Органическая, физическая и коллоидная химия (стр. 12 )

12. а) Напишите уравнения реакций конденсации: ацетилена с метилэтилкетоном; этилацетилена с формальдегидом; винилацетилена с ацетоном.

б) Из бензола получите бромбензол и объясните, почему он не взаимодействует со щелочами, подобно бромистому этилу.

13. а) Каким способом можно получить 3-метилбутин-1? Сколько алкинов соответствует его углеродному скелету? Приведите уравнения реакций взаимодействия 6-метилгептина-1 с водой и с хлором.

б) Напишите структурную формулу углеводорода С9Н10, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру – 3-фенилпропандиол-1,2.

14. а) Бутадиен, изопрен, хлоропрен, их промышленный синтез и применение. Напишите формулы всех изомеров ди­енового углеводорода состава С5Н8 и назовите их.

б) Напишите схемы следующих превращений:

бензол ® толуол ®тринитротолуол;

бензол ® хлорбензол ® п-нитрохлорбензол;

бензол ® нитробензол ® м-нитрохлорбензол.

15. а) Сопряженные двойные связи и их особые свойства (1,4-при-соединения). Эффект сопряжения, полимеризация диенов. Напишите уравнение реакции полимеризации хлоропрена.

б) Объясните причину низкой реакционной способности атома галогена в бензольном ядре по сравнению с атомом галогена в боковой цепи. Сравните свойства хлорбензола и хлористого бензила.

2.1.2. Кислородсодержащие органические соединения

16. а) Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Напишите изомеры спирта С4Н9ОН и укажите первичные, вторичные и третичные спир­ты.

б) Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов. На­пишите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов со­става С6Н10О, назовите их.

17. а) Химические свойства одноатомных спиртов: реакции с металлами, галогенными соединениями фосфора, спиртами и кислотами. Напишите уравнение реакции пропанол-2 с ук­сусной кислотой.

б) Способы получения альдегидов и кетонов. Напишите уравнения реакций получения пропионового альдегида и ацетона всеми известными методами.

18. а) Способы получения спиртов из предельных и этиле­новых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Получите этанол всеми указан­ными методами.

б) Химические свойства альдегидов. Ответ проиллюст­рируйте на примере уксусного альдегида и бензальдегида.

19. а) Окисление первичных, вторичных и третичных спир­тов. Дегидратация и дегидрирование. Напишите реакции окисления бутанола-1 и бутанола-2, продукты реакций назови­те.

б) Опишите свойства кетонов. Получите из метилэтилкетона бутан, бутанол-2, гидразон.

20. а) Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия и номен­клатура. Получение из галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Получите этиленгликоль указанными выше способами.

б) Приведите примеры реакций с участием a-водородного атома для альдегидов и кетонов. Напишите уравнение альдольной конденсации для пропионового альдегида и диэтилкетона.

21. а) В чем заключается основное различие химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Напишите соответствующие уравнения реакций. Как можно, исходя из пропилена, получить глицерин?

б) Сходство и различие альдегидов и кетонов ( с приме­рами).

22. а) Напишите уравнения реакций последовательных превращений:

CH3–CH–CH3 A B C Д.

|

ОН

б) Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишите для него уравнения реакций с гидразином, цианистым водородом, хлором, пятихлористым фосфором.

23. а) Напишите уравнения реакций последовательных превращений:

о

CH3–CH2­–OH .

Назовите полученные вещества.

б) Ароматические альдегиды и кетоны, получение, свой­ства. Напишите уравнения реакций окисления бензойного альдегида и взаимодействия его с анилином.

24. а) Химические свойства глицерина: глицераты, глицериды, продукты окисления. Напишите схемы реакций окисле­ния глицерина до кислоты.

б) Выведите формулы кетонов, при окислении которых были получены следующие продукты: уксусная и пропионовая кислоты, СО2, Н2О; уксусная, пропионовая и изомасляная кислоты, СО2 и Н2О.

25. а) Напишите уравнения реакций взаимодействия 3-метил-бутанола с PCl5, с уксусной кислотой, бромистым водородом, хлорангидридом уксусной кислоты. К какому типу реакций принадлежат данные превращения?

б) Напишите реакцию серебряного зеркала для следую­щих альдегидов: уксусного, пропионового, 3-метилпентаналя.

26. а) Фенолы. Строение, номенклатура и изомерия. Напи­шите изомеры вещества, имеющего состав С7Н8О, назовите их и укажите, к какому классу соединений они принадлежат.

б) Напишите уравнения реакций альдольной конденсации следующих соединений: масляного альдегида, диэтилкетона. Проведите кротоновую конденсацию. Назовите продукты ре­акции.

27. а) Природные источники и способы получения фенолов из аминов, галогенпроизводных и углеводородов. Предложи­те схему получения фенола из метана.

б) В чем сущность реакций полимеризации и поликонден­сации? Напишите уравнения, в которых формальдегид всту­пает в реакцию полимеризации, поликонденсации.

28. а) Химические свойства фенолов. Взаимное влияние ра­дикала и функциональной группы. Отличие фенолов от спир­тов. Покажите это на примере бензилового спирта и фенола.

б) Напишите схему взаимодействия п-толуолового альде­гида со следующими веществами: синильной кислотой, гид­росульфитом натрия, анилином, пятихлористым фосфором, ацетоном, спиртовым раствором цианистого калия.

29. а) Простые и сложные эфиры фенолов. Бромирование, нитрование и окисление фенола. Напишите реакцию взаимо­действия о-нитро-фенола с азотной кислотой.

б) Напишите уравнения химических реакций взаимодействия: 2-ме-тилпентанона-3 и фенилгидразинона; изомасляного альдегида и гидразина (среда щелочная); пропионового альдегида и метилацетилена.

30. а) Двух - и трехатомные фенолы, их строение, свойства и значение. Напишите реакции окисле­ния гидрохинона и образования триметилового эфира из флороглюцина и трех молекул метилового спирта.

б) Напишите реакцию альдольной конденсации, ведущей к образованию коричного альдегида.

2.1.3. Карбоновые кислоты. Липиды

31. а) Классификация, изомерия и способы получения карбоновых кислот. Из неорганических веществ получите мура­вьиную и уксусную кислоты.

б) Из пропионового альдегида через продукт альдольной конденсации получите 3-окси-2-метилпентановую кислоту. Напишите уравнения реакций взаимодействия ее с уксусным ангидридом, соляной кислотой, с этиловым спиртом (условия).

32. а) Бензойная кислота, свойства, получение. Напишите уравнения реакций взаимодействия бензойной кислоты с ам­миаком на холоде и при нагревании с РС15, с пропиловым спиртом. Продукты реакции назовите.

б) Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно превратить в непредельные кислоты a-броммасляную кислоту; b, g-ди-броммасляную кислоту. Назовите полу­ченные соединения.

33. а) Функциональные производные карбоновых кислот: со­ли, галогенангидриды, ангидриды. Напишите уравнения реак­ций взаимодействия уксусной кислоты с Na2СО3, РС13. Про­дукты реакции назовите.

б) Напишите уравнения реакций отщепления воды от следующих кислот: a-оксипропионовой; b-оксимасляной; g-оксивалериановой. Назовите получен­ные соединения.

34. а) Производные угольной кислоты. Мочевина. Получе­ние, свойства, применение. Биурет. Напишите уравнения ре­акций взаимодействия мочевины с азотной и уксусной кис­лотами.

б) Напишите реакции восстановления и дегидратации яблочной кислоты.

35. а) Дикарбоновые кислоты. Общие методы синтеза. Осо­бые свойства метиленовой группы малонового эфира. Анги­дриды дикарбоновых кислот. Напишите уравнения реакции образования сложного эфира из щавелевой кислоты и пропанола-1.

б) Напишите формулы этандиовой; пропандиовой-1,3; бутандиовой-1,4; пентандиовой-1,5 кислот и приведите их тривиальные названия. Для каких из указанных кислот характерны реакции внутримолекулярной дегидратации? Приведите примеры.

36. а) Фталевая кислота. Терефталевая кислота и синтети­ческое волокно на ее основе (лавсан). На­пишите уравнения реакции образования кислого сложного эфира из изофталевой кислоты и метанола.

б) Осуществите следующие превращения: уксусный альдегид ®уксусная кислота®хлорангидрид уксусной кислоты®ангидрид уксусной кислоты® уксуснопропиловый эфир®амид уксусной кислоты.

37. а) Фумаровая и малеиновые кислоты. Различие свойств геометрических изомеров. Получите из ацетилена малеиновую кислоту. Напишите их реакции с Вr2, НВr, Н2О.

б) Напишите цис - и трансизомеры бутен-2-диовой кислоты и уравнения реакций взаимодействия этих изомеров с хлористым водородом, водородом, избытком метилового спирта.

38. а) Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Корич­ные кислоты. Напишите уравнения реакций взаимодействия олеиновой кислоты с Вr2 и глицерином.

б) Напишите уравнения реакций взаимодействия: бензойной кислоты с изопропиловым спиртом; пропен-2-овой кислоты с HCl; пентен-4-овой кислоты с HBr.

39. а) Объясните взаимное влияние карбонильной и гидроксильной группы в молекуле карбоновой кислоты. Приведи­те схему распределения электронных плотностей в пропионовой кислоте.

б) Напишите уравнения реакций взаимодействия 1 моль Br2 с масляной кислотой, с бутен-3-овой кислотой, с бензойной кислотой. Назовите полученные продукты.

40. а) Напишите уравнения реакций, отличающих муравьи­ную кислоту от других карбоновых кислот.

б) Напишите уравнения реакций взаимодействия виноградной кислоты с гидроксидом калия, этанолом, хлорангидридом пропионовой кислоты.

41. а) Назовите кислоты, которые получаются при окислении изобутилового спирта, 3-метилгептаналя, гексена-2.

б) Напишите структурную формулу жидкого жира. Ука­жите, от чего зависит консистенция жиров.