Химия. Органическая, физическая и коллоидная химия (стр. 17 )

Основные классы органических соединений

Класс	Углеводороды
Предельные	непредельные
этиленовые	ацетиленовые	диеновые	ароматические
СnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2	CnHn
Тип связи	|  | –С– С– |  |	|  |   −С = С–	– С ≡ С –	– С=С=С–
окончание	-ан	-ен	-ин	-диен
Основные типы реакций	Замещение водорода: а) на галогены; б) на нитрогруппу (реакция Коновалова)	1. Присоединение: а) водорода; б) галогенов; в) галогеноводородов; г) воды (для ацетиленовых это реакция Кучерова). 2. Окисление в присутствии Н2О 3. Полимеризация	1. Замещение  водорода: а) на галоген; б) на нитрогруппу 2. Присоединение: а) водорода; б) галогена

Образование эфиров и ангидридов

R–OH + HO–R → R –O–R;

  спирт  спирт  простой эфир

  O 

  R–C  O

OH + HO–R → R–C–O–R;

  кислота  спирт  сложный эфир

  O  O  O  O

  ||  ||  ||  ||

R–C–OH + HO–C–R → R–C–O–C–R.

  кислота  кислота  ангидрид

О к о н ч а н и е

Класс	Спирты	Альдегиды	Кетоны	Карбоновые кислоты	Амины
Общая формула	R–(OH)n	O R–C H	R–C–R || O	R–COOH	R–NH2
Окончание	-ол	-аль	-он	-овая	-амин
Основные типы реакций	1. Замещение: а) водорода гидроксила на щелочной металл (алкоголята); б) всего гидроксила на галоген (с РCl5); в) всего гидроксила на аминогруппу (с NH3) 2. Окисление: а) первичные спирты в альдегиды; б) вторичные спирты в кетоны 3. Образование эфиров: а) простых; б) сложных 4. Для многоатомных спиртов с Cu(OH)2 5. Фенолы с NaOH	1. Окисление: а) кислородом воздуха; б) Ag2O (ре-  качест-  вен- акция сереб-  ные реакции ряного зер-  на альдеги- кала);  ды в) Cu(OH)2 2. Замещение кислорода на галоген (с PCl5) 3. Присоединение: а) водорода;  к кислороду б) HCN;  присоеди- в) NaHSO3;  няется  всег- г) спирта  да водород,   а вся   остальная   часть мо-   лекулы к   углероду 4. Полимеризация 5. Поликонденсация	1. Диссоциация 2. Замещение: а) водорода карбоксила на металл (соли); б) гидроксила карбоксила на галоген (с PCl5); в) гидроксила карбоксила на аминогруппу (амиды) 3. Образование ангидридов 4. Образование сложных эфиров	1. С  водой (гидроксиды) 2. С кислотами (соли)

Образование дисахаридов

1. α-глюкоза  + α-глюкоза, связь α-1,4 – мальтоза

2. β-глюкоза + β-глюкоза, связь β-1,4 – целлобиоза  восстанавливающие сахара

3. α-глюкоза + β-галактоза, связь β-1,4 – лактоза

4. α-глюкоза + β-фруктоза, связь α, β-1,2 – сахароза  невосстанавливающий сахар

П р и л о ж е н и е  4

Константы и степени диссоциации некоторых слабых электролитов

Электролиты	Формула	Числовые значения констант диссоциации	Степень дис­социации в 0,1 н. раство­ре, % 6,4
Азотистая кислота	HNO2	К=4,0⋅10-4	6,4
Гидроксид аммония	NH4OH	К=1,8⋅10-5	1,3
Муравьиная кислота	НСООН	К=1,76⋅10-4	4,2
Ортоборная кислота	Н3ВО3	K1=5,8⋅10-10 K2=l,8⋅10-13 К3=1,6⋅10-14	0,007
Ортофосфорная кислота	Н3Р04	K1=7,7⋅10-3 К2=6,2⋅10-8 К3=2,2⋅10 -13	27
Сернистая кислота	Н2SО3	K1=l,7⋅10-2 К2=6,2⋅10-8	20,0
Сероводородная кислота	H2S	K1=5,7 ⋅10-8 К2=1,2⋅10-15 К=7,2.10-10	0,07
Синильная кислота (циановодородная)	HCN	K1=4,3⋅10-7	0,009
Угольная кислота	Н2СО3	К2=5,6⋅10-11	0,17
Уксусная кислота	СН3СООН	К=1,75⋅10 -5	1,3
Фтороводородная кислота	HF	К=7,2⋅10-4	8,5
Хлорноватистая кислота	НСlO	K=3,0⋅10-8	0,05

  П р и л о ж е н и е 5

Термодинамическая характеристика веществ в стандартных условиях

Вещество, состояние	ΔН°298, кДж/моль	Sо298 Дж/К⋅моль	ΔGo298, кДж/моль
1	2	3	4
Аl2Оз, корунд (к) Аl2(SО4)з (к) СаО (к) СаС2 (к) СаСОз, кальцит (к) Са3 (РО4)2 (к)	-1676,0 -3434,0 -635,5 -62,7 -1206,9 -4137,6	50,92 239.2 39,7 70,3 92,9 236,0	-1582,0 -3091.9 -604,2 -67,8 -1128,8 -3899,5

О к о н ч а н и е

1	2	3	4
С (графит) СН4 (г) С2H2 (г) СО (г) СО2 (г) Fе (ОН)2  (к) Fе(ОН)3 (к) H2 (г) Н2О (г) Н2О (ж) HC1 (г) MgO (к) MgCO3 (к) N2 (г) NH3 (г) NH4Cl (к) NO (г) NO2 (г) О2 (г) Р2О5 (к) ZnO (к) H2SO4 (ж) H2S (г) SО2 (г) Sромб N2O NH4NO3 (к) NaOH (к) Na (к) Cl2(г) NaCl (к) FeS (к)	0 -74,85 226,75 -110,50 -393,51 -561,7 -826,6 0 -241,82 -285,83 -91,80 -601,8 -1113 0 -46,19 -314,2 90,25 33 0 -2984 -350,6 -811,3 -39,33 -296,9 0 33,89 -365,4 -426,6 0 0 -410,9 -100,4 -263,68 0 115,3	5,74 186,19 200,8 197,56 213,65 88 105 130,52 188,72 70,08 186,8 26,9 65,7 199 9 192,6 95,8 210,6 240,2 205,04 228,9 43,64 159,9 122,2 248,1 31,88 240,45 151,0 64,18 51,42 223,0 72,36 60,29 58,79 27,15 237,8	0 -50,79 209,20 -137,30 -394,36 -699,6 0 -228,61 -237,24 -94,79 -569,6 -1029,3 0 -16,71 -203,2 86,58 51,5 0 -2697,6 -320,7 0 -742,0 -27,36 -300,37 0 51,84 -183,8 -377,0 0 0 -384,0 -100,8 -244,35 0 65,1
FeO (к) Fe (к) СS2 (г) С2H4 (г) СH3OH (ж) С6H12O6 (к)	-74,85 -238,7 -1273,0	186,19 126,7 -	-50,79 -166,31 -919,5

Л И Т Е Р А Т У Р А

О с н о в н а я

1. А х м е т о в,  Н. С.  Общая  и  неорганическая  химия:  учеб.  пособие  для  вузов/ .  М.: Высш. шк., 1998.

2. Б о л д ы р е в,  А. И.  Физическая  и  коллоидная  химии:  учеб.  пособие  для  вузов / .  М.: Высш. шк., I983.  408 с.

3.  Г р а н д б е р г,  И. И.  Органическая химия: учебник для вузов / .  М.: Дрофа, 2004. 672 с.

4. Х м е л ь н и ц к и й,  Р. А.  Физическая и коллоидная химия: учебник для вузов / .  М.: Высш. шк., 1988.  400 с.

5. Электрохимия: лекция /  [и др. ].  Горки: БГСХА, 2009. 16 с.

Д о п о л н и т е л ь н а я

6. А р т е м е н к о,  химия / . М.: Высш. шк., 1994.

7. В а й з м а н,  Ф. Л.  Основы органической химии / . М.: Высш. шк., 1995.

8. Г о л ь б р а й х,  задач и упражнений по химии: учеб. пособие для вузов/  . М.: Астрель», 2004.

9. Г р а н д б е р г  И. И.  Практические работы и семинарские занятия по органической химии / .  М.: Высш. шк., 1987.

10. Д н е п р о в с к и й, А.  С.  Теоретические  основы  органической  химии  / , Т. И.  Темникова. М.: Высш. шк.,  1991.

11. Д р ю к,  органической химии / , .  Симферополь: Таврия, 2001.

12. Е р ш о в, химия.  Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: учебник для вузов / [и др.]. 4-е изд.  М.: Высш. шк., 2007.

13. Ж а р с к и й,  основы химии. Сборник задач: учеб. пособие/ , , . Минск: Аверсэв, 2004. 397 с.

14. З а й ц е в,  практикум по общей химии: учеб. пособие /  . М.: Изд-во МГУ,  1994.  480 с.

15. К н о р р е,  Д.  Г.  Физическая  химия:  учебник  для  вузов  /  Д.  Г. Кнорре,  , .  М.: Высш. шк., 1990.

16. Л е н с к и й,  в бионеорганическую и биофизи­ческую химию /  .  М.:  Высш. шк., 1989.

17. Р а б и н о в и ч,  химический справочник: справ. изд./ , .  М.: Химия, 1991. 432 с.

18. С а й к с,  П.  Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс.  М., 1991.

19. С л е с а р е в,  В.  И.  Химия:  основы  химии  живого:  учебник  для  вузов  /  .  СПб.: Химиздат, 2001.  784 с. 

20. С у в о р о в, химия / ,  .  СПб.: Химия, 1997.

У ч е б н о - м е т о д и ч е с к о е  и з д а н и е

Ирина Владимировна Ковалева

Марина Николаевна Шагитова

Наталья Сергеевна Чернуха

Химия

Органическая, физическая и коллоидная химия

Ч а с т ь 2

Методические указания и задания для самостоятельной работы

Редактор

Техн. редактор

Корректор

ЛИ . Подписано в печать 18.12.2009.

Формат 60х84 1/16. Бумага для множительных аппаратов.

Печать ризографическая. Гарнитура «Таймс».

Усл. печ. л. 4,65. Уч.-изд. л. 4,44.

Тираж 150 экз. Заказ  .  Цена  4800 руб.

_________________________________________________________________________

Редакционно-издательский отдел БГСХА

213407,

Отпечатано в отделе издания учебно-методической литературы, ризографии

и художественно-оформительской деятельности БГСХА