Сборник познавательных заданий по органической химии (стр. 2 )

которого принято за 100, а ОЧ н-гептана принято за 0. Составьте графические формулы этих соединений.

18. Марки бензинов характеризуются так называемым октановым числом, а для их визуального различия окрашивают в различные цвета добавками небольших количеств различных красителей: А-72 розовый, А-76 желтый, А-93 оранжево-красный, АН-98 синий. С помощью какой химической реакции можно повысить октановое число бензинов?

19 Составьте графическую формулу одного из изомеров октана, содержащего максимально возможное число метильных групп и назовите его по международной номенклатуре ( см. задачу 17 )

20. Октановое число (ОЧ) бензина получают путем сравнения его детонационных свойств с детонационными свойствами “изооктана” (2,2,4- триметилпентана) и н-гептана ( см. задачу 17). ОЧ некоторых других алканов, входящих в состав бензинов:

н-гептан 0

2-метилгексан 40

метилциклогексан 75

2,3-диметилпентан 90

2,2,4-триметилпентан 100

(“изооктан”)

Составьте графические формулы этих соединений.

21. Пользуясь данными задачи № 20 и зная, что бензин с со свойствами, как смесь 95% изооктана и 5% н - гептана, имеет октановое число 95, определите ОЧ смеси, содержащей 20% н-гептана, 30% метилциклогексана и 50% изооктана.

Ответ: 72,5.

22. Какие вы знаете способы повышения октанового числа бензина?

23. В местностях с большими сезонными колебаниями температуры бензин в зимнее время содержит больше углеводородов с низкой молекулярной массой, чем в летнее время. Объясните, с чем это связано. Назовите и напишите графические формулы трех-четырех соединений, входящих в состав зимних сортов бензина с высокими октановыми числами.

24. В отличие от карбюраторных двигателей дизельные двигатели лучше работают на топливе, представляющим собой неразветвленные алканы. Для характеристики качества дизельных топлив служит цетановое число (ЦЧ), аналогичное октановому числу. В качестве эталонов применяются цетан (гексадекан).,ЦЧ которого принято за 100 и 2-метилнафталин, ЦЧ которого принято за 0. Нормальную работу дизелей обеспечивает топливо с ЦЧ 40-55. Составьте графические формулы этих веществ.

25. Определите октановое число (ОЧ) бензина, состоящего из 80% изооктана и 20% 2,3-диметилпентана. См. задачу 20 . Ответ: 98

26. Определите октановое число бензина, состоящего из 50% изооктана,30% 2,3-диметилпентана и 20% метилциклогексана. Ответ: 92.

27. Определите октановое число бензина, состоящего из 20 % изооктана, 60% метилциклогексана и 20% 2-метилгексана. Ответ: 73.

28. Принципиально в состав органических соединений кроме углерода, водорода, кислорода и азота могут входить любые элементы как металлы, так и неметаллы. Важную роль играют металлорганические соединения, представляющие собой органические производные металлов и содержащие химическую связь металл-углерод. Из природных соединений известны железо-органические соединения, входящие в состав гемоглобина крови и магний-органические в составе хлорофилла растений. Из синтетических наибольшее значение имеют цинк, магний, литий-органические соединения, применяемые в органическом синтезе. Их получают из галогенпроизводных углеводородов.

Напишите уравнения реакций получения: а) из бутил-хлорида и лития бутиллития; б) из этилиодида и цинка этилцинка; в) из метилхлорида и ртути(II) диметилртути. Все эти соединения находят практическое применение в органическом синтезе.

29. Металлорганические соединения олова и платины – тетраметилолово и тетраметилплатина применяются для производства этих металлов особой чистоты и для нанесения покрытий этих металлов на поверхности стекла и других металлов. Эти соединения получают действием хлорметана на сплавы этих металлов с натрием. Составьте графические формулы указанных соединений и уравнения реакций их получения взаимодействием олова(IV) и платины (IV) с хлорметаном.

30. Триэтилалюминий относится к веществам, которые воспламеняются на воздухе и бурно реагируют с водой. Применяются как катализатор (в частности при полимеризации этилена) и для нанесения алюминиевых покрытий особой чистоты. Составьте графическую формулу и уравнение его реакции с водой, если в результате получаются гидроксид алюминия и этан.

31. Широко известны антидетанационные присадки к бензинам – тетраметилсвинец (ТМС) и тетраэтилсвинец (ТЭС), которые во всем мире сейчас заменяются на другие, менее токсичные соединения. Составьте графические формулы этих соединений свинца (IV).

32. Нитрометан применяется как высококипящее (t кипения 101 0С) однокомпонентное (без добавок) ракетное топливо для жидкостных ракетных двигателей. Обладает к тому же наркотическим действием. Составьте формулу и уравнение реакции его получения нитрованием метана.

33. Тетранитрометан применяется как ракетное топливо и как окислитель для него, а также как бризантное ВВ для жидких взрывчатых смесей. Составьте графическую формулу и предложите реакцию его получения из метана.

34. Соединение фторотан или 1,1,1-трифтор-2-хлор-2-бромэтан применяется для ингаляционного наркоза при хирургических операциях (т. е. вводимого через дыхательные пути). Составьте его графическую формулу.

35. Галогенпроизводные (фтор и хлор) низших алканов (техническое название – фреоны или хладоны) применяются в холодильной технике, в кондиционерах, как эффективные средства пожаротушения и в качестве проппелентов в аэрозольных упаковках. (Крупнейшее отечественное предприятие по их производству находится в г. Перми). Важнейшими из хладонов являются:

а) фреон-12 или дифтордихлорметан (применяется в бытовых холодильниках);

б) хладон –22 или дифторхлорметан;

в) хладон-112 или 1,2-дифтортрихлорэтан;

г) хладон-142 или 1,1-дифтор-1-хлорэтан. Составьте структурные формулы этих соединений.

36. К хладонам (см. задачу 35) относятся: а)1,1,1-трифторэтан; б)1,1,2,2-тетрафтордибромэтан; в) 1,2-дифтор-1,1,2-трихлорэтан; г) октафторциклобутан. Составьте графические формулы этих соединений.

37. Соединение фреон-12 или дифтордихлорметан применяется в качестве хладоносителя в бытовых холодильниках. Оно получается действием фтороводорода на тетрахлорметан. Составьте уравнение этой реакции

38. Какие вы знаете галогенпроизводные углеводородов? Где они находят практическое применение? Некоторые фтор и фторхлорпроизводные углеводородов получили техническое название: фреоны или хладоны. Эти вещества благодаря своим свойствам негорючести, взрывобезопасности, химической инертности, а также способности при испарении поглощать большое количество тепла применяются в качестве хладагентов холодильников и кондиционеров. Один из ученых-энтузиастов внедрения фреонов в холодильную технику продемонстрировал на научной конференции Американского химического общества совершенную безопасность фреона-12 оригинальным образом: он вдохнул его и затем погасил свечу, выдохнув фреон. К фреонам относятся: трихлорфторметан, дифтордихлорметан(техническое название фреон-12, наиболее широко применялся во многих моделях бытовых холодильников), 1,2,2-трифтор-1,1,2-трихлорэтан. Напишите молекулярные и графические формулы этих соединений.

39. Образование “озоновых дыр” и “парниковый эффект” связывают с разрушением озонового щита Земли под действием фреонов (см. задачу 38). Принято считать, что эти вещества, инертные в нижних слоях атмосферы, медленно диффундируют в верхние ее слои, где разлагаются с выделением активного (атомарного) хлора, разрушающего озон. Сейчас в ведущих промышленных странах производство и использование ранее применяемых фреонов ограничено или заменено на фреоны-заменители, менее потенциальноопасные для окружающей среды, потому что либо совсем не содержат хлор, либо с меньшим его содержанием и быстро разрушающиеся в нижних слоях атмосферы. Таким фреонами-заменителями служат: фторметан, фторхлорметан, дифторхлорметан, петнафторэтан, 1,2-дифтор-1-хлорэтан, 1,1,2,2-тетрафтор-1-хлорэтан, 1,1,2,2-тетрафторэтан. Напишите их графические формулы.

40. Фреоны или хлорфторуглероды относятся к озонразрушающим веществам. Хотя замена одних фреонов другими и снижает опасность для озонового слоя атмосферы, все они являются парниковыми газами. Основными отраслями промышленного применения их являются: производство азрозольных упаковок, в которых эти вещества используются как пропелленты (распылители) (46%); холодильники и кондиционеры (27%); производство пенопластов (11%); средства пожаротушения (14%) ; растворители(2%). В настоящее время альтернативой озонразрушающих веществ как пропеллентов служит пропан-бутановая смесь. Около 80% производимых в мире аэрозолей базируется на ее использовании. В России она применяется на Казанском АО “Хитон”. В качестве вспенивателя широкое применение получил циклопентан. Укажите графические формулы этих веществ.

41. Современные заменители фреонов в бытовых и торгово-промышленных холодильниках – изобутан ( его используют фирмы “Бош”, “Сименс”, а из отечественных КЗХ “Бирюса”) и пропан-бутановые смеси. Основная проблема - пожароопасность применения этих веществ. Напишите формулы указанных соединений. Что вы знаете об их свойствах и получении?

42. Помимо фреонов к озонразрушающим веществам принадлежат и хлорфторбромпроизводные углеводородов, которые получили техническое название “галоны”. Примерно с середины ХХ столетия эти соединения стали широко применяться как эффективные средства пожаротушения. Из них наибольшее применение нашли дифторхлорбромметан и трифторбромметан, которые используют пожарные службы многих стран. А до недавнего времени широко применялся как очень дешевый и эффективный пестицид бромметан. Напишите формулы указанных соединений. Что Вы знаете о способах их получения?

43. До недавнего времени полагали, что основные источники содержания в земной атмосфере фреонов антропогенного происхождения и именно с ними связывали проблему “озоновых дыр”. Между тем, установлено и их геологическое природное происхождение, особенно интенсивное по бесчисленным разломам земной коры. Так, в пробах газов вулканов содержатся значительные количества НF и фреонов. Фреоны были обнаружены в пузырьках воздуха антарктического льда возрастом 2 тыс. лет и в пробах воды, извлеченной с глубины более 4 км. Специалистами НАСА было проведено уникальное исследование воздуха из герметично запаянного свинцового гроба, датированного 17 веком, в котором были обнаружены и фреоны. Состав этих фреонов : трихлорфторметан, дихлордифторметан, дихлорфторметан, дифторхлорметан. Напишите их молекулярные и графические формулы.