Опыт. В три пробирки наливают по 2-3 мл 5 %-ного раствора соды и добавляют по 2 капли в первую - уксусной, во вторую - муравьиной и в третью - 2-3 кристаллика щавелевой кислоты. Наблюдают выделение пузырьков углекислого газа.
3. Образование солей. Для обнаружения карбоновых кислот, можно воспользоваться образованием серебряных, свинцовых, а иногда и бариевых солей, плохо растворимых в воде. Указанные соли выпадают в осадок при добавлении к водным или спиртовым растворам натриевых солей карбоновых кислот растворов нитратов серебра, или свинца, или хлорида бария. Если реакцию проводить в спирте, то пробу нужно разбавить водой для растворения выпадающих наряду с солями органических кислот минеральных солей.
Контрольная задача.
IV. Основы технического анализа органических веществ
Технический анализ представляет собой совокупность химических, физико-химических и физических способов исследования органического сырья и материалов.
Основными методами технического анализа являются химические методы.
Лабораторная работа 5 (вариант 1)
Тема. Анализ карбонильных соединении (альдегидов и кетонов).
Для анализа карбонильных соединений широко используют реакцию оксимирования солянокислым гидроксиламином:
R¾ CO¾R + H2N¾OH*НСl ® R¾C (R)=N¾OH + НСl + H2O
Этим методом можно определять содержание карбонильной группы в альдегидах, кетонах, альдозах, эфирах кетокислот и хинонах.
Проведение анализа:
В коническую колбу с притертой пробкой вливают предварительно нейтрализованные 0,1 н. раствором щелочи (индикатор – бромфеноловый синий) 50 мл 1 н. раствора солянокислого гидроксиламина, добавляют еще 4 капли того же индикатора и взвешивают. Вносят навеску исследуемого вещества (1-2 г), перемешивают, закрывают пробкой и снова взвешивают. По разности рассчитывают навеску вещества, взятого для анализа. В зависимости от строения вещества колбу или оставляют стоять некоторое время (0,5-2 ч) при комнатной температуре, или присоединяют к ней воздушный холодильник и нагревают на водяной бане. Выделившуюся кислоту титруют 1 н. раствором гидроксида натрия. Переход окраски – от желто-зеленой к сине-фиолетовой.
Содержание карбонилсодержащего вещества (х, %) вычисляют по формуле :
V * K * C * 100
x=
g
где:
V- объем 1 н. раствора NaOH, мл;
К – поправочный коэффициент для 1 н. раствора NaOH;
С – количество карбонилсодержащего соединения, соответствующее 1 мл точно 1 н. раствора NaOH, г;
g- навеска вещества, г.
Лабораторная работа 5 (вариант 2)
Тема. Определение кислотного числа.
Кислотное число (К. Ч.) – масса гидроксида калия (в мг), которая необходима для нейтрализации свободных кислот, содержащихся в 1 г анализируемого вещества.
Метод основан на реакции нейтрализации остаточной кислотности в органическом веществе раствором щелочи.
.Аппаратура, реактивы, посуда.
· Цилиндр (100 мл)
· Колба коническая (250 мл)
· Бюретки (10 мл или 25 мл)
· Весы лабораторные общего назначения
· Секундомер
· Спирт этиловый ректификованный технический, нейтрализованный по фенолфталеину
· Калия гидроокись, спиртовый раствор концентрации с(КOH)=0,5 моль/дм3(0,5 н)
· Фенолфталеин, спиртовый раствор, с массовой долей 1%
· Крезоловый красный
· Кубовый остаток бензойной кислоты
Подготовка к анализу.
Приготовление нейтрализованного раствора спирта: к 100 см3 спирта добавляют 3-6 капель раствора фенолфталеина и титруют раствором гидроксида натрия до слабо розового окрашивания, устойчивого не менее 30 с.
Проведения анализа.
Навеску кубового остатка около 0,5 г, взвешенного с точностью до 0,0002 г, помещают в коническую колбу, приливают цилиндром 40 - 50 см3 нейтрального этилового спирта. К полученному раствору прибавляют 3-6 капель фенолфталеина и титруют из бюретки раствором гидроокиси калия до появления слабо розового окрашивания, устойчивого в течение 30 с. В качестве индикатора можно использовать крезоловый красный, переход окраски от желто-коричневого до красно-коричневого
Обработка результатов.
Кислотное число (К. Ч.) в мг КОН/г вещества вычисляют по формуле
V*28,05
К. Ч. =
m
где V - объем раствора гидроокиси калия концентрации точно 0,5 моль/дм3 (0,5 н), израсходованный на титрование пробы, см3
28,05- масса гидроокиси калия, эквивалентная 1 см3 раствора гидроокиси натрия концентрации точно 0,05 моль/дм3 0,05 моль/дм3
m - масса (навеска) кубового остатка бензойной кислоты, г.
За результат анализа принимают среднее арифметическое результатов двух параллельных определений, расхождение между которыми не превышает 10 единиц. Результат анализа округляют до второго десятичного знака.
Лабораторная работа 5 (вариант 3)
Тема. Определение числа омыления и эфирного числа
Количественное определение сложных эфиров основано на реакции гидролитического расщепления (омыления).
Эфирное число (Э. Ч.) – масса гидроксида калия (в мг), которая необходима для омыления сложных эфиров, содержащихся в 1 г анализируемого вещества.
Число омыления (Ч. О.) соответствует массе гидроксида калия (в мг), необходимой для нейтрализации свободных кислот и омыления эфиров, содержащихся в 1 г анализируемого вещества.
Ч. О. = Э. Ч. + К. Ч.
Метод основан на реакции омыления сложноэфирных групп раствором щелочи.
Аппаратура, реактивы, посуда
- Цилиндр (50 мл) Колба коническая со шлифом (100 или 250 мл) Холодильник обратный Баня водяная Бюретка (10 или 25 мл) Пипетка 50 мл Весы лабораторные общего назначения с наибольшим пределом взвешивания 200 г или другие с соответствующими метрологическими характеристиками. Спирт этиловый ректификованный. Калия гидроокись, спиртовой раствор концентрации с(КОН) = 0,5моль/дм3 Кислота серная, раствор концентрации с(Н2SО4) = 0,5моль/дм3 Кислота соляная, раствор концентрации с(НСI) = 0,5моль/дм3 Фенолфталеин, спиртовой раствор с массовой долей 1% Вода дистилированная.
Подготовка к анализу
Готовят спиртовой раствор калия гидроокиси концентрации с(КОН) = 0,5моль/дм3.
Проведение анализа
Навеску кубового остатка 1,5 г, взвешенного с точностью до 0,0002 г, помещают в коническую колбу, приливают 40 - 50 см3 спиртового раствора гидроокиси калия. Колбу соединяют с обратным холодильником и нагревают в течении 1 ч. на кипящей водяной бане. После охлаждения до комнатной температуры содержимое колбы титруют раствором соляной или серной кислоты в присутствии фенолфталеина до обесцвечивания. Титрование можно проводить без индикатора с рН – метром. Параллельно в тех же условиях и с теми же реактивами, но без кубового остатка, проводят контрольный опыт.
Обработка результатов
Число омыления (Ч. О.) в мг КОН/г вещества вычисляют по формуле:
(V1- V2)*28,05
Ч. О.= m
где
V1 –объем раствора соляной или серной кислоты концентрации 0,5 моль/дм3, израсходованной на титрование в контрольном опыте, см3 ;
V2 – обьем раствора соляной или серной кислоты концентрации 0,5моль/дм3, израсходованной на титрование раствора с анализируемой пробой, см3 ;
28,05 – масса гидроокиси калия, содержащаяся в 1 см3 раствора точно 0,5 н раствора КОН, мг/см3;
m – масса пробы, г.
Вычисления проводят с точностью до первого десятичного знака.
За результат анализа принимают среднее арифметическое результатов двух параллельных определений, расхождение между которыми не должно превышать 10 единиц.
Эфирное число определяют как разность между числом омыления и кислотным числом ( Э. Ч. = Ч. О. – К. Ч.)
V. Синтез органических соединений
Лабораторная работа 6(вариант 1)
Тема. Реакция этерификации. Синтез бутилацетата
Н2 SО4
СНзСООН + н-С4Н9ОН ↔ СНз ¾ С ¾ О ¾ С4Н9 + Н2О
||
O
Реактивы:
· уксусная кислота ледяная 15 мл
· спирт н-бутиловый 15 г
· серная кислота (r = 1 ,83г/см3) - каталитическое количество (2-3 капли);
· гидрокарбонат натрия (5% - ный водный раствор) 15-20 мл;
· сульфат магния (натрия) прокаленный 5-8 г
· вода дистиллированная
Посуда и оборудование:
· круглодонная колба вместимостью 50-100 мл;
· холодильник;
· ловушка Дина - Старка;
· делительная воронка вместимостью 100 мл;
· прибор для перегонки с дефлегматором.
Проведение синтеза.
В круглодонную колбу помещают ледяную уксусную кислоту, добавляют при перемешивании несколько капель концентрированной серной кислоты, затем вносят бутанол и «кипелки». Колбу присоединяют к насадке Дина - Старка (для отделения воды), соединённой с обратным холодильником, и кипятят так, чтобы жидкость достаточно интенсивно поступала в ловушку, но в то же время не «захлебывался» холодильник. При этом в ловушке происходит расслаивание жидкости. Верхний (органический) слой, содержащий вначале как образовавшийся сложный эфир, так и исходные спирт и кислоту, возвращается в колбу, а нижний водный слой постепенно увеличивается.
После того как капли воды прекратят поступать в ловушку (нижний слой), нагрев отключают, колбу охлаждают. Смесь из колбы и содержимое насадки переносят в делительную воронку, отделяют воду, а органический слой промывают последовательно водой (50 мл), 5%-ным раствором соды до нейтральной реакции и снова водой. Так как сложные эфиры при энергичном встряхивании с промывными жидкостями дают стойкие эмульсии, во избежание этого делительную воронку целесообразно не встряхивать, а совершать ею движение, подобное «восьмерке».
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 |
