условиях образуется терефталевая кислота, а в более мягких условиях – п-толуиловая кислота?

21. Ориентация в бензольном ядре. Заместители первого и второго рода. Исходя из бензола, получите: а) м-бромнитробензол; б) о - и п-бромбензол.

22. Напишите уравнения реакций нитрования бензола, толуола, хлорбензола и нитробензола. Сравните реакционную способность этих соединений.

23. В чем проявляется сходство и различие между бензолом и непредельными углеводородами?

24. Установите строение углеводорода С9Н8, обесцвечивающего бромную воду, образующего красный осадок с однохлористой медью в аммиачном растворе, а при окислении дающего бензойную кислоту.

25. Напишите схемы следующих превращений: уголь ® метан ® ® ацетилен ® бензол ® хлорбензол ®фенол.

26. Какие из двух соединений – толуол или нитробензол легче вступают в реакцию нитрования и почему? Напишите схемы реакций.

27. Назовите следующие галогенпроизводные:

а) CH2Br–CH2–CH2Br б) CH3–CHI

в) CHCl2–CHCl2 г) CHCl3

д) CCl4 е) CF3–CF3

ж) C6H5–CH2I з) C6H5–Cl

Объясните причину различной реакционной способности галогенов (F, Cl, Br, I) в реакциях замещения предельных углеводородов при облучении светом.

28. Какие галогенпроизводные образуются при действии PCl5 на пропанол-1; 2-метил-пропанол-2; бутанол-2?

29. Для хлористого метила напишите уравнения реакций нуклеофильного замещения со следующими реагентами:

а) этилат натрия;

б) диметиламин;

в) уксуснокислый натрий.

30. Спирты, их классификация и номенклатура. Напишите формулы изомеров спирта C5H11OH, укажите первичные, вторичные и третичные спирты.

31. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты: 3,3-диметилбутанол-2; 2-метилпентанол-2; 3-метилгексанол-2.

32. В чем заключается основное различие химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Напишите соответствующие уравнения реакций.

33. Напишите уравнения реакций взаимодействия 3-метилбутано-ла-2 с PCl5; уксусной кислотой; бромистым водородом; хлорангидридом уксусной кислоты.

34. Напишите реакции окисления следующих спиртов:

а) пропанола-1;

б) 2-метилпентанола-3;

в) 3-метилпентанола-3.

35. Из пропилена получите глицерин и напишите для него реакции с уксусной и азотной кислотами.

36. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира (трипальмитина) из пальмитиновой кислоты и спирта, полученного в результате щелочного гидролиза 1,2,3-трихлорпропана. Какова биологическая роль глицеридов?

37. Напишите структурную формулу вещества состава C5H10O, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, при окислении дает кетон состава C5H10O, а при дегидратации образует триметилэтилен.

38. Химические свойства фенола в сопоставлении со свойствами спиртов.

39. Напишите уравнения реакций фенола со следующими веществами: а) бромной водой; б) разбавленной азотной кислотой; в) хлористым ацетилом; г) формальдегидом. Назовите продукты реакций.

40. Напишите структурные формулы всех изомеров фенола (двухатомных, трехатомных). Назовите их по системе ИЮПАК. Напишите уравнения реакций окисления пирокатехина и гидрохинона в соответствующие хиноны.

41. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава C4H8O, C5H10O и дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК.

42. Какие соединения образуются при каталитическом дегидриро-

вании следующих спиртов: пропилового; 3,4-диметилпентанола-2? Для одного из образующихся веществ напишите реакции с цианистым водородом и гидразином.

43. Из этилацетилена получите бутанон. Напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором, с синильной кислотой, с бисульфитом натрия.

44. Опишите свойства альдегидов на примере формальдегида.

45. Опишите свойства кетонов на примере ацетона.

46. Электронное строение карбонильной группы. Реакции окисления альдегидов и кетонов. Покажите на конкретных примерах.

47. Напишите уравнения реакций: а) полимеризации формальдегида; б) конденсации формальдегида с пентаноном-3; в) гидрирования фоормальдегида.

48. Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишите для него уравнения соответствующих реакций с гидразином, цианистым водородом, хлором, пятихлористым фосфором.

49. Какие соединения называются карбоновыми кислотами? Какие особенности строения обуславливают их кислые свойства и почему? Расположите в ряд по возрастанию силы следующие кислоты: нитроуксусную, a-нитропропионовую, пропионовую, b-нитропропионовую.

50. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Электронное строение карбоксильной группы.

51. Напишите структурные формулы следующих соединений: изомасляной кислоты; 2,4-диметилпентановой кислоты; метилизопропилуксусной кислоты; метилового эфира изокапроновой кислоты; бромангидрида a-бромпропионовой кислоты.

52. Напишите уравнения реакций, отличающих муравьиную кислоту от других карбоновых кислот.

53. Напишите структурные формулы изомерных ароматических кислот состава C8H8O2. Напишите уравнения реакций взаимодействия бензойной кислоты со следующими веществами: а) раствором едкого натра; б) абсолютным этиловым спиртом (в присутствии Н2SO4; в) пятихлористым фосфором. Назовите полученные соединения.

54. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства изомасляной кислоты.

55. Осуществите превращения: ацетальдегид ® уксусная кисло-

та ® хлорангидрид уксусной кислоты ® ангидрид уксусной кислоты ® изопропиловый эфир уксусной кислоты ® ацетамид.

56. Напишите формулы этандиовой; пропандиовой-1,3; бутандио-

вой-1,4; пентандиовой-1,5 кислот и приведите их тривиальные названия. Для каких из указанных кислот характерны реакции внутримолекулярной дегидратации? Приведите примеры.

57. Химические свойства предельных двухосновных карбоновых кислот на примере щавелевой кислоты.

58. Особенности химических свойств непредельных одноосновных карбоновых кислот. Показать на примере акриловой и олеиновой кислот.

59. Изомерия и химические свойства фталевых кислот. Получите фталевый ангидрид, подействуйте на него избытком метанола. Каково химическое строение полученного репеллента (средства, отпугивающего насекомых)?

60. Напишите цис- транс - изомеры бутен-2-диовой кислоты и урав-

нения реакций взаимодействия этих изомеров с хлористым водородом, водородом в присутствии никелевого катализатора, избытком метилового спирта.

61. Предложите схему синтеза малоновой кислоты из уксусной.

62. Напишите уравнения реакций взаимодействия масляной кислоты с аммиаком, пятихлористым фосфором, хлором, этиленгликолем.

63. Амины, определение, классификация и номенклатура. Напишите все возможные структурные формулы аминов C4H11N. Укажите первичные, вторичные и третичные амины.

64. Напишите схему уравнения реакций взаимодействия этиламина, диэтиламина, триэтиламина, хлориданилина с азотистой кислотой.