Напишите уравнение реакции ацилирования фенола уксусным ангидридом.

Рассчитайте, сколько г фенола, резорцина и флороглюцина содержалось в растворах, если на ацилирование каждого из них израсходовано по 5,1 г уксусного ангидрида.

Напишите уравнения реакций ацилирования анилина следующими веществами:

а) муравьиная кислота

б) уксусная кислота

в) ацетилхлорид

г) уксусный ангидрид

Рассмотрите механизмы реакций.

Сколько г нитробензола можно получить из бензола массой 234 г и 96% азотной кислоты массой 200 г, если практический выход целевого продукта составляет 94%?

При нитровании 15,6 г бензола смесью конц. азотной и серной кислот при 50-60оС было получено с выходом 90% мононитропроизводное. Сколько мл анилина (плотность 1,022) образовалось при восстановлении этого нитросоединения железом в разбавленной соляной кислоте с последующей нейтрализацией раствора, если выход амина составляет 75% от теоретического?

Через 10 г смеси бензола, анилина и фенола пропустили сухой хлороводород, при этом выпало 1,3 г осадка. На нейтрализацию такого же количества смеси потребовалось3,35 мл 20% раствора гидроксида натрия (плотность 1,2). Каков состав исходной смеси?

На нейтрализацию 20 г раствора фенола и уксусной кислоты в воде израсходовано 44,5 мл 10% раствора гидроксида натрия (плотность 1,08). При прибавлении к 10 г исходной смеси избытка брома выпало 8,25 г осадка. Определить концентрацию фенола и уксусной кислоты в растворе.

Напишите реакции сульфирования фенола, нитробензола, хлорбензола. Какие из этих соединений будут сульфироваться легче и почему?

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Напишите реакции нитрования хлорбензола, этилбензола, бензолсульфокислоты.

Какие производные этилбензола можно получить при его бромировании, нитровании, сульфировании? Ответ подтвердите записью уравнений реакций.

Приведите примеры ориентантов первого рода, содержащих и не содержащих неподеленную пару электронов. Все ли орто - и параориентанты активируют ароматическое ядро в реакциях электрофильного замещения? Приведите примеры.

Приведите ориентантов второго рода, содержащих и не содержащих кратные связи. Чем объясняется их дезактивирующее действие в реакциях электрофильного замещения?

10.4 Методические материалы, определяющие процедуры оценивания знаний, умений, навыков и (или) опыта деятельности характеризующих этапы формирования компетенций.

Оценочные средства диагностирующего контроля

Терминологический диктант

Опрос

Собеседование

Оценочные средства текущего контроля: модульно-рейтинговая технология оценивания работы студентов.

Формы и методы контроля:

коллоквиумы

контрольные работы

тесты

решение задач

эссе  «Продукты химического синтеза в быту»

дискуссия на практических занятиях «Химическое производство: за и против» 

составление глоссария

составление банка задач

подготовка аналитической справки «Состояние нефтехимического производства региона»,

мониторинг результатов семинарских и практических занятий и др. (все отражено в технологической карте) и др.

Промежуточный контроль знаний – экзамен

Вопросы к экзамену:

Основные приёмы работы в лаборатории  химического синтеза. Химическая посуда, реактивы, нагревательные приборы. Общие приёмы и правила проведения химического синтеза Методы и приёмы выделения и идентификации продуктов реакции. Методы очистки твёрдых веществ: Восстановление водородом: а) металлов и неметаллов из оксидов; б) металлов из оксидов. Металлотермические методы получения металлов и неметаллов восстановлением из оксидов. Получение металлов и неметаллов из водных растворов солей. Получение оксидов с низшей степенью окисления. Термическое разложение солей, гидроксидов и др. веществ на воздухе. Термическое разложение веществ в атмосфере индифферентных газов. Особенности хранения и получения гидроксидов. Способы получения гидроксидов: Получение галогенидов: а) хлорированием металлов, неметаллов, оксидов; б) бромированием металлов, неметаллов, оксидов; в) иодированием металлов, неметаллов, оксидов. Реакции гидрирования и получение гидридов. Лабораторные способы получения кислот. Получение солей кислородсодержащих кислот. Методы синтеза безводных неорганических соединений. Обезвоживание кристаллогидратов солей кислородсодержащих кислот. Получение солей. Хроматография. Сущность хроматографии. Виды хроматографии. Колоночная, бумажная, тонкослойная хроматография. Газожидкостная хроматография. Определение  констант химических веществ. Общая характеристика нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Субстраты и нуклеофильные реагенты. Механизм SN2 на примере гидролиза бромметана. Механизм SN1 на примере гидролиза третбутилхлорида. Стереохимия реакций SN.  Влияние различных факторов на механизм и скорость SN: структуры субстрата; строения алкильных групп; природы замещаемых групп; нуклеофильной активности реагента; растворителей и катализаторов. Нуклеофильное замещение алкилгалогенидов. Гидролиз алкилгалогенидов в кислой и щелочной среде.  Влияние различных факторов на смещение равновесия «замещение-отщепление» (строения радикала, основности реагента, температуры). Нуклеофильное замещение алкилгалогенидов. Синтез простых эфиров по Вильямсону. Получение смешанных эфиров. Получение алкилфениловых эфиров. Получение сложных эфиров. Нуклеофильное замещение алкилгалогенидов Аммонолиз алкилгалогенидов. Получение аминов. Реакция Гофмана. Получение б-аминокислот.  Нуклеофильное замещение алкилгалогенидов.  Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах.  Общая характеристика нуклеофильного замещения у карбоновых кислот и их производных.  Нуклеофильное  замещение у карбоновых кислот и их производных.  Общая характеристика электрофильного замещения SE2 в ароматическом ряду. Механизм реакции. Правило ориентации для реакций электрофильного замещения. Нитрование по SE2 в ароматическом ряду. Нитрующие агенты.  Сульфирование по SE2 в ароматическом ряду.  Сульфирующие агенты.  Механизм реакции сульфирования.  Галогенирование по SE2 в ароматическом ряду. Механизм реакций галогенирования в ароматическое ядро.  Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты, катализаторы, побочные процессы. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Диазосоединения. Формы существования диазосоединений в различных средах. Реакции диазотирования. Диазотирующие агенты. Механизм и условия осуществления реакций диазотирования.  Альдольная и кротоновая конденсация альдегидов и кетонов. Карбонильная компонента. Метиленовая компонента. Катализаторы. Механизмы альдольной и кротоновой конденсации в кислой и щелочной средах.  Конденсация альдегидов и кетонов с соединениями алифатического ряда. Механизм процесса.  Конденсация сложных эфиров и ароматических альдегидов. Общая характеристика конденсации сложных эфиров.  Бензоиновая конденсация.  Реакции окисления. Окисление по кратным углерод-углеродным связям.  Окисление с разрывом кратной связи. Применяемые окислители, лабораторные условия синтеза. Окисление спиртов и карбонильных соединений.  Окисление ароматических соединений.  Реакции восстановления. Восстановление соединений с кратными углерод-углеродными связями. Применяемые восстановители. Восстановление спиртов. Восстановление альдегидов и кетонов.  Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений. Избирательное восстановление альдегидов  и кетонов в спирты. Окислительно-восстановительное диспропорционирование альдегидов. Получение сложных эфиров из альдегидов (реакция Тищенко).  Восстановление карбоновых кислот и их производных  в альдегида и спирты.

11. Образовательные технологии

Таблица 8


№ занятия

№ раздела

Тема занятия

Виды образовательных технологий

Кол-во часов

1.

Введение. Понятие химического синтеза, история становления и развития, современное состояние 

Понятие о  химическом синтезе

Связь  химического синтеза с другими науками

Интерактивная технология

(технология модерации)

2

2.

Общие теоретические основы химического синтеза

Основные методы разделения, концентрирования и очистки неорганических веществ.

Интерактивная технология (мозговой штурм)

2

3.

Синтез основных классов неорганических соединений

  Получение простых веществ, бинарных соединений  и классов неорганических соединений

Важнейшие источники информации о путях синтеза неорганических и координационных соединений

Интерактивная технология

(круглый стол)

Проектная технология

4

4.

Теоретические основы органического синтеза

Классификация реакций в органическом синтезе

Заместители и их влияние на реакционную способность органических соединений

Интерактивная технология 

2

5.

Основные реакции в органическом синтезе

Проблемы направленного синтеза важнейших продуктов.

Игровая технология (ролевая игра)

4

Итого:

14

12. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины (модуля).

12.1  Основная литература

Закгейм химическая технология: введение в моделирование химико-технологических процессов [Электронный ресурс] : учеб. пособие / . - М.: Логос, 2012. - 304 с. - (Новая университетская библиотека). - ISBN 978-5-98704-497-1; http:///catalog. php? bookinfo=468690

Практикум по органической химии [Текст]: учеб. пособие / и др.; ред. . - Москва: БИНОМ. Лаборат. знаний, 2010.

Тимофеев технологии основного органического и нефтехимического синтеза [Текст]: учеб. пособие для вузов / , , . - 3-е изд., перераб. и доп. - Москва: Высшая школа, 2010.

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 7 8 9