Сборник познавательных заданий по органической химии (стр. 7 )

139. Помимо полимеризации для получения полимеров применяется процесс сополимеризации - совместной полимеризации различных мономеров, например этилена и пропилена. Схема такой сополимеризации:

nСН2 = СН 2 + n СН2=СН-СН 3 ----- …(-СН2 – СН2- СН2- СН -)…

СН3 2n

Составьте схемы сополимеризации: а) тетрафторэтилена с этиленом и б) тетрафторэтилена с гексафторпропиленом. Эти полимеры применяются для производства химически стойких покрытий, пленок, труб, электроизоляционных материалов, работающих в агрессивных средах

140. Известно, что в современной земной атмосфере содержится более 500 различных органических соединений как природного, так и антропогенного происхождения. До конца 70-х годов ХХ столетия считалось, что из природных источников поступает в атмосферу гораздо меньше органических соединений, чем из антропогенных. Между тем установлено, что биоэмиссия, т. е. поступление органических соединений в атмосферу в результате жизнедеятельности растений и животных более чем в 10 раз превосходит их поступление из антропогенных источников. Из них выделяется группа соединений, масштабы биоэмисси которых особенно велики. Это метан, этилен, изопрен, этанол, ацетон. Напишите их формулы и кратко охарактеризуйте свойства.

141. Исследованиями установлено, что лиственные растения в процессе своего биогенеза выделяют так называемый лиственный спирт или 3-гексенол-1. Напишите его графическую формулу.

142. Основными источниками антропогенного поступления органических веществ в атмосферу являются: автомобильный транспорт (на его долю приходится более 50% выбросов углеводородов), промышленное производство и коммунальное хозяйство крупных городов. Например, анализ воздуха Санкт-Петербурга выявил такие вещества: 2-метилпропан, бутан, 2-метилбутан, н-пентан, 2-метилпентан, циклопентан, 3-метилпентан, гексан, метилциклогексан, 2-метилгексан, циклогексан, 3-метилгексан, 2-метилгептан, 4-метилгептан, триметилциклогексан, бензол, этилбензол, толуол, 3-этилтолуол, пропилбензол и другие. Напишите формулы этих соединений.

143. В выбросах вентиляционных систем жилых домов обнаружено более 40 различных веществ, из них такие органические вещества, как: амины, спирты, предельные и диеновые углеводороды, альдегиды и некоторые гетероциклические соединения. Приведите примеры этих веществ и укажите возможные источники их образования.

144. Известны ли вам органические проводники? А между тем такие вещества есть. Например, полиацетилен – продукт полимеризации ацетилена при добавлении к нему около 10% иода образует электропроводную пленку на поверхности диэлектрика, что находит применение в электронике и электротехнике. Составьте схему полимеризации ацетилена.

145. Электреты - это диэлектрики, сохраняющие поляризованное состояние длительное время после снятия внешнего воздействия, вызвавшего поляризацию. Такую способность приобретают некоторые диэлектрики, помещенные в сильное электрическое поле в расплавленном состоянии, и сохраняют электропроводность после затвердевания при охлаждении. Первый такой электрет был изготовлен из пчелиного воска японским физиком Егути в 1922 году. Позднее такую способность обнаружили у парафина, у некоторых синтетических полимеров и некоторых неорганических веществ (фарфор, керамика). Эти вещества применяются для изготовления электретных телефонов, микрофонов и других приборов. Все электреты имеют стабильный поверхностный заряд примерно 10 –8 К/ см2. Из синтетических полимеров для изготовления электретов чаще всего используют политетрафторэтилен и полиметилметакрилат – полимер метилового эфира метакриловой кислоты.

Напишите формулы указанных веществ и схемы их полимеризации. Для каких целей используют еще эти полимеры?

146. Для изготовления оболочки для сыров и колбас, оберток для мороженого некоторые предприятия применяют достаточно дешевый материал : поливинилиденхлорид (ПВДХ) - полимер 1,1-дихлорэтилена. Составьте формулу исходного мономера и схему его полимеризации. Можно ли считать это вещество экологически безопасным и почему?

147. В 1999 году химики Ростовского госуниверситета разработали технологию получения полиамидной пленки для колбасных изделий, срок хранения продуктов в которой без применения консервантов 45 суток. Полиамиды - это полимеры, содержащие в основной цепи амидные (иначе пептидные) связи. Они образуются при поликонденсации дикарбоновых кислот с диаминами. Изобразите состав и строение амидной группировки атомов. Какой вы знаете полимер, относящийся к классу полиамидов?

148. Известно ли вам, что в космическом межзвездном пространстве обнаружены такие органические соединения, как: метанол, метальдегид (формальдегид) и его полимеры, муравьиная кислота, а также некоторые свободные радикалы, например - ОН.. Изобразите формулы состава и строения этих соединений.

149. Консерванты, применяемые в пищевой промышленности, обозначают торговыми марками-шифрами под буквой Е (посмотрите на любую этикетку молочных, мясных или кондитерских изделий). Например, Е-200 сорбиновая кислота или 2,4-гександиеновая кислота (непредельная одноосновная кислота); Е-210 бензойная кислота; Е-210 бензоат натрия (соль бензойной кислоты); Е-330 лимонная кислота или 2-окси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота. Эти консерванты сдерживают развитие бактерий плесени. Составьте графические формулы указанных соединений.

150. Высокопрочное синтетическое волокно нового поколения “кевлар”, используется для изготовления бронежилетов, защитной спецодежды, шинного корда, прочность его в 2-4 раза превосходит прочность стальных волокон такой же толщины. Строение полимерного звена его цепи изображают так :

… - - H2N … C-N - - C-…

Укажите формулу и название мономера, из которого построен этот полимер.

151. Соединение дифенил (бифенил) получается дегидрированием бензола при 750-800 0С. Его графическая формула построена из двух бензольных циклов, соединенных простой (ординарной) связью. Это вещество (tкип.=256 0С )применяется как компонент высокотемпературных жидких теплоносителей и как фунгицид: им пропитывают бумагу для упаковки фруктов.

Постройте графическую формулу дифенила и уравнение реакции его образования из бензола, учитывая, что при этом от двух молекул бензола отщепляется одна молекула водорода.

152. Простой эфир фенола – дифениловый эфир, который иначе называется дифенилоксид, обладает запахом герани, применяется для отдушки туалетного мыла и для приготовления высокотемпературных теплоносителей (например, охлаждающих жидкостей ядерных реакторов).

Постройте его графическую формулу и напишите уравнение реакции межмолекулярной дегидратации фенола.

153. Что получается при гидролизе целлюлозы? Известен процесс неполного ее гидролиза в присутствии раствора соляной кислоты, приводящий к получению микрокристаллического белого сыпучего порошка, который применяется в качестве наполнителя для водоэмульсионных красок, фарфора и керамики, косметических средств, лекарственных препаратов в таблетках и как загуститель некоторых пищевых продуктов (мороженого, соусов, кремов).

154. Этиленгликоль для антифризов и для производства некоторых пластмасс получается новым промышленным способом, не требующим высоких температур. Он осуществляется гидратацией оксида этилена в присутствии катализаторов (натриевых солей муравьиной, уксусной и угольной кислот). Составьте уравнение этой реакции.

155. Какие межклассовые изомеры вы знаете? Соединениям какого класса изомерны сложные эфиры? Какие спирты изомерны предельным альдегидам?

156. В настоящее время в мире более 80% обуви выпускается с подошвой (каблуки, платформы) из различных полимеров: поливинилхлорида, полипропилена, полиамидов и других)

Составьте схемы полимеризации этих соединений.

157. Обувные резины изготавливают из композиций на основе натурального и синтетического каучуков. В качестве последних чаще всего используются сополимерные бутадиенстирольные каучуки, изопреновые, бутадиеновые и их смеси.

Составьте схемы сополимеризации : а) бутадиена и стирола; б) изопрена и бутадиена.

158. Жидкие кристаллы (ЖК) или жидкокристаллические полимеры открыты более 100 лет назад, но до сих пор им не отведено место в школьной программе. Хотя каждый современный человек встречает ЖК-индикаторы на циферблате электронных часов или на экранах калькуляторов, портативных компьютеров “Notebook”, плоских экранах телевизоров, цветных дисплеев, пейджеров и других современных приборов и устройств. Мировое производство ЖК-индикаторов исчисляется миллиардами и их число неуклонно растет. Впервые ЖК обнаружил австрийский ботаник Ф. Рейнитцер, изучая свойства холестерина - вещества клеточных мембран. ЖК, или точнее жидкокристаллическое состояние вещества - это такое его состояние, в котором оно обладает свойствами как жидкости, так и кристалла. Их образуют вещества, молекулы которых имеют удлиненную форму, а в состав входят бензольные кольца, соединенные в положении 1,4 различными атомными группами. Структуру этих соединений можно изобразить общей формулой:

Y - - Х - - Z, где X - чаще всего группы атомов - СН2 – СН2- ; - СН=СН-;

СН=N-; Y и Z - радикалы н-алкилов, галогенов, атомных групп:-СN ; - NO 2 ; - NH2 и других.

Подготовьте сообщение (доклад, реферат) о ЖК, их устройстве и областях применения.

159. Антипирены - вещества, защищающие древесину, ткани, пластмассы и другие материалы от воспламенения и для придания им огнеупорных свойств. В качестве них используются неорганические соединения кремния, бора, оксид алюминия и органические хлор и бром-производные, например: тетрахлорметан, бромэтилен (винилбромид); 1,2-дибромпропан (также служит одним из компонентов огнетушащих составов); гексабромбензол; 1,2,5,6,9,10-гексабромциклододекан (С12).

Составьте формулы этих соединений.

160. Антистатики – вещества, понижающие статическую электризацию тканей, полимеров и др. материалов. Они наносятся на поверхность или добавляются в состав материала. В их качестве используются сажа, графит, а из органических соединений полиакриловая кислота - продукт полимеризации акриловой (пропеновой) кислоты. Составьте схему ее полимеризации. Почему эта кислота способна образовывать полимер?