Органическая и биологическая химия (стр. 8 )

65. Анилин, химические свойства. В чем выражается взаимное влияние радикала и аминогруппы?

66. Аминоспирты, определение, распространение в природе. Напишите формулы этаноламина (коламина) и холина.

67. Какие соединения называются гидроксикислотами? Их классификация и номенклатура. Напишите проекционные формулы стереоизомеров молочной и яблочной кислот. Какое биологическое значение они имеют?

68. Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты.

69. Химические свойства оксикислот, обусловленные спиртовой группой. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства для молочной кислоты.

70. Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) бензойной кислоты с изопропиловым спиртом; б) салициловой кислоты с уксусным ангидридом; в) молочной кислоты с хлорангидридом уксусной кислоты. Укажите условия проведения реакций.

71. Особенности протекания реакции при нагревании с выделением воды у a-, b - и g - оксикислот. Напишите уравнения реакций с оксимасляными кислотами.

72. Какие соединения называются оксокислотами? Их классификация и номенклатура. Напишите структурные формулы глиоксалевой, пировиноградной, ацетоуксусной, щавелевоуксусной, a-кетоглута-ровой кислот.

73. Альдегидокислоты. На примере глиоксалевой кислоты напишите уравнения реакций, характерные для альдегидной и карбоксильной групп.

74. Кетокислоты. На примере пировиноградной кислоты напишите основные уравнения реакций, характерные для кето - и карбоксильной групп.

75. Понятие о гетероциклических соединениях. Общая характеристика и классификация.

76. Понятие о строении хлорофилла и гема. Их строение и биологическая роль.

77. Пиррол, нахождение в природе, строение, свойства.

78. Фуран. Медико-биологическое значение производных фурана

(фурациллин, фуразолидон). Получите из фурана: а) пиррол; б) пирролидин. Напишите уравнения реакций, укажите условия их проведения.

79. Медико-биологическое значение тиофена и его производных (ихтиол, биотин), имидазола и его производных (гистидин, гистамин), пиразола и его производных (анальгин). Химическая структура этих соединений.

80. Сопоставьте основные свойства пиридина и пиррола. Проиллюстрируйте соответствующими реакциями.

81. Пиримидин и его природные производные, их биологическое значение.

82. Конденсированные системы гетероциклов. Пурин и его производные. Их биологическое значение.

83. Конденсированные системы гетероциклов. Индол и его производные. Их биологическое значение.

84. Какие вещества называются алкалоидами? Их распространение в природе. Токсические и лекарственные свойства алкалоидов. Кофеин, никотин, атропин, морфин.

85. Антибиотики и их медико-биологическое значение. Пеницил-

лины, цефалоспорины, тетрациклины.

86. Углеводы, их биологическая роль, классификация, номенклатура.

87. Рассмотрите вопрос о циклоцепной таутомерии углеводов на примере D-глюкозы. Напишите уравнение реакции взаимодействия этанола с b-D-глюкопиранозой. Назовите образовавшийся продукт.

88. Циклоцепная таутомерия углеводов на примере D-фрукто-зы. Напишите уравнение реакции взаимодействия метанола с a-D-фруктофуранозой. Назовите образовавшийся продукт.

89. Какой вид изомерии называется стереоизомерией и какой углерод называют асимметрическим? Напишите проекционные формулы стереоизомеров глюкозы, фруктозы, галактозы D и L-рядов. Отметьте асимметрические атомы углерода.

90. Представители пентоз (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, рибулоза, ксилулоза). Напишите структурные формулы соединений. Реакции окисления и восстановления D-рибозы. Назовите полученные продукты.

91. Какой гидроксил называется полуацетальным (гликозидным) и чем он отличается от других гидроксильных групп в моносахаридах? Напишите уравнение реакции образования гликозида из b-D-галактозы и изопропилового спирта.

92. Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы.

93. Определение и классификация дисахаридов. Напишите уравнение образования сахарозы.

94. Напишите уравнения реакций гидролиза мальтозы и сахарозы. Возможна ли мутаротация этих дисахаридов? Для дисахарида, обладающего мутаротацией, напишите схему перехода a-формы в

b-форму.

95. Восстанавливающий тип дисахаридов. Химические свойства дисахаридов данного типа на примере лактозы. Напишите соответствующие уравнения реакций.

96. Напишите структурные формулы целлобиозы и сахарозы и объясните, почему целлобиоза восстанавливает жидкость Феллинга, а сахароза не восстанавливает.

97. Невосстанавливающий тип дисахаридов. Химические свойства дисахаридов данного типа на примере сахарозы. Напишите соответствующие уравнения реакций.

98. Определение и классификация полисахаридов. Какие продукты образуются при гидролизе клетчатки. Какие моносахариды получаются при полном гидролизе? Какова биологическая роль полисахаридов?

99. Крахмал, его строение и свойства, распространение в природе, биологическая роль.

100. Гликоген, его строение и свойства, распространение в природе, биологическая роль.

101. Целлюлоза, ее строение, химическая переработка, биологическая роль. Эфиры на основе целлюлозы и их применение.

102. Характеристика гетерополисахаридов. Показать строение гиалулороновой кислоты, хондроитинсульфата, гепарина. Объяснить свойства, биологическую роль.

103. Что такое липиды? Классификация, номенклатура, методы выделения и разделения липидов.

104. Простые липиды. Строение триацилглицеринов, их номенклатура. Кислоты, входящие в состав жиров. Показать гидролиз триацилглицерида, образованного одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты.

105. Что такое мыла? Напишите реакции получения мыла из жира.

106. Физико-химические свойства жиров, температура плавления, растворимость, гидролиз, гидрогенизация, присоединение галогенов, прогоркание жиров.

107. Стеролы и стероиды, их строение, биологическая роль. Холестерин.

108. Воски. Химическая природа. Распространение в природе, биологическая роль. Напишите уравнение реакции образования тристеарина.

109. Что такое сложные липиды? Их функции в живых организмах. Фосфолипиды, холинфосфатиды, коламинфосфатиды, серинфосфатиды, их химическое строение. Напишите уравнение реакции гидролиза кефалина.

110. Цереброзиды, гликолипиды как представители сложных липидов. Их строение, свойства, биологическая роль.

111. Чем обусловлен амфотерный характер аминокислот? Напишите схемы реакций диссоциации при различной реакции среды (нейтральной, кислой, щелочной) следующих аминокислот: аланина, серина, фенилаланина.

112. Что такое аминокислоты? Классификация входящих в состав белков аминокислот. Напишите уравнения реакций взаимодействия валина с NaOH, HCl и хлорангидридом уксусной кислоты.

113. Приведите примеры аминокислот, содержащих ароматические циклы. Напишите схему реакции образования сложного эфира из триптофана и этанола.

114. Напишите схемы реакций декарбоксилирования лизина и орнитина, а также образования сложного эфира из серина и фосфорной кислоты.

115. Напишите уравнения реакций взаимодействия фенилаланина с азотистой кислотой, ангидридом уксусной кислоты, гидроксидом натрия в водном растворе.

116. Напишите: а) реакцию межмолекулярной дегидратации двух молекул глицина с выделением двух молекул воды; б) уравнение реакции образования дипептида из метионина и триптофана.

117. Пептиды, их номенклатура, строение, распространение в природе. Напишите уравнение реакции образования дипептида из лейцина и тирозина.

118. Напишите уравнение реакции образования трипептида из серина, цистина и гистидина. Какое количество различных по структуре трипептидов может быть получено при поликонденсации данных аминокислот при условии, что каждая аминокислота входит в состав трипептида один раз.

119. Белки, их биологическая роль, строение. Напишите уравнение реакции гидролиза валилсерилаланилцистеина.

120. Белки. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры. Типы связей в молекулах белков (пептидная, водородная, дисульфидная, ионная, сложно-эфирная, гидрофобная).

121. Физико-химические свойства белков, коллоидные свойства, изоэлектрическая точка. Напишите формулу тетрапептида лизилглицилаланилтирозина и приведите его гидролиз.

122. Растворимость белков, онкотическое давление, коагуляция и денатурация белков. Напишите формулу тетрапептида метионилглицилтриптофилсерина и проведите его гидролиз.

123. Классификация и характеристика отдельных групп белков. Простые белки (альбумины, глобулины, гистоны, протамины, проламины, глютенины, коллагены, эластины); сложные белки (нуклеопротеины, хромопротеины, фосфопротеины, липопротеины, гликопротеины, металлопротеины).

124. Нуклеиновые кислоты и их биологическая роль. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из урацила, b-D-рибозы и фосфорной кислоты.

125. Дезоксирибонуклеиновые кислоты, их биологическая роль. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из гуанина, b-D-дезоксирибозы и фосфорной кислоты.

126. Рибонуклеиновые кислоты, их биологическая роль. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из аденина, b-D-рибозы и фосфорной кислоты.

127. Какие продукты образуются при гидролизе сложных белков нуклеопротеинов? Напишите уравнение реакции образования нуклеотида из цитозина, b-D-рибозы и фосфорной кислоты.

128. Какие азотистые основания входят в состав ДНК и РНК? Напишите формулу нуклеотида, входящего в состав ДНК.

129. Аденозинтрифосфат (АТФ), ц-АМФ (аденозинмонофосфат), их строение и биологическая роль.

130. Классификация ферментов. Напишите уравнения реакций, происходящих с участием липазы и мальтазы (подкласс гликозидаз).

131. Опишите строение активного центра однокомпонентных (простых) ферментов. Приведите 2 примера схем реакции с участием простых ферментов.

132. Опишите строение активных центров двухкомпонентных (сложных) ферментов. Напишите две схемы реакций с участием сложных ферментов.

133. Определите понятие кофактор. Какие соединения выступают в роли кофакторов. Приведите примеры. Напишите схему реакции с участием никотинамидадениннуклеотида (НАД).

134. ферменты класса оксидоредуктаз. Строение, номенклатура. Напишите схемы реакций с участием оксидоредуктаз, использующих в качестве кофактора ФАД.

135. Аллостерический центр ферментов. Механизм аллостерической регуляции активности ферментов. Приведите примеры.

136. Основные свойства ферментов: высокая каталитическая активность, специфичность, обратимость действия. Привести примеры.

137. Как зависит каталитическая активность ферментов от реакции среды? Примеры. Понятие оптимум рН. Указать значения оптимум рН для пищеварительных ферментов.

138. Специфичность действия ферментов: абсолютная, относительная, стерическая. Примеры.

139. Механизм действия ферментов. Уравнение Михаэлиса-Ментена. Скорость ферментативной реакции.

140. Как учитывается фактор влияния температуры на активность ферментов в животноводстве, ветеринарии? Технология переработки животноводческой продукции.

141.Опишите специфические признаки витаминной недостаточности у различных видов животных А, Д, Е, К. Укажите основные источники этих витаминов для животных.

142. Опишите клинические признаки витаминной недостаточности у птиц и свиней витаминов В1, В2, В5, В6, В12. Укажите источники этих витаминов.

143. Что такое ферменты? Какова их химическая природа? Охарактеризуйте класс оксидоредуктаз. Напишите уравнения реакций, происходящих с участием различных дегидрогеназ.

144. Основные свойства ферментов. влияние рН, t, концентрации субстрата на каталитическую активность ферментов.

145. Охарактеризуйте класс трансфераз. Напишите уравнение реакции, происходящей с участием аминотрансферазы.

146. Что называется коферментом? Строение коферментов оксидоредуктаз НАД и НАДФ, их роль в окислительно-восстановительных процессах.

147. Какова связь между витаминами и ферментами? Приведите примеры витаминов, входящих в состав коферментов, напишите их формулы.

148. Опишите роль ферментов, относящихся к классу лиаз. Напишите уравнение реакции, происходящей с участием декарбоксилазы.

149. Кинетика ферментативной реакции, влияние температуры,

реакции среды, концентрации фермента и субстрата на скорость ферментативных реакций.

150. Охарактеризуйте класс изомераз. Приведите примеры двух реакций, катализируемых данными ферментами.

151. Охарактеризуйте класс лигаз (синтетаз). Приведите примеры двух реакций, катализируемых данными ферментами.

152. Понятие о витаминах, провитаминах, антивитаминах. Авитаминозы, гиповитаминозы, гипервитаминозы. Дать характеристику жирорастворимого витамина А.

153. Классификация и номенклатура витаминов. Водорастворимые витамины в составе коферментов. Примеры.

154. Дайте характеристику жирорастворимых витаминов группы Д и Е. Источники, строение, участие в обмене веществ.

155. Витамины группы К и F. Химическое строение и свойства, основные источники.

156. Водорастворимые витамины группы В. Что такое коэнзим А? Его роль в обмене веществ. Напишите уравнение реакции превращения уксусной кислоты в ацетилкоэнзим А.

157. Фолиевая кислота (Вс), биотин (витамин Н), рутин (витамин Р), витамин С. Химическая структура и свойства этих витаминов, участие в обмене веществ. Клинические проявления витаминной недостаточности.

158. Витаминоподобные вещества (парааминобензойная кислота, витамин В15, инозит, коэнзим Q, витамин U, холин, линолевая кислота). Химическая структура и свойства этих веществ. Их биологическая роль.

Литература

О с н о в н а я

1. Г р а н д б е р г химия / . – М.: Высш. шк., 1987. – 480 с.

2. Биохимия животных / под ред. . – М.: Высш. шк., 1992.–511 с.

3. К о н о н с к и й животных / . – Киев: Вiща школа, 1984. – 415 с.

Д о п о л н и т е л ь н а я

1. С т е п а н е н к о органической химии / . – М.: Высш. шк., 1974. – 435 с.

2. Б о х и н с к и С. Современные воззрения в биохимии / С. Бохински. – М.: Мир, 1988. – 544 с.

3. К н о р р е химия / , М.: Высш. шк., 1998. – 478 с.

4. С т р о е в химия / . – М.: Высш. шк., 1986. – 479 с.

5. Основы биохимии / под ред. . – М.: Высш. шк., 1986.

СОДЕРЖАНИЕ

Введение	3
1. Органическая химия	5
1.1. Теоретические основы органической химии.	5
Углеводороды	8
Предельные углеводороды (алканы	10
Этиленовые углеводороды (алкены	13
Ацетиленовые углеводороды (алкины. .	15
Ди - и полиеновые углеводороды	16
Ароматические углеводороды (арены). .	18
Галогенпроизводные углеводородов. . .	21
Спирты. . .	23
Фенолы. . .	25
Альдегиды и кетоны	27
Карбоновые кислоты	28
Одноосновные предельные (насыщенные) кислоты	28
Одноосновные непредельные (ненасыщенные) кислоты. .	31
Двухосновные предельные (насыщенные) кислоты	31
Двухосновные непредельные (ненасыщенные) кислоты. .	32
Ароматические кислоты	33
Оксикислоты	34
Оксокислоты (альдегидо - и кетокислоты	36
Амины и аминоспирты	37
1.2. Гетероциклические соединения. . .	39
1.3. Углеводы, их биологическая роль, классификация, номенклатура	41
Структура углеводов	42
1.4. Липиды, их распространение в природе и биологическая роль.	45
1.5. Аминокислоты. Пептиды. Белки. . .	47
1.6. Нуклеиновые кислоты. . .	49
2. Статическая биохимия	50
2.1. Ферменты	50
2.2. Витамины	57
3. Выполнение контрольной работы	61
3.1. Вопросы для контрольной работы.	63

У ч е б н о - м е т о д и ч е с к о е и з д а н и е

Александр Риммович Цыганов

Ирина Владимировна Ковалева

Ирина Викторовна Сучкова

Органическая и Биологическая химия

Ч а с т ь 1

Методические указания по изучению дисциплины и задания

для выполнения контрольных работ

Редактор

Техн. редактор

Корректор

Подписано в печать ­­­­­­­­ 02.12.2005.

Формат 60х84 1/16. Бумага для множительных аппаратов.

Печать ризографическая. Гарнитура «Таймс».

Усл. печ. л. 4,42 . Уч.-изд. л. 4,26.

Тираж 150 экз. Заказ Цена 5830 руб.

_________________________________________________________________________

Редакционно-издательский отдел БГСХА

г. горки, Могилевской обл.,

Отпечатано на ризографе копировально-множительного бюро БГСХА