б) Химические свойства ароматических углеводородов: галогени-
рование, нитрование, сульфирование, реакция Фриделя-Крафтса. Напишите реакцию бензола с хлористым этилом.
5. а) Химические свойства алканов: реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования, окисления и крекинг. Напишите реакцию нитрования изопентана, продукт реакции назовите.
б) Сколько изомеров ряда бензола соответствует составу С9Н12? Напишите их структурные формулы, назовите. Осуществите реакцию радикального и электрофильного монохлорирования изопропилбензола.
6. а) Способы получения алканов. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на следующие смеси: йодистого метила и йодистого изобутила; йодистого этила и йодистого изопропила; бромистого пропила и бромистого втор-бутила.
б) Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, их направляющее влияние. Исходя из бензола получите о - и п-бром-нитробензолы, м-бромнитробензол.
7. а) В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в предельных углеводородах? Приведите атомно-орбитальные схемы строения молекул метана, этана, пропана.
б) Понятие об эффекте сопряжения и индуктивном эффекте. Теория замещения в бензольном ядре. Напишите уравнения реакций толуола с азотной кислотой.
8. а) Получите 2-метилпропан: гидрированием непредельного углеводорода; восстановлением галогенпроизводного; по реакции Вюрца. Напишите реакции взаимодействия 2-метилпропана с бромом и с азотной кислотой. Укажите условия этих реакций.
б) Согласованная и несогласованная ориентация. Активирующее влияние нитрогруппы на нуклеофильный обмен атома галогена, связанного с ароматическим ядром. Напишите уравнения реакций м-кси-лола и м-динитробензола с азотной кислотой.
9. а) Химические свойства алкенов: реакции присоединения водорода, галогенов, галогенводородов, воды. Покажите механизм реакции электрофильного присоединения брома к этилену.
б) Установите строение углеводорода С8Н6, обесцвечивающего бромную воду, образующего осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении дающего бензойную кислоту. Напишите уравнения соответствующих реакций.
10. а) Правило Марковникова и его объяснение. Гомо - и гетеролитический разрыв связей. Напишите уравнения реакций взаимодействия пентена-1 и 2-метилбутена-2 с хлороводородом.
б) Установите строение вещества состава С7Н8, если оно легко нитруется, образуя два изомера состава С7Н7NO2, а при окислении образует бензойную кислоту. Приведите уравнения реакций.
11. а) Способы получения алкенов. Какие углеводороды получатся при действии спиртового раствора щелочи на 2-бромбутан, 3-хлор-2-метилпентан? С помощью каких реакций можно доказать строение полученных углеводородов.
б) Стирол (фенилэтилен) – продукт многотоннажного промышленного производства. Опишите его свойства. Напишите для него уравнения реакций: с хлористым водородом; с хлором; исчерпывающего гидрирования; полимеризации.
12. а) Напишите уравнения реакций конденсации: ацетилена с метилэтилкетоном; этилацетилена с формальдегидом; винилацетилена с ацетоном.
б) Из бензола получите бромбензол и объясните, почему он не взаимодействует со щелочами, подобно бромистому этилу.
13. а) Каким способом можно получить 3-метилбутин-1? Сколько алкинов соответствует его углеродному скелету? Приведите уравнения реакций взаимодействия 6-метилгептина-1 с водой и с хлором.
б) Напишите структурную формулу углеводорода С9Н10, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру – 3-фенилпропандиол-1,2.
14. а) Бутадиен, изопрен, хлоропрен, их промышленный синтез и применение. Напишите формулы всех изомеров диенового углеводорода состава С5Н8 и назовите их.
б) Напишите схемы следующих превращений:
бензол → толуол →тринитротолуол;
бензол → хлорбензол → п-нитрохлорбензол;
бензол → нитробензол → м-нитрохлорбензол.
15. а) Сопряженные двойные связи и их особые свойства (1,4-при-соединения). Эффект сопряжения, полимеризация диенов. Напишите уравнение реакции полимеризации хлоропрена.
б) Объясните причину низкой реакционной способности атома галогена в бензольном ядре по сравнению с атомом галогена в боковой цепи. Сравните свойства хлорбензола и хлористого бензила.
2.1.2. Кислородсодержащие органические соединения
16. а) Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Напишите изомеры спирта С4Н9ОН и укажите первичные, вторичные и третичные спирты.
б) Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. Напишите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С6Н10О, назовите их.
17. а) Химические свойства одноатомных спиртов: реакции с металлами, галогенными соединениями фосфора, спиртами и кислотами. Напишите уравнение реакции пропанол-2 с уксусной кислотой.
б) Способы получения альдегидов и кетонов. Напишите уравнения реакций получения пропионового альдегида и ацетона всеми известными методами.
18. а) Способы получения спиртов из предельных и этиленовых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Получите этанол всеми указанными методами.
б) Химические свойства альдегидов. Ответ проиллюстрируйте на примере уксусного альдегида и бензальдегида.
19. а) Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Дегидратация и дегидрирование. Напишите реакции окисления бутанола-1 и бутанола-2, продукты реакций назовите.
б) Опишите свойства кетонов. Получите из метилэтилкетона бутан, бутанол-2, гидразон.
20. а) Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия и номенклатура. Получение из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Получите этиленгликоль указанными выше способами.
б) Приведите примеры реакций с участием α-водородного атома для альдегидов и кетонов. Напишите уравнение альдольной конденсации для пропионового альдегида и диэтилкетона.
21. а) В чем заключается основное различие химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Напишите соответствующие уравнения реакций. Как можно, исходя из пропилена, получить глицерин?
б) Сходство и различие альдегидов и кетонов ( с примерами).
22. а) Напишите уравнения реакций последовательных превращений:
CH3–CH–CH3
A 
B
C 
Д.
|
ОН
б) Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишите для него уравнения реакций с гидразином, цианистым водородом, хлором, пятихлористым фосфором.
23. а) Напишите уравнения реакций последовательных превращений:
о
CH3–CH2–OH 
.
Назовите полученные вещества.
б) Ароматические альдегиды и кетоны, получение, свойства. Напишите уравнения реакций окисления бензойного альдегида и взаимодействия его с анилином.
24. а) Химические свойства глицерина: глицераты, глицериды, продукты окисления. Напишите схемы реакций окисления глицерина до кислоты.
б) Выведите формулы кетонов, при окислении которых были получены следующие продукты: уксусная и пропионовая кислоты, СО2, Н2О; уксусная, пропионовая и изомасляная кислоты, СО2 и Н2О.
25. а) Напишите уравнения реакций взаимодействия 3-метил-бутанола с PCl5, с уксусной кислотой, бромистым водородом, хлорангидридом уксусной кислоты. К какому типу реакций принадлежат данные превращения?
б) Напишите реакцию серебряного зеркала для следующих альдегидов: уксусного, пропионового, 3-метилпентаналя.
26. а) Фенолы. Строение, номенклатура и изомерия. Напишите изомеры вещества, имеющего состав С7Н8О, назовите их и укажите, к какому классу соединений они принадлежат.
б) Напишите уравнения реакций альдольной конденсации следующих соединений: масляного альдегида, диэтилкетона. Проведите кротоновую конденсацию. Назовите продукты реакции.
27. а) Природные источники и способы получения фенолов из аминов, галогенпроизводных и углеводородов. Предложите схему получения фенола из метана.
б) В чем сущность реакций полимеризации и поликонденсации? Напишите уравнения, в которых формальдегид вступает в реакцию полимеризации, поликонденсации.
28. а) Химические свойства фенолов. Взаимное влияние радикала и функциональной группы. Отличие фенолов от спиртов. Покажите это на примере бензилового спирта и фенола.
б) Напишите схему взаимодействия п-толуолового альдегида со следующими веществами: синильной кислотой, гидросульфитом натрия, анилином, пятихлористым фосфором, ацетоном, спиртовым раствором цианистого калия.
29. а) Простые и сложные эфиры фенолов. Бромирование, нитрование и окисление фенола. Напишите реакцию взаимодействия о-нитро-фенола с азотной кислотой.
б) Напишите уравнения химических реакций взаимодействия: 2-ме-тилпентанона-3 и фенилгидразинона; изомасляного альдегида и гидразина (среда щелочная); пропионового альдегида и метилацетилена.
30. а) Двух - и трехатомные фенолы, их строение, свойства и значение. Напишите реакции окисления гидрохинона и образования триметилового эфира из флороглюцина и трех молекул метилового спирта.
б) Напишите реакцию альдольной конденсации, ведущей к образованию коричного альдегида.
2.1.3. Карбоновые кислоты. Липиды
31. а) Классификация, изомерия и способы получения карбоновых кислот. Из неорганических веществ получите муравьиную и уксусную кислоты.
б) Из пропионового альдегида через продукт альдольной конденсации получите 3-окси-2-метилпентановую кислоту. Напишите уравнения реакций взаимодействия ее с уксусным ангидридом, соляной кислотой, с этиловым спиртом (условия).
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 |
