Сборник познавательных заданий по органической химии (стр. 3 )

44. Во время 2-й Мировой войны химики, исследуя состав жидкости, содержащейся в двухлитровой тонкостенной металлической ампуле, найденной в кабине сбитого вражеского истребителя, установили ее массовый состав: 22% углерода, 4,6% водорода и 73,45 брома, t кипения +38 0С. Определите молекулярную формулу этого соединения, укажите его класс и название. С какой целью по вашему мнению это вещество находилось в пилотской кабине самолета?

45. Тетрафторметан применяется как хладагент для низких температур (температура его кипения –128 о С). Получается взаимодействием тетрахлорметана с фтороводородом в присутствии катализатора хлорида сурьмы (V). Составьте уравнение реакции и графическую формулу тетрафторметана.

46. Соединение - перфтордекалин - состава С10 F18, получившее название “голубая кровь” - жидкость, способная растворять большие количества кислорода и углекислого газа, применяется как главный компонент искусственной крови, как среда для хранения трансплантируемых органов и выращивания микроорганизмов. К какому классу углеводородов оно принадлежит, что можно сказать о его строении.?

47. Составьте формулу соединения, название которого октафторциклобутан. Оно применяется как хладагент и пропеллент для пищевых и ингаляционных аэрозольных упаковок (домашних и карманных ингаляторов).

48. Известно, что газ этилен (С2Н4) является фитогормоном созревания растений и их плодов, это означает, что его присутствие в небольшой концентрации в воздухе ускоряет рост и созревание различных растений. Это свойство этилена находит применение с сельском хозяйстве, где используется непосредственно не сам этилен, а вещества, которые легко разлагаясь, образуют этилен. Эти препараты применяют для ускорения созревания

и облегчения уборки томатов, что особенно важно в условиях короткого лета, для облегчения механической уборки яблок, вишен, винограда, цитрусовых. На плантациях каучуконосов усиливает выделение латекса у деревьев гевеи. Применяется для борьбы с полеганием ржи и ячменя, так как способствует формированию укороченного стебля растения, для дозревания цитрусовых во время их транспортировки из районов выращивания в другие регионы. Напишите графическую формулу этилена и укажите другие области его применения.

49. Какие циклические соединения имеют общую формулу состава Сn Н2n-2. Как они называются по правилам международной номенклатуры. Какие еще два класса известных Вам углеводородов имеют такую формулу состава. Как называется такой вид изомерии?

50. Выведите общую формулу состава циклоалкадиенов. Приведите примеры строения таких соединений. Составьте формулы изомеров циклогексадиена. Эти весьма малоустойчивые и очень реакционно-способные соединения образуются как промежуточные в различных органических синтезах. Как объяснить их высокую химическую активность?

51. Составьте графическую формулу циклобутадиена. Это очень неустойчивое соединение легко разлагается на две молекулы ацетилена и применяется для синтезов металлоорганических соединений некоторых металлов.

52. Что такое циклоалканы? Какова их общая формула состава? А теперь выведите такую же формулу для циклоалкенов. Составьте формулы циклобутена и циклогексена.

53. При взаимодействии 1,3-бутадиена с этиленом легко образуется циклогексен. Эта реакция широко используется в органическом синтезе как промежуточная при “сборке” сложных молекул из более простых.

54. Существует ли непреодолимая грань между органическими и неорганическими веществами? Докажите это, получив этиловый спирт, имея только углерод и воду (не считая катализаторы и источники энергии). Составьте необходимые уравнения реакций и названия всех участвующих в них веществ.

55. Соединение 1,2,4,5- тетрахлорбензол применяется для производства огне - и водостойких материалов (Температура его плавления 140 0 С). Составьте графическую формулу и уравнение его образования действием хлора на бензол, катализатор – хлорид железа (Ш).

56. Соединение 1,4-дихлорбензол применяется как репеллент - средство против комаров и моли. Составьте его графическую формулу и предложите способ получения, составив соответствующее уравнение реакции.

57. В настоящее время в мире по объему и по ассортименту продукции органического синтеза вне конкуренции стоит нефтехимия, сырьевой базой которой является нефть. Сырая нефть не используется ни в качестве топлива, ни как сырье для химии. Она должна быть переработана. Переработка нефти делится на первичную и вторичную.

Первичная переработка основана на физических свойствах компонентов нефти:

их температурах кипения, а вторичная на химических свойствах углеводородов нефти. Первичная переработка представляет собой физические процессы дистилляции и ректификации. Дистилляция (или перегонка)- это разделение многокомпонентных жидких смесей на отдельные фракции по их температурам кипения путем испарения и конденсации. Практически дистилляцией не достигается полного разделения смесей. Ректификация - это многократная дистилляция, осуществляемая в специальных устройствах - ректификационных колоннах. Она приводит к более полному разделению смесей по их температурам кипения. Назовите фракции первичной переработки нефти и их состав. Для чего нужна вторичная переработка нефти.

Вторичная переработка представляет собой химические процессы: а) пиролиз (или термический крекинг); б) каталитический крекинг; в) реформинг.

а) пиролиз или термический крекинг применяется для получения из бензиновой и лигроиновой фракций более легких углеводородов с меньшим числом атомов, из которых наибольшее промышленное значение имеют: этилен, пропилен, бутены. Процесс состоит в нагревании бензиновых и лигроиновых фракций до 750-900 0С и моментальном охлаждении. Приведите примеры уравнений реакций, приводящих к получению указанных продуктов из бензинов первичной перегонки.

б)каталитический крекинг применяется для получения из углеводородов нормального (неразветвленного) строения их разветвленных изомеров, обладающих лучшими антидетонационными свойствами. Важнейшая химическая реакция каталитического крекинга - изомеризация. Процесс ведут при 5000С, катализаторы –синтетические алюмосиликаты. Бензины, получаемые в результате каталитического крекинга, обладают высокими октановыми числами (80-95), потому что содержат больше разветвленных и циклических парафинов. Приведите два-три примера изомеризации н-октана.

в) реформинг (риформинг) применяется для получения ароматических углеводородов : бензола, толуола, ксилолов, из фракций первичной перегонки (бензинов, лигроинов). Катализаторы –платина, палладий, родий. Наибольшее применение нашли катализаторы в виде оксида алюминия с платиновым напылением в количестве 0,3-0,7% при температуре 450-5500 С. Напишите уравнения реакций получения бензола из гексана; толуола из гептана.

58. Смесь метанола с бензином имеет очень высокие октановые числа, порядка 110. Поэтому обсуждается возможность использования этой смеси в качестве автомобильного горючего. Недостатком этой смеси является токсичность метанола и его гигроскопичность.

Укажите состав и строение метанола. Какие способы его промышленного производства вы знаете? Составьте уравнения реакций.

59. В 1999 году Бразилия приняла государственную программу перехода в течение пяти лет на автомобили со спиртовыми двигателями. Эта страна первой начала использовать этанол в качестве автомобильного горючего и обладает лучшей в мире технологией производства этого продукта из сахарного тростника.

Напишите уравнения реакций, о которых сообщается в данной информации. Почему использование этанола вместо бензина экологичнее?

60. Какой радикал называется винилом? Назовите его по правилам международной номенклатуры. Составьте графическую формулу одноатомного спирта с этим радикалом. Его название “виниловый спирт”. В свободном состоянии он не выделен, а вот его полимер - поливиниловый спирт - белый порошок, применяется как пластификатор пластмасс, волокон, лекарственных средств, кровезаменителей и плазмозаменителей. Составьте схему полимеризации винилового спирта.

61. Какие соединения называются “алкоголятами”? Алкоголяты металлов: лития, натрия, алюминия, титана широко применяются как катализаторы полимеризации и других органических синтезов, а также для получения особочистых металлов и их оксидов. Составьте формулы этилатов лития (I), алюминия (Ш) и титана (1V) и уравнения реакций их получения.

62. Для предотвращения замерзания стекол зимой их можно протереть глицерином. На каком свойстве глицерина основано это его применение? Составьте уравнения получения глицерина по схеме:

Пропан--------- 1.2,3-трихлорпропан----------глицерин

63. Установлено, что у зимующих в холодном климате насекомых внутриклеточная жидкость зимой превращается в ….глицерин. Как вы можете объяснить это интересное явление?

64. Чем освещали свое жилище наши предки? Лучиной, затем свечами. Еще в XII веке на Руси наряду с восковыми вошли в употребление сальные свечи. Они сильно коптили, хотя стоили значительно дешевле, чем восковые, которые использовались преимущественно в церквях. В начале XVIII века в обиходе появились свечи из спермацета- китового жира, добываемого из черепных полостей кита. В XIX веке им на смену приходят парафин и цезерин, а с середины этого века в Европе, а затем в России производили свечи из стеарина, получаемого из животного жира.

Напишите общую формулу жиров. К какому классу соединений принадлежат жиры? Пчелиный воск – сложные эфиры высших предельных одноатомных спиртов и кислот, например мирицилового спирта (С31Н63ОН) и пальмитиновой кислоты (С15Н31 СООН). Составьте уравнение их взаимодействия и укажите формулу их сложного эфира. Спермацет – сложный эфир цетилового спирта (С16Н33ОН ) и пальмитиновой кислоты Составьте уравнение их взаимодействия и укажите формулу их сложного эфира. Парафин – смесь алканов с числом атомов углерода 18-35, получаемых при переработке нефти. Укажите их общую формулу состава. Какие процессы переработки нефти вы знаете?.

Цезерин – минеральный воск – сложный эфир церотиновой кислоты (С25Н51СООН) и церилового спирта (С26Н53ОН.).