Органическая химия (стр. 1 )

Органическая химия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Улан-Удэ

2008

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Восточно-Сибирский государственный технологический университет»

(ГОУ ВПО ВСГТУ)

,

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебно-методическое пособие

Улан-Удэ

Издательство ВСГТУ

2008

УДК 547 (075.8)

ББК 24.2 я 73

М 17

Печатается по решению редакционно-издательского совета Восточно-Сибирского государственного технологического университета

Рецензенты

канд. техн. наук

канд. хим. наук

,

М 17 Органическая химия: учебно-методическое пособие.- Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2008.-101 с.

Учебно-методическое пособие составлено в соответствии с ГОСВПО программы органической химии для технологических специальностей. В нем излагается перечень лабораторных работ, при выполнении которых студенты получают практические навыки эксперимента; знакомятся с физическими, химическими свойствами органических соединений и их синтезами, а также с методами их исследования.

Предназначено для студентов, специализирующихся в области технологии деревообработки и производства строительных материалов, изделий, конструкций, дневного и заочного обучения.

ББК 24.2 я73

© ,

, 2008

© ВСГТУ, 2008

СОДЕРЖАНИЕ

Предисловие……………………………………….	7
Техника безопасности в лаборатории органической химии, правила работы и оформление отчета…………………………………………	8
Программа курса………………………………….	13
Лабораторная работа 1. Методы выделения и очистки органических соединений..………...…………	22
Кристаллизация………………………………………….	22
Экстракция……………………………………………….	24
Возгонка………………………………………………….	25
Лабораторная работа 2. Определение основных физических свойств и общий элементный анализ органических соединений…………………………..……….	26
Опыт 1. Определение температуры плавления………	27
Определение показателя преломления………………..	29
Опыт 2. Качественный элементный анализ органических соединений………………………….…………..	30
Лабораторная работа 3. Углеводороды…….	32
Алканы (предельные углеводороды)…………………	33
Алкены и алкадиены (непредельные углеводороды)…	35
Алкины (непредельные углеводороды)………………..	39
Арены (ароматические углеводороды)….…………….	44
Кислородсодержащие производные углеводородов………………………..…………………	49
Лабораторная работа 4. Гидроксисоединения (спирты и фенолы)………………………….…………...	49
Лабораторная работа 5. Оксосоединения (альдегиды и кетоны)………………………………………………..	55
Лабораторная работа 6. Карбоновые кислоты и их производные. Жиры и масла…………………………...	61
Лабораторная работа 7. Углеводы…………..………	68
Азотсодержащие органические соединения…………..	77
Лабораторная работа 8. Амины. Аминокислоты. Белки…………………………………………………….	77
Лабораторная работа 9. Высокомолекулярные соединения (ВМС)…………………………………………	85
Самостоятельная работа студентов (СРС)……………	91
Текущий контроль ……………………………………..	91
Межсессионный контроль …………………………….	97
Рекомендуемая литература…………………………….	99

ПРЕДИСЛОВИЕ

Лабораторные занятия представляют собой один из важнейших видов учебного процесса по совершенствованию подготовки будущего специалиста. Целью их является закрепление у студентов теоретического материала и привитие им навыков лабораторного эксперимента и анализа происходящих химических процессов в соответствии с основными законами химии.

В пособии приведены правила техники безопасности при работе с химическими веществами, приборами и оборудованием, химической посудой; общие представления о свойствах основных классов органических соединений, индивидуальных особенностях их важнейших представителей, способах их получения, а также методах их исследования.

Поскольку высокомолекулярные соединения обладают комплексом ценных физико-механических и строительно-эксплуатационных свойств, они широко применяются в строительном производстве. В связи с этим в данной разработке представлены отдельные лабораторные работы по высокомолекулярным соединениям с целью ознакомления студентов с образцами полимерных материалов и их физико-химическими характеристиками.

Для текущего контроля знаний студентов в данной методической разработке приведены индивидуальные задания по теоретическим представлениям в органической химии, основным классам органических соединений, а также полимерным соединениям.

Техника безопасности в лаборатории

органической химии,

правила работы и оформление отчета

1. При работе в лаборатории органической химии всегда нужно помнить, что органические соединения в той или иной мере ядовиты и многие из них огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому в процессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным, стремиться к тому, чтобы вещества не попадали на кожу, не трогать руками лицо и глаза, не принимать пищу во время работы, после работы и перед едой тщательно мыть руки.

Одному работать в лаборатории категорически запрещается.

2. Нельзя производить какие бы то ни было опыты в загрязненной посуде. Посуду следует мыть сразу после окончания опыта.

3. Категорически запрещается пробовать химические вещества на вкус. Нюхать вещества можно лишь осторожно, не вдыхая полной грудью, не наклоняясь над сосудом, а направляя к себе пары или газ движением руки.

4. На всех банках, склянках и на любой другой посуде, в которой хранятся вещества, должно быть указано название последних.

5. Нельзя наклоняться над сосудом, в котором что-либо кипит или в который наливается какая-нибудь жидкость (особенно едкая), так как брызги могут попасть в глаза. При работах, производимых с использованием вакуума или повышенного давления, при переливании кислот или растворов щелочей, при щелочном плавлении, при реакциях, сопровождающихся бурным вскипанием или взрывом, необходимо надевать предохранительные очки из толстого стекла или защитный щиток из органического стекла. Однако лучше всего такие операции проводить в вытяжном шкафу, закрыв дверцы шкафа так, чтобы лицо было защищено от брызг или осколков в случае взрыва.

6. При работах с металлическим натрием необходимо следить, чтобы на столе не оказалось даже незначительное количество воды, чтобы вблизи не было брызгающих шлангов от холодильников, открытых водопроводных кранов. Перед мытьем посуды, в которой производилась работа с натрием, тщательно проверяют, не осталось ли в ней хоть самое незначительное количество металлического натрия. Мелкие остатки не прореагировавшего натрия в реакционных сосудах уничтожают, растворяя их в спирте.

7. При работе с бромом следует помнить, что это очень ядовитое вещество, сильнодействующее на слизистые оболочки и дающее трудно заживающие ожоги. Все работы с бромом проводят в вытяжном шкафу, предварительно проверив действие вентиляции.

8. В каждой лаборатории должно быть несколько противогазов на случай аварии, сопровождающейся выделением ядовитых газов.

9. Не нейтрализованные едкие отработанные жидкости категорически запрещается выливать в раковину. Их надо предварительно нейтрализовать или сливать в специальные бутыли.

Категорически запрещается выливать в канализацию также отходы различных горючих органических растворителей, в том числе и смешивающихся с водой. Все эти отходы нужно сливать в специальные бутыли.

10. При работе с легко воспламеняющимися веществами, как, например, эфир, петролейный эфир, сероуглерод, бензол и т. д., не должно быть по соседству огня и включенных плиток. Нагревать их на открытом огне и плитках категорически запрещается.

11. Независимо от характера работы не следует держать без надобности на столах зажженные горелки.

Во всех лабораториях должны всегда быть ящики с песком, огнетушители и противопожарные одеяла.

В случае возникновения пожара надо прежде всего погасить горелки, выключить газ и плитки, унести находящиеся поблизости горючие вещества, а затем тушить пламя углекислотным огнетушителем, песком или использовать противопожарное одеяло.

Не следует заливать пламя водой, так как это во многих случаях приводит лишь к расширению очага пожара.

Если на ком-то загорелась одежда, то нужно набросить на него противопожарное одеяло, пальто, пиджак и ни в коем случае не давать пострадавшему бежать, так как это только усиливает пламя. Если пожар возник в вытяжном шкафу, следует немедленно закрыть шибер вентиляционного канала, так как пожар может распространиться по вентиляционному каналу.

12. При проведении вакуум-перегонки нужно надеть защитные очки или защитный щиток из органического стекла. Всякую перегонку лучше всего проводить в вытяжном шкафу.

При проведении фильтрования под вакуумом колбу Бунзена объемом более одного литра также необходимо оборачивать полотенцем.

13. Прежде чем приступить к работе с автоклавами и баллонами со сжатыми и сжиженными газами, нужно ознакомиться с соответствующими специальными правилами.

14. При работе со стеклом и химической посудой необходимо соблюдать правила предосторожности во избежание ранения осколками стекла.