Органическая химия (стр. 12 )

В ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ФОРМОВАННЫХ

ИЗДЕЛИЯХ

Цель работы. Определить содержание свободного фенола в формальдегидных формованных изделиях.

Реактивы и оборудование:

Фарфоровая ступка с пестиком

Колба на 250 мл

Бюретка (25 см3)

Пипетки

Воронка стеклянная

Бумага фильтровальная

Весы лабораторные

Na2S2O3 (0, 05 н р-р)

Н2SO4 (2 н р-р)

Крахмал растворимый (1 %-ный р-р)

Йод (0,05 н р-р)

Натрий тетраборнокислый (бура)

Образец изделия измельчают в порошок, не допуская перегрева материала, затем его просеивают через сито и хранят в банке с пришлифованной пробкой.

5 или 10 г анализируемого порошка взвешивают, и результат взвешивания в граммах записывают с точностью до второго десятичного знака. Порошок помещают в коническую колбу вместимостью 250 см3 и заливают десятикратным количеством дистиллированной воды, нагретой до 90-1000С. Колбу закрывают пробкой и встряхивают для равномерного смачивания всего порошка. Содержимое колбы охлаждают при комнатной температуре в течение 1 ч, периодически взбалтывая, после этого фильтруют через фильтрующую воронку.

Проведение анализа

В колбу емкостью250 см3 вносят пипеткой 5 см3 фильтрата, добавляют пипеткой 10 см3 раствора йода, 3-4 г буры, около 100 см3 дистиллированной воды. Колбу закрывают пробкой, взбалтывают и выдерживают 10 мин при комнатной температуре в темном месте. Затем приливают пипеткой 25 см3 серной кислоты и снова взбалтывают. Непрореагировавший йод оттитровывают раствором серноватистокислого натрия при добавлении 2 см3 раствора крахмала.

Одновременно проводят контрольный опыт в тех же условиях, при этом вместо фильтрата берут 5 см3 дистиллированной воды. Проводят два рабочих и два контрольных определения.

Обработка результатов

Массовую долю свободного фенола (Х1) в процентах вычисляют по формуле:

Х1 = (V - V1)* V2* 0,0007835* 100 ,

m* V3

где V – объем (среднее арифметическое результатов двух определений) раствора серноватистокислого натрия концентрации c (Na2S2O3 )=0, 05 моль /дм3 (0,05 н.), израсходованный на титрование в контрольном опыте, см3;

V1 – объем (среднее арифметическое результатов двух определений) раствора серноватистокислого натрия концентрации c (Na2S2O3 )=0, 05 моль /дм3 (0,05 н.), израсходованный на титрование анализируемого раствора, см3;

V2 – объем воды, взятый для экстракции порошка, см3;

0,0007835 – количество фенола, соответствующее 1 см3 раствора серноватистокислого натрия концентрации с (Na2S2O3 )=0, 05 моль /дм3 (0,05 н.);

m – масса навески анализируемого порошка, г;

V3 – объем аликвотной части раствора, взятый для определения, см3.

Точность метода характеризуется относительным стандартным отклонением, равным 0,02.

Примерный перечень лабораторных работ

для студентов заочного обучения (4 часа)

1. Основные правила работы в лаборатории органической химии, техника безопасности при проведении лабораторных работ.

2.  Углеводороды. Алканы (метан, его свойства). Алкены (этилен, его свойства). Алкины (ацетилен, его свойства).

3.  Кислородсодержащие органические соединения. Спирты и фенолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты.

4.  Углеводы. Моносахариды.

5.  Высокомолекулярные соединения. Физико-химические свойства полимерных соединений.

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА СТУДЕНТОВ (СРС)

ТЕКУЩИЙ КОНТРОЛЬ

1.  Основные понятия и теоретические

представления в органической химии.

Алгоритм задания

В приведенных структурах или формулах вашего варианта:

1) расставить атомы водорода в соответствии с валентностью атомов углерода. К какому классу (гомологическому ряду) относятся;

2) привести примеры возможных для них изомеров;

3) дать названия по систематической номенклатуре или тривиальные названия;

4) указать в какой гибридизации находится каждый атом углерода в данных соединениях.

№ вариантов

1) С –С– С С – С–ОН

│ │

С С

2) С –С –С С –С –Сl

3) C –С –С C –С –С

| | |

C C NO2

4) C –С –С C=C –Cl

|

C

5) C –С –С–C C=C –COOH

|

C

6) C C

| |

C–С –С C–С –Br

7) C≡ C–C C – C – CN

|

C

8) C=C - C=C C - C - O - C –C

9) C - C= C- C C – CO – C

|

C

10) C =C –C C - C - CN

|

C

11) C≡ C – C - C C – C - C

|

Cl

12) C - C-C C –C=O

| |

C C

13) C - C - C= C C –C –NH2

|

C

14) C –C C - COOH

| |

C C - C

15) C=C - C C-CO - O - C - C

16) C - C≡ C - C C - C - C

|

OH

2. Углеводороды

Алгоритм задания

Для указанного углеводорода вашего варианта:

а) написать структурные формулы и его возможные изомеры;

б) для одного из изомеров написать уравнение реакции химических превращений (химические свойства).

№ вариантов

1) пропан; 9) метилэтилен;

2) 2 – метилпропан; 10) бутен -1;

3) этан; 11) этилен;

4) изопрен; 12) бутадиен -1,3;

5) бутин -2; 13) пропин;

6) ацетилен; 14) этилбензол;

7) бутан; 15) диметилбензол;

8) 2- метилпропен; 16) изопропилбензол.

3. Производные углеводородов

Алгоритм задания

Для приведенного соединения вашего варианта:

а) написать структурную формулу и возможные изомеры, дать названия;

б) рассмотреть электронное строение атомов и взаимное влияние функциональной группы и углеводородного остатка;

в) написать уравнения характерных реакций химических превращений соединения.

№ вариантов

1) хлористый этил; 9) бензойная кислота;

2) бромбензол; 10) акриловая кислота;

3) этиловый спирт; 11) уксусная кислота;

4) фенол; 12) этиламин;

5) этаналь; 13) метиланилин;

6) ацетон; 14) глицерин;

7) бутанон -2; 15) аминоуксусная кислота;

8) бензойный альдегид; 16) молочная кислота.

4. Углеводы

Алгоритм задания

Для приведенного ниже соединения вашего варианта:

а) показать структурную формулу и таутомерные формы;

б) написать качественные реакции на функциональные группы;

в) написать реакции образования ди-, полисахарида с глюкозой.

№ вариантов

1) фруктоза; 9) арабиноза;

2) глюкоза; 10) ксилоза;

3) рибоза; 11) идоза;

4) манноза; 12) таллоза;

5) галактоза; 13) ликсоза;

6) аллоза; 14) фруктоза;

7) альтроза; 15) глюкоза;

8) гулоза; 16) рибоза.

5. Высокомолекулярные соединения. Белки

Алгоритм задания

Для указанной ниже замещенной кислоты:

а) написать структурную формулу;

б) написать уравнения характерных реакций на функциональные группы;

в) показать образования поликонденсационных полимеров;

г) для аминокислот привести изомерные фрагменты полипептида (белка) с глицином.

№ вариантов

1) аланин;

2) тирозин;

3) валин;

4) пролин;

5) фенилаланин;

6) адипиновая кислота и гексаметилендиамин;

7) β-оксипропионовая кислота;

8) оксиуксусная кислота;

9) лейцин;

10) аминоуксусная кислота;

11) α- оксипропионовая кислота;

12) аспарагиновая кислота;

13) серин;

14) терефталевая кислота и этиленгликоль;

15) этиленгликоль и янтарная кислота;

16) фенол и формальдегид.

6. Полимеры синтетические

Алгоритм задания

а) написать структурную формулу мономера;

б) для мономера показать уравнения реакции полимеризации и назвать полимер.

№ вариантов

1) винилхлорид;

2) стирол;

3) этилен;

4) акриловая кислота;

5) метилэтилен;

6) изопрен;

7) акрилнитрил;

8) этилэтилен;

9) метакриловая кислота;

10) фенилэтилен;

11) бутадиен -1,3;

12) метилакрилат;

13) бромэтилен;

14) хлорэтилен;

15) пропилен;

16) изобутилен.

Межсессионный контроль

Осуществить химические превращения для нижеприведенных молекул органических соединений, указав реагенты, с которыми вступают в реакцию. Установить их строение и дать им названия по рациональной и систематической номенклатурам.

1.  Галогенопроизводное→алкен→спирт→алкадиен → →синтетический каучук ↓

бутан

2.  Алкан →галогенопроизводное →алкен → двухатомный спирт → лавсан

3.  Спирт → алкен→ дибромпроизводное→ алкин→ хлоралкен → поливинилхлорид

4. Дихлорпроизводное→ алкин→ кетон →оксинитрил→ →оксипропионовая кислота → полиэфир

5. Натриевая соль карбоновой кислоты →алкан→ галогенопроизводное →алкен→ спирт двухатомный→полиэфир этиленгликоля и янтарной кислоты

6.  Реакция Вюрца →алкан →динитросоединение → диамин → полиамид →этандиамин и адипиновая кислота

7. Арен →ароматическое нитросоединение → алкиланилин → аминобензойная кислота→ полиамид

8.  Алкен → алкин→оксосоединение →оксинитрил → оксипропионовая кислота→ полиэфирсм

9. Алкен→ дихлорпроизводное →двухатомный спирт→ полиэфир→ этиленгликоль и янтарная кислота

10.  Дихлопроизводное→ алкин→ кетон→ оксинитрил→ →оксиизомасляная кислота

11.  Хлоралкан→ алкен→ спирт→ алкадиен → синтетический каучук ↓

2-метилбутан

12. Алкен→ дихлоралкан →двухатомный спирт →диамин→ полиамид→ диаминоэтан и щавелевая кислота

13. Алкан→ хлоралкан→ алкен →этиленгликоль →диамин → полиамид фталевой кислоты

14.  Алкин →кетон →изопропилспирт

↓

оксинитрил→ оксикислота→полиэфир

15.  Алкен →спирт →оксосоединение →оксинитрил → оксикислота→ полиэфир молочной кислоты

16.  Бромалкан →спирт →карбоновая кислота → хлоркарбоновая кислота→ аминоуксусная кислота→ полиамид

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

1.  , Еременко химия.-М.:Высшая школа, 1985.

2.  Грандберг химия.-М.:Высшая школа, 1974.

3.  , , Трощенко химия.-М.:Высшая школа, 2002.

4.  Артеменко химия.-М.: Высшая школа, 2002.

5.  , , Ануфриев по органической химии.-М.:Высшая школа, 1988.

6.  Максанова органической химии в схемах, таблицах и рисунках: Учебное пособие.-Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2007.

7.  Краткая химическая энциклопедия.-М.:Советская энциклопедия, 1961-1967.-Т.1-5.

8.  Энциклопедия полимеров.-М.:Советская энциклопедия, 1972-1977.-Т.1-3.

9.  Шур соединения. - М.: Высшая школа, 1978.

10.  Максанова соединения и материалы на их основе, применяемые в пищевой промышленности.-М.: КолосС, 2005.- 213 с.

11.  , Аюрова соединения и их применение.-Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2005.-344 с.

12.  Максанова химии полимерных соединений: Методические указания к выполнению лабораторного практикума.-Улан-Удэ, 1998.

I. ВИДЕОФИЛЬМЫ

1. Техника безопасности в лаборатории органической химии.

2. и теория химического строения.

3. Углерод.

4. Пространственное строение органических соединений.

5. Строение бензола

6. Химические реакции - 1,2 части.

7. Применение химии в различных отраслях.

8. Термический крекинг нефтяного сырья.

9. Каталитический крекинг.

10. Каучук.

11. Углеводы.

12. Липиды.

13. Сущность процесса вулканизации в производстве резино-технических изделий.

II. ОБРАЗЦЫ КОЛЛЕКЦИЙ

1. Каменный уголь и продукты переработки.

2.  Полимерные материалы.

III. МОДЕЛИ МОЛЕКУЛ

IV. ПЛАКАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Аюрова Оксана Жимбеевна

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебно-методическое пособие

Редактор

Подписано в печать 16.09.2008 г. Формат 60 х 84 1 / 16.

Печать операт., бумага писч.

Усл. п.л. 5,81. Тираж 50 экз. Заказ №174.

Издательство ВСГТУ. 670013, г. Улан-Удэ, ул. Ключевская, 40 в.