Органическая химия (стр. 3 )

Непредельные карбоновые кислоты. Акриловая, винилуксусная и пропиновая кислоты (сравнение их Рка). Специфические свойства. Органическое стекло (полиметилметакрилат).

Двухосновные предельные кислоты. Взаимное влияние двух карбоксильных групп, повышение кислотного характера (К1 и К2). Способы получения: гидролиз динитрилов, окисление двупервичных гликолей, оксикислот.

Двухосновные непредельные кислоты. Малеиновая и фумаровая кислоты. Кислотность (Ка) и специфические химические свойства.

Ароматические кислоты. Бензойная, о-, м-, п-толуиловые кислоты. Способы получения. Химические свойства. Общие и специфические свойства ароматических кислот. Кислотный характер бензойной кислоты в сравнении с уксусной кислотой. Влияние фенильного радикала на кислотность. Реакции SE, карбоксильная группа как заместитель II рода.

Фталевые кислоты. Получение: окисление ксилолов. Фталевый ангидрид, использование его в органическом синтезе глифталевых смол, лавсана, красителей и др.

Триацилглицериды. Природные источники и функции. Триацилглицериды, карбоновые кислоты, входящие в состав жиров. Химические свойства: гидролиз триацилглицеридов, алкоголиз, ацидолиз, переэтерификация, гидрогенезация. Окисление жиров. Поверхностно-активные вещества (ПАВ).

Замещенные карбоновые кислоты. Галогенкислоты, кетокислоты, альдегидокислоты, аминокислоты. Номенклатура. Оптическая изомерия. Оптическая активность органических соединений. Асимметрический атом углерода. Установление относительной конфигурации по Розанову. Оптические антиподы (энантиомеры). Диастереоизомеры.

Сравнительная характеристика кислотных свойств замещенных кислот. Значения Рка. Специфические свойства.

Тема 5. Углеводы.

Общая характеристика углеводов. Классификация. Строение моносахаридов. Стереоизомеры. Циклические полуацетальные структуры (Толленса, Хеуорзса). Явление мутаротации. Получение моносахаридов гидролизом ди - и полисахаридов. Химические свойства. Брожение.

Дисахариды. Образование дисахаридов. Понятие восстанавливающих и невосстанавливающих сахаров. Химические свойства. Полисахариды (природные полимеры): крахмал, гликоген, клетчатка (целлюлоза). Свойства.

Целлюлоза. Строение. Нитрование, алкилирование, ацилирование целлюлозы. Ацетатный шелк. Применение.

Клетчатка (целлюлоза) как строительный материал.

Нуклеиновые кислоты. Общая характеристика. Строение. ДНК, РНК. Роль нуклеиновых кислот в жизнедеятельности человека.

Тема 6. Азотсодержащие соединения..

Нитросоединения. Общая формула. Строение нитрогруппы, его полярность, дипольный момент. Получение нитросоединений по Коновалову. Нитрование углеводородов в газовой фазе (SR). Нитрование бензольного ядра. Химические свойства. Нитрогруппа как заместитель II рода (SE, SN).

Амины. Классификация, изомерия, номенклатура. Получение из галоидных алкилов (реакция Гофмана), восстановлением нитросоединений (реакция Зинина) и нитрилов, из амидов кислот, взаимодействием спиртов и аммиака. Физические и химические свойства. Строение аминогруппы, ее электродонорный характер. Основные свойства аминов. Реакции конденсации.

Азосоединения. Анилин. Значение анилина для химии красителей. Реакция азосочетания. Диазосоединения.

Аминокислоты. Строение и изомерия. Оптические антиподы. Важнейшие представители. Понятие незаменимых аминокислот. Методы получения.

Физические и химические свойства: понятие биполярного иона, изоэлектрическая точка аминокислот. Кислотные и основные свойства. Отношение a, b, g- кислот к нагреванию. Пептиды. Пептидная связь.

Белки. Белки как биополимеры. Общая характеристика. Функции белка в организме человека и животных. Роль белков в жизнедеятельности организма человека и животных. Классификация. Простые и сложные белки. Качественные реакции на белки. Современное строение белковой молекулы на 4 уровнях: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры.

Тема 7. Гетероциклические соединения.

Понятие гетероциклических соединений. Классификация. Строение. Понятие ароматического характера гетероциклов.

Гетероциклические пятичленные и шестичленные соединения: фуран, тиофен, пиррол, пиридин. Фурфурол, его применение в производстве связующих и композиционных строительных материалов.

Тема 8. Высокомолекулярные соединения (ВМС).

Понятие ВМС, особенности их строения и свойств. Понятие макромолекулы. Двойственный характер свойств макромолекул. Природные, искусственные и синтетические ВМС.

Основные отличия в свойствах ВМС и низкомолекулярных соединений. Причины различий. Строение макромолекул. Характер присоединения звеньев. Атактические и стереомолекулярные полимеры. Сополимеры и блоксополимеры. Геометрическая форма макромолекул. Линейные, разветвленные и пространственные структуры. Сшивка макромолекул. Привитые полимеры. Особенности физических свойств полимеров. Классификация и номенклатура полимеров. Карбоцепные и гетероцепные полимеры. Развитие производства синтетических полимерных материалов в связи с потребностями народного хозяйства. Роль полимерных материалов в строительной технике, их достоинства и недостатки.

Полимеризация и поликонденсация. Основные отличия. Синтез полимеров реакцией полимеризации. Работы . Природа активного центра. Свободно-радикальная полимеризация. Ионная полимеризация. Сополимеризация. Карбоцепные полимеры, используемые в строительной технике: полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен, полистирол, поливинилхлорид, поливинилацетат. Бетонополимеры.

Синтез полимеров реакцией поликонденсации. Линейная равномерная поликонденсация, ее обратимый характер. Влияние строения и функциональности мономеров на процесс поликонденсации. Зависимость между степенью поликонденсации, глубиной реакции и числом функциональных полимеров. Их свойства и применение.

Трехмерная поликонденсация. Фенолформальдегидные термопластичные (новолачные) и термореактивные (резольные) смолы. Применение их в качестве связующих и композиционных материалов клеящих составов. Карбамидные смолы. Строение и свойства. Олигомерные ненасыщенные полиэфирные смолы (полиэтиленгликольмалеины, полиэфиракрилаты), их строение, условия отверждения. Эпоксидные смолы. Применение в качестве связующих в полимербетонах, стеклопластиках, в производстве клеев, замазок и мастик. Фурановые смолы.

Полимеры с неорганическими главными цепями молекул: кремнийорганические полимеры. Особенности их свойств. Получение гидролитической поликонденсацией.

Диакрил-(арил)-дихлорсиланы. Циклизация и раскрытие циклов. Различные типы полиорганосиланов и силазанов, их применение в строительной технике.

VI СЕМЕСТР (дневное обучение)

Лабораторная работа 1

МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Большое внимание в лабораторной практике уделяется вопросам методики очистки и выделения органических соединений. В природе химические соединения в чистом виде почти не встречаются. Многие органические вещества, выделяемые из природных источников или получаемые синтетически, находятся в виде смеси. В лаборатории органической химии используют различные методы выделения и очистки органических соединений: кристаллизация, фильтрование, экстракция, возгонка, перегонка, хроматография и др.

Цель работы. Целью настоящей работы являются ознакомление с некоторыми наиболее распространенными методами выделения и очистки веществ из смеси и приобретение навыков экспериментального проведения

КРИСТАЛЛИЗАЦИЯ

Кристаллизация применяется для выделения вещества в кристалличе­ском виде из перенасыщенного раствора. Она основана на различной растворимо­сти органического вещества и сопутствующих ему примесей в данном растворителе при различных температурах. При отделении кристаллов примеси остаются в растворе.

Реактивы и посуда:

Бензойная кислота (С6Н5СООН) или

щавелевая кислота (НОСО-СООН) 1 г

Стакан (термостойкий) З шт.

Стеклянная палочка 1 шт.

Стеклянная воронка 1 шт.

Фильтровальная бумага

Плитка лабораторная

Воронка Бюхнера

Колба Бунзена

В стаканчик емкостью 50-75 мл помещают 1 г бензойной кислоты, 30-40 мл воды и нагревают смесь до начала кипения, при этом бензойная кислота пол­ностью растворяется. Горячий раствор быстро фильтруют через складчатый фильтр (при наличии твердых примесей), и делят на две части (рис. 1).

Рис.1.	Последовательность действий при изготовлении фильтров: а – простого; б - складчатого

Одну часть быстро охлаждают погружением сосуда в холодную проточную воду, бензойная кислота выпадает при этом в виде мелких кристалликов, а другую часть горячего раствора оставляют медленно охлаждаться на воздухе (20-25 мин). Выделяющаяся бензойная кислота образует крупные пластинчатые кристаллы.

При работе с щавелевой кислотой 1 г вещества растворяют в 5 мл воды при нагревании. Щавелевая кислота кристаллизуется в виде иголочек. Размер кристаллов зависит от скорости охлаждения. Полученные кристаллы бензойной (или щавелевой) кислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера с колбой Бунзена (рис. 2).

	Перекристаллизованную и высушенную кислоту можно использовать для оп­ределения температуры плавления.
Рис. 2. 1 - воронка Бюхнера; 2 - дырчатое дно воронки (вид сверху); 3 - колба Бунзена

Задание. Выяснить, от чего зависит размер кристаллов. Написать вывод.

ЭКСТРАКЦИЯ

Экстракция, или извлечение вещества из смеси, проводится растворителем, в котором вещество лучше растворяется. Для проведения экстракции водный раствор вещества смешивают в делительной воронке с экстрагирующим раствори­телем, не смешивающимся с водой.