Сборник познавательных заданий по органической химии (стр. 1 )

министерство путей сообщения Российской Федерации

Ростовский государственный университет путей сообщения

сборник познавательных заданий

по органической химии

Ростов-на-Дону

2000

УДК 547(07)

Сборник познавательных заданий по органической химии /, Рост. гос. ун-т путей сообщения. Ростов н/Д, 2000.

В сборнике представлены задания по органической химии, содержащие познавательную информацию прикладного характера и предназначенные для самостоятельной работы и самоконтроля знаний учащихся общеобразовательного учебного заведения. Задания могут быть использованы как средство промежуточного контроля знаний и итоговой аттестации учащихся по школьному курсу органической химии.

Ил. 10.

Рецензент: канд. хим. наук (РГУПС).

© Ростовский государственный университет путей сообщения, 2000

Сборник познавательных заданий по органической химии

Редактор

Подписано к печати Формат 60х84/16.

Бумага офсетная. Печать офсетная. Усл. печ. л.

Уч.-изд. л. Тираж 50. Изд. № 000. Заказ № 000/00.

Ростовский государственный университет путей сообщения.

Лицензия ЛР 65-54 от 10.12.99г.

Ризография РГУПС. Лицензия ПЛД № 65-10 от 08.08.99г.

Адрес университета:

344038, Ростов н/Д, пл. им. Ростовского стрелкового полка народного ополчения, 2.

Сегодня невозможно представить окружающий нас мир без синтетических органических веществ, созданных человеком. В тексте предлагаемых заданий сообщается о практическом применении изучаемых в школе органических соединений. Ответы на вопросы заданий вы сможете дать, познакомившись с органическими веществами и их свойствами на уроках химии и в учебнике.

1. Какой химический элемент входит в состав всех без исключения органических соединений? Что вы знаете о свойствах этого элемента? Какие простые вещества он образует?

2. Известно, что биологический круговорот углерода в природе более интенсивен, чем круговорот кислорода. Весь углекислый газ атмосферы проходит через все живое за 200-300 лет, в то время как кислород атмосферы – за 2000 лет, т. е. в 7-10 раз медленнее.

Как вы представляете себе круговорот углерода в природе?

3. Как объясняется способность атомов углерода образовывать длинные полимерные цепи и строить многочисленные высокомолекулярные соединения? Известны такие полимеры между атомами углерода: - С º С – С º С - (карбин) и =С=С=С=С= (кумулен)

Как вы представляете себе их образование? Каков тип гибридизации атомов углерода в этих полимерах?

4. Какая известная Вам теория нашла отражение в поэтических строках русского поэта Валерия Брюсова:

Есть тонкие невидимые связи

Меж контуром и запахом цветка.

5. При очистке сточных вод, содержащих органические вещества, методом брожения выделяется газ с плотностью по кислороду, равной 0,5. Этот газ используется на водоочистных станциях в качестве горючего.

Что это за газ? Сообщите, что вы о нем знаете?

6. Установлено, что крупный рогатый скот в процессе своего пищеварения выделяет среди других газов метан, например одна корова за сутки выделяет до 500 м3 метана. При соответствующем техническом оснащении он используется как горючее на животноводческих фермах (в странах с высокоразвитой организацией хозяйственной деятельности).

Какие еще способы образования метана вы знаете? Составьте уравнения соответствующих реакций.

7. Объясните, почему при горении метана на вашей кухне не образуется копоть, в то время как парафиновые свечи часто коптят. (Копоть представляет собой несгоревшие частички углерода).

8. Что такое радикалы? Одной из первых теорий органической химии была теория радикалов. Согласно этой теории органические радикалы переходят из молекулы в молекулу без изменения, например метильная группа –СН3 сохраняется неизменной в самых разнообразных соединениях: СН3I CH3-NO2 CH3-OH. Поэтому многие ученые стремились выделить такой радикал из молекул. Именно это побудило Ш. Вюрца подействовать металлическим натрием на СН3-I. Однако, при этом был получен не свободный радикал, а этан. Так был открыт знаменитый синтез Вюрца.

Составьте уравнение этой реакции, а также синтезируйте какой-нибудь жидкий алкан синтезом Вюрца.

9. Заметным источником органических загрязнений атмосферы становится коммунальное хозяйство городов: жилые и общественные здания, предприятия тепло - и водоснабжения, химчистки, свалки. Например, 1 тонна захороненных на свалке отходов в течение 25 лет выделяет 25-30 м3 метана, причем 70% этого количества в первые 10 лет.

Какие вы знаете реакции, ведущие к образованию метана?

10. Одним из первых синтетически полученных органических соединений, ранее имевших только природное происхождение, была мочевина или карбамид. Сейчас это самое распространенное азотное удобрение. Применяется карбамид также как добавка к кормам для жвачных животных, для производства некоторых пластмасс, лекарственных и косметических препаратов. Карбамид получают по реакции, предложенной русским химиком (1868г): 2 NH 3 + CO 2------------------- ( H2N)2 CO + H2O

Подсчитайте массовую долю азота в карбамиде.

11. Можно ли спаять детали из графита? Для этого применяют химическую реакцию образования карбида алюминия Аl4C3. В графитовый шов помещают проволоку из алюминия, сдавливают и нагревают место стыка до температуры 1800 оС, при которой образующийся карбид прочно “сшивает” детали. Затем температуру повышают до 2300 оС, при которой карбид разрушается. А детали остаются соединенными очень прочно. Составьте уравнения реакции образования карбида алюминия.

12. Можно ли получить чистый углерод из углеводородов? Один из таких способов состоит в нагревании парафина с порошком серы. При этом получается газ сероводород и чистый свободный углерод. Этим способом, кстати, пользуются для получения сероводорода в лабораториях. Составьте уравнение этой реакции, состав парафина примите С20 Н42.

13. Жизнедеятельность человека сопровождается образованием большого количества отходов животного и растительного происхождения, так называемой биомассы, которая заключает в себе большие запасы энергии. В странах со слаборазвитой промышленностью биомассу просто сжигают (загрязняя при этом атмосферу). Но если ее перерабатывать в специальных установках без доступа воздуха при помощи анаэробных бактерий, то образуется биогаз, состоящий главным образом из метана. Например, в Китае у населения имеется около 4-5 млн небольших генераторов биогаза, который используется для приготовления пищи, получения электроэнергии и других бытовых целей.

Какие еще способы получения метана вам известны?

14. Многие компоненты природного газа (метан, этан, пропан) образуют с водой так называемые клатраты- соединения включения, которые образуются путем внедрения в пустоты между молекулами воды молекул газа при повышенных давлениях и положительных температурах. По внешнему виду такие клатраты (их еще называют “газовые гидраты”) похожи на спрессованный снег, а их состав выражается в виде СnН2n mH 2O, где m принимает значения от 5-17 в зависимости от значения n. Для метана наиболее устойчив гидрат состава СН4 6Н2 О. Доказано, что в районах вечной мерзлоты месторождения природного газа находятся в виде клатратов. Имеются они и в других климатических зонах и именно их существованием объясняются некоторые климатические и природные явления на нашей планете, в частности, тайны Бермудского треугольника. Согласно гипотезе, разложение находящихся в этом районе океана скоплений газовых гидратов приводит к освобождению огромных объемов газа. Поднимаясь вверх, они вспенивают водную поверхность, мгновенно поглощающую любой корабль, и создают восходящее в небо облако метана, приводящее к гибели самолета за счет потери управления в этом мощном потоке. Кроме углеводородных газов клатраты образуют и другие газы (СО2, Н 2S, SO2 и другие). Природа подсказывает человеку, что процессы газогидратообразования можно использовать в различных отраслях его деятельности, например, для хранения больших объемов газов, бескомпрессорного создания высоких давлений, для опреснения морской воды, для захоронения токсичных газов в виде их гидратов на дне Мирового океана с целью оздоровления экологической ситуации на Земле. Какие еще природные явления и гипотезы их объясняющие вы знаете и как их использовать для решения экологических проблем.

15. Вы хорошо знаете, что такое дезодоранты. А вот неприятнопахнущие вещества, называемые “одоранты” тоже находят применение, например для сигнала опасности утечки бытового газа метана, который не обладает запахом. Поэтому к нему специально добавляют небольшие количества газов-одорантов. В качестве их применяются метилсульфид и диметилсульфид – производные сероводорода, в молекуле которого атомы водорода заменены метильными группами. Напишите графические формулы сероводорода и указанных веществ.

16. Бензины представляют собой смесь жидких углеводородов различного строения с числом атомов углерода от 4 до 12 и температурой кипения в интервале 35-1950 С, плотность 0,7-0,78 г/ см3. Они применяются главным образом как топливо для автомобильных и авиационных карбюраторных двигателей внутреннего сгорания. Различают бензины летние и зимние. Зимние бензины должны лучше испаряться. Каких углеводородов должно содержаться больше в зимних бензинах и почему?

17. Качество бензина как автомобильного горючего определяется его октановым числом (ОЧ). Бензины с высоким ОЧ сгорают медленнее и равномернее и поэтому являются более эффективными горючими, особенно для двигателей, где происходит сильное сжатие воздушно-газовой смеси. Известно, что сильноразветвленные алканы обладают более высокими ОЧ, чем неразветвленные. За эталон принят один из изомеров октана, называемый “изооктан”, по международной номенклатуре : 2,2,4-триметилпентан, ОЧ