Органическая химия (стр. 11 )

более сильная, чем уксусная кислота (Ка=1,75*10-5) (рКа=4,76).

Наличие асимметрических атомов углерода (атом углерода связан с четырьмя различными заместителями) у замещенных кислот обуславливает появление оптических изомеров (Д - и L–антиподов), помимо структурной изомерии.

Для замещенных кислот присущи все химические свойства функциональных групп, входящих в их молекулы. Аминокислоты проявляют амфотерные свойства.

Опыт 4. ОТНОШЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ К ИНДИКАТОРАМ

Реактивы и посуда:

Аминоуксусная кислота (глицин, 2 %-ный р-р)

Растворы индикаторов:

метиларанж

метиловый красный

лакмус

В раствор глицина (по 1 мл в трех пробирках) добавляют по 2-3 капли растворов индикаторов и следят за изменением окраски.

Задание. Дайте объяснение, почему не происходит изменение окраски индикаторов.

Опыт 5. ВЗАИМОЕЖЙСТВИЕ АМИНОКИСЛОТ

С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ

Реактивы и посуда:

Глицин (10 %-ный р-р)

Нитрит натрия (NaNО2, 10 %-ный р-р)

Уксусная кислота (ледяная)

Пробирки

В пробирку с 1 мл глицина приливают 1 мл нитрита натрия и 1-2 капли ледяной уксусной кислоты и встряхивают смесь, при этом происходит образование мелких пузырьков газа азота.

Аминокислоты как первичные амины реагируют с азотистой кислотой с выделением молекулы азота. Эта реакция позволяет количественно определить аминокислоты.

Задание. Написать уравнение реакции взаимодействия аминокислоты с азотистой кислотой.

Белки представляют собой сложные высокомолекулярные органические соединения, молекулы которых построены из остатков различных α-аминокислот, соединенных между собой амидными (пептидными) связями. В состав белка входят в основном 20 α-аминокислот. Количество изомерных белковых веществ из этих аминокислот может достичь 2,3ּ1018.

Наличие аминных и карбоксильных групп в белковой молекуле обуславливает амфотерный характер: в кислой среде белки проявляют основные свойства, а в щелочной - кислотные, т. е. белки являются амфотерными электролитами, пропускают электрический ток. Значение рН среды, при котором раствор белка электронейтрален, называют изоэлектрической точкой (pHi).

Все белки оптически деятельны. Большинство из них обладают левым вращением.

Под действием кислот, щелочей или ферментов белки подвергаются гидролизу, который протекает ступенчато: белок à пептоны (альбумозы) à полипептиды à дипептиды à α-аминокислоты.

Для белков характерны некоторые цветные реакции: универсальные (биуретовая, нингидриновая) дают все белки, специфические (ксантопротеиновая, сульфгидрильная, Миллона и др.) - на наличие определенных аминокислот.

Цель работы. Ознакомление студентов с белковыми веществами. Экспериментальное изучение физико-химических свойств, характерных реакций на функциональные группы и цветных реакций белков.

Цветные реакции белков

Опыт 6. БИУРЕТОВАЯ РЕАКЦИЯ

Реактивы:

Белок яичный (1 %-ный р-р)

Желатин (1 %-ный р-р)

NaOH (10 %-ный р-р)

CuSO4 (0,2 н р-р)

В одну пробирку наливают 5 капель 1 %-ного раствора желатина, в другую пробирку - столько же яичного белка. В каждую пробирку добавляют по 10 капель 10 %-ного раствора едкого натра и по 1 капле раствора сернокислой меди. В той и другой пробирке появляется красно-фиолетовое или сине-фиолетовое окрашивание.

При 150-1670 С две молекулы мочевины отщепляют молекулу аммиака и дают хорошо растворимый в теплой воде биурет:

Для биурета характерно образование в щелочном растворе с солями меди ярко-красного комплексного соединения, имеющего в растворе едкого калия следующий состав:

Аналогичную «биуретовую реакцию» дают все без исключения белки, а также продукты их неполного гидролиза – пептоны и полипептиды, содержащие не менее двух пептидных связей, которые в щелочной среде образуют с сульфатом меди также окрашенные медные солеобразные комплексы.

Задание. Написать уравнение реакции.

Опыт 7. НИНГИДРИНОВАЯ РЕАКЦИЯ

Реактивы:

Белок яичный (1 %-ный раствор)

Желатин (1 %-ный раствор)

Нингидрин (0,5 %-ный раствор)

В одну пробирку наливают 5 капель 1 %-ного раствора яичного белка, в другую – 5 капель 1 %-ного раствора желатина. В каждую пробирку добавляют по 3 капли 0,5 %-ного раствора нингидрина и нагревают до кипения. Через 2-3 минуты, в обеих пробирках появляется розово-красное, а затем сине-фиолетовое окрашивание.

Белки, полипептиды, а также свободные кислоты дают синее или фиолетовое окрашивание с нингидрином – трикетогидринденгидратом.

При нагревании белка с водным раствором нингидрина α-аминокислоты окисляются и распадаются следующим образом:

Восстановленный нингидрин конденсируется с аммиаком и второй молекулой нингидрина, образуя краситель типа мурексида – фиолетового цвета:

Задание. Написать уравнение реакции.

Опыт 8. КСАНТОПРОТЕИНОВАЯ РЕАКЦИЯ

Реактивы:

Белок яичный (1 %-ный р-р)

Желатин (1 %-ный р-р)

Азотная кислота (конц.)

Аммиак или щелочь (конц. раствор)

В пробирки помещают по 5 капель 1 %-ных растворов исследуемых белков, а затем добавляют по 3 капли концентрированной азотной кислоты и осторожно нагревают. Появившаяся при добавлении азотной кислоты муть и весь раствор окрашиваются в лимонно-желтый цвет. Пробирку охлаждают и после этого осторожно добавляют по 3-5 капель концентрированного раствора щелочи или аммиака. В пробирке с яичным белком желтая окраска переходит в оранжевую.

Данная реакция указывает на присутствие в белках ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина, триптофана) и основана на образовании нитропроизводных:

Задание: написать уравнение реакции.

Лабораторная работа 9

ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

(ВМС)

Опыт 1. РАСПОЗНАВАНИЕ ПРИРОДЫ ПЛАСТМАСС

ПО ВНЕШНЕМУ ВИДУ

Цель работы. Ознакомление с образцами полимеров. Научиться распознавать природу пластических масс по внешнему виду, характерным признакам пластмасс в таблицах 1, 2.

Материалы для работы: различные виды изделий из пластических масс, образцы чистых полимеров

Таблица 1

Цвет	Прозрач- ность	Состояние поверхности	Физическое состояние	Способ переработки	Вид пластмасс
Желтоватый	Непрозрачный	Пористая, губчатая	Высокая эластич-ность, упругий	Вспени-вание, механический, химический	Полиуретан
Белый	Непрозрачный	Гладкая, блестящая	Твердый, эластичный	Литье под давлением, экструзия с раздуванием	Полипропилен
Неокрашенный	Прозрачный	Гладкая, блестящая	Жесткий, эластичный, шуршащий	Полив из раствора	Целлофан
Белый	Непрозрачный	Гладкая	Жесткий, однородный	Полимеризация в блоке, штампование	Полиэтилен
Желтый	Непрозрачный	Фактурный рисунок, гладкая	Эластичный	Вальцево-каландровый	Поливинилхлорид пластикат
Неокрашенный	Прозрачный (стеклоподобный)	Гладкая	Однородный, жесткий	Полимеризация в блоке, штампование	Полиметилметакрилат ПММА
Коричневый	Непрозрачный	Гладкая	Твердый, жесткий	Горячее прессование	Фенопласт

Опыт 2. РАСПОЗНАВАНИЕ ПРИРОДЫ ПЛАСТМАСС

ПО ОТНОШЕНИЮ К НАГРЕВАНИЮ

И ХАРАКТЕРУ ГОРЕНИЯ

Цель работы. Научить распознавать пластмассы по отношению к нагреванию и характеру горения, правильно определять термопласты и реактопласты. Научить определять вид пластмассы по характеру горения, виду пламени и характерному запаху продуктов разложения по представленным образцам известных представителей чистых полимеров.

Материалы для работы: образцы пластмасс, химические реактивы

Таблица 2

Цвет, степень прозрачности	Отношение к нагреванию	Характер горения	Запах	Вид пластмасс
1	2	3	4	5
Пламя желтеет	Не размягчается. Реактопласты	Горит только в пламени. Обугливается	Резкий запах фенола	Фенопласт
Синеватая	Размягчается, вытягивается в нити. Термопласт	Горит слабым пламенем без копоти	Горящей и погашенной свечи	Полиэтилен
Синеватая	Размягчается, оплавляется. Термопласт	Горит слабым пламенем без копоти	Жженой резины	Полипропилен
Ярко-желтая, у основания зеленая	Размягчается. Термопласт	Загорается с трудом, копоть	Запах соляной кислоты	Поливинилхлорид, винилпласт
Светящееся, голубоватое	Размягчается. Термопласт	Загорается хорошо, с потрескиванием	Острый, цветущей герани	Полиметил метакрилат

1	2	3	4	5
Желтое	Размягчается. Термопласт	Загорается быстро	Сладковатый запах	Полистирол
-	Плавится при высокой температуре	Не горит	-	Фторопласт
Синеватое с желтым	Размягчается. Термопласт	Горит с выделением копоти	неприятный, острый	Полиуретан

Опыт 3. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СВОБОДНОГО ФЕНОЛА