Сборник познавательных заданий по органической химии (стр. 6 )

Составьте графическую формулу сложного кислого эфира серной кислоты и цетилового спирта (С16).

116. Жиры при нагревании в процессе приготовления пищи претерпевают химические превращения. Во время варки происходит их частичный гидролиз. Каковы продукты гидролиза жиров? При жарении химические превращения претерпевают и продукты гидролиза. Например, глицерин дегидратируется (с отщеплением двух молекул воды) и превращается в непредельный альдегид 2-пропеналь, называемый акролеин. Его образованием и обусловлен неприятный запах и кухонный слезоточивый чад. . Составьте уравнения: а) гидролиза жиров в общем виде; б) реакции дегидратации глицерина с образованием акролеина.

117. Многие бытовые пятновыводители содержат растворы щелочей или аммиака, потому что гидролиз жиров и масел катализируется основаниями.

Составьте уравнение реакции гидролиза триглицерида маргариновой кислоты (это одноосновная предельная карбоновая кислота с числом атомов С17).

118. Установлено, что реакции окисления спиртов в альдегиды протекают и в организме человека. Альдегиды же значительно токсичнее, чем спирты, следовательно, в организме осуществляется синтез более ядовитого соединения из менее токсичного. Это явление называется в медицине летальным синтезом. Именно этот синтез – причина отравлений метанолом, этиленгликолем и другими техническими жидкостями, “коварность” состоит в том, что метанол и этанол трудно отличить по запаху. Состояние же “синдрома похмелья” у алкоголиков во многом обусловлено действием ацетальдегида – продукта окисления этилового спирта.

Составьте уравнения реакций окисления метанола и этанола в соответствующие альдегиды.

119. Вам хорошо знаком запах ментола? Это вещество применяется в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Оно представляет собой предельный одноатомный спирт циклического строения, носящий такое системное название: “ 1-метил-4-изопропилциклогексанол-3”. Постройте графическую формулу ментола.

120. Циклопарафины (циклоалканы или нафтены), как и другие классы углеводородов, образуют карбоновые кислоты. Составьте графические формулы циклопентановой и циклогексановой кислот и их натриевых солей. Они представляют собой моющие средства.

121. Взрослое дерево в среднем способно превращать в процессе фотосинтеза примерно 50 г СО2 в углеводы за сутки. Сколько грамм кислорода при этом выделяется в течение суток? Скольким литрам газообразного кислорода (н. у.) это соответствует?

Ответ: 36,4г или 25,4 л

122. Известно ли Вам что-либо об “искусственном фотосинтезе”? А между тем есть сообщения о том, что найдены катализаторы (соединения индия) для осуществления этого процесса в лабораторных условиях. Что служит катализатором фотосинтеза в природных условиях? Напишите уравнение этого процесса и укажите его роль.

123. Сополимеризация - это совместная полимеризация различных мономеров, приводящая к получению макромолекул сополимера, например: совместной полимеризацией изопрена и изобутилена получают так называемый бутил-каучук, применяемый для производства автомобильных камер:

CH3

n CH2 =C - CH=CH2 + n CH 2=C –CH3 ---( CH2 – C =CH-CH2 –CH2 – C - )

CH3 CH3 CH3 CH3 2n

Аналогично вышеприведенной схеме составьте схему сополимеризации этилена и пропилена.

124. Для изготовления шинной резины применяется бутадиенстирольный каучук – продукт сополимеризации (см. задание123) дивинила (бутадиена-1,3) и стирола. Составьте схему этой сополимеризации.

125. 2-метилбутан используется в качестве исходного вещества при синтезе каучука. Это соединение можно получить из н-пентана. Составьте уравнение этой реакции. К какому типу она принадлежит?

126. В процесс сополимеризации могут вступать не только два различных мономера, но три и более. При этом могут образовываться так называемые “привитые” полимеры (или гребнеобразные). Это полимеры, к главной цепи которых присоединены тоже полимерные, но более короткие цепи. Примером такого “привитого” полимера служит АБС-пластик или акрилонитрилбутадиенстирол, где: А - акрилонитрил (СН2=СН-СN); Б - бутадиен; С - стирол. АБС-пластик - важный конструкционный материал для автомобиле-, машино - и приборостроения, для изготовления спортинвентаря и мебели.

Составьте схему такой сополимеризации: главная цепь – Б, а боковые - сополимер А-С.

127. Что представляет собой обычная бумага, из которой сделаны учебники и тетради, по химическому составу? Кроме нее есть бумага из стекло - и керамических волокон, которая не горит, влагостойка, устойчива к действию кислот. Такая бумага требуется для медицины, космоса, электронной техники. Производится бумага и из синтетических полимерных волокон, например бумага из найлоновых волокон идет на изготовление денег и географических карт. Найлон получается поликонденсацией двухосновной адипиновой (1,4-бутандикарбоновой) кислоты и гексаметилендиамина. Составьте схему этой поликонденсации.

НООС-(СН 2 )4 - СООН адипиновая кислота;

Н2N-(CH2) 6 –NH2 гексаметилендиамин.

128. Примерно 30 лет назад компания “Кока-Кола” впервые разлила свою продукцию не в стеклянные, а в пластиковые бутылки. Сегодня же только в России ежегодно производится 25 млард пластиковых бутылок. Во всем мире пустую пластиковую тару не перевозят: на предприятия, где разливают напитки, доставляется преформа - заготовка, имеющая форму пробирки, из которой уже на заводе по производству напитков выдувают на специальных автоматах нужной формы бутылка. Полимер, из которой изготавливают пластиковую тару,- полиэтилентерефталат, представляет собой продукт поликонденсации двухосновной терефталевой кислоты и этиленгликоля. Он также используется для производства синтетического волокна “лавсан”, которое добавляется во многие ткани для предотвращения их сминаемости. Составьте схему такой поликонденсации.

НООС - - СООН терефталевая кислота;

НО-(СН2 ) 2-ОН - этиленгликоль

129. В 1930 году французский химик Э. Бенедиктус случайно уронил колбу, в которой хранился высохший раствор нитроцеллюлозы. Колба не разбилась, а только покрылась мелкими трещинками. Так родилась идея получения триплекса – безосколочного стекла, состоящего из из склееных пластин силикатного и органического стекла. Число слоев может быть 3-5 и более(полиплекс). Используется для остекления транспортных средств, скафандров, гермошлемов, бронестекла и др.

Напишите уравнения получения ди - и триацетатов целлюлозы. Где еще применяются эти вещества?

130. В истории химии немало открытий, совершенных благодаря курьезным случаям. Один из таких случаев - открытие карбида кальция и метода получения газа ацетилена из него. В 1862 году немецкий химик Велер пытался получить металлический кальций, сплавляя мел ( СаСО3) с коксом. Не достигнув этого, он выбросил спекшуюся серую массу на свалку, а во время дождя из нее стал выделяться газ, анализ которого показал, что это – ацетилен, открытый Дэви в 1836 году.

Составьте уравнения указанных реакций. Где находит применение указанный способ получения ацетилена?

131. Английский химик Э. Дэви, получая платину в виде тонкого черного порошка, называемого “платиновой чернью”, однажды неосторожно просыпал его на фильтровальную бумагу, которой только что вытер пролитый этиловый спирт. Через некоторое время, он увидел, как “платиновая чернь” раскалилась и стала светиться, а вместо запаха спирта запахло уксусной кислотой. Так была открыта реакция каталитического окисления этилового спирта в уксусную кислоту. Напишите уравнение этой реакции.

132. Как освещались улицы городов до применения электричества? Выделение достаточно яркого горючего газа при нагревании каменного угля без доступа воздуха впервые наблюдал в 1681 году немецкий ученый И. Бехер. Только через 100 с лишним лет “светильный газ” нашел практическое применение. В 1792 году английский инженер Мурдок построил промышленную установку для сухой перегонки каменного угля для газового освещения и уже с начала XIX века многие улицы Лондона имели газовые фонари. Каков химический состав “светильного газа”, образующегося при коксовании каменного угля? Какие другие продукты коксования вам известны и где они находят применение?

133. В России применение “светильного газа” для освещения городских улиц и других бытовых нужд началось с развитием металлургии, когда потребовалось производство кокса из каменного угля путем его коксования. Побочные продукты коксования в основном содержат водород, метан, аммиак и каменноугольную смолу - сложную смесь жидких и твердых углеводородов. После отделения смолы газы пропускали через воду, где растворяется аммиак, а водород и метан составляли основу “светильного газа”. Напишите уравнения горения светильного газа. Почему его можно было применять для освещения только улиц, а не жилья?

134. Как известно, бензол был открыт М. Фарадеем в “светильном газе”. В 1814 году в Лондоне появилось газовое освещение. Светильный газ хранился в стальных баллонах под давлением. Летом освещение было нормальным. А зимой в сильные морозы – тусклым. Решением проблемы занялся Фарадей, который обнаружил, что зимой часть газа собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости состава С6Н6. Честь открытия бензола принадлежит Фарадею, название же ему дал немецкий химик Либих. Каково строение молекулы бензола и как оно объясняет его химические свойства?

135. Сильны ли вы в стереометрии? Постройте графическую формулу молекулы С8Н8, в которой атомы С соединены только простыми (ординарными связями) связями. Как бы вы назвали такое соединение по международной номенклатуре?

136. Постройте графические формулы соединений состава С4Н4 и С5Н4, где между атомами углерода только простые (ординарные) связи.

137. Состав молекулы С5Н8. К какому классу углеводородов ее можно отнести? Напишите формулы всех возможных изомеров такого состава. Один из изомеров содержит только простые связи между атомами углерода.

138. Тетрафторэтилен, применяемый для производства политетрафторэтилена (тефлона) - газ (температура кипения –76 0С) склонный к самопроизвольной взрывообразной полимеризации, поэтому его хранят лишь в присутствии специальных веществ-стабилизаторов. Тетрафторэтилен получается пиролизом дифторхлорметана, побочный продукт - хлороводород. Составьте уравнение получения тетрафторэтилена и схему его полимеризации.