Органическая химия (стр. 9 )

Янтарная кислота (0,1 М р-р)

Щавелевая кислота (0,1 М р-р)

Хлоруксусная кислота (0,1 М р-р)

Соляная кислота (0,1 М р-р)

Дистиллированная вода

Универсальная индикаторная бумага со шкалой рН

Действие испытывают на индикаторную бумагу водных растворов различных кислот одинаковых концентраций. Для этого проводят по сухой индикаторной бумаге стеклянной палочкой, смоченной соответствующей кислотой. Сравнивая полученные окрашенные полоски бумаги со шкалой рН, определяют рН растворов кислот.

Задание. Расположить исследованные кислоты в ряд по возрастанию степени кислотности. Написать вывод.

Как сложные эфиры жиры подвергаются гидролизу (омыление) под действием растворов щелочей, кислот, водяного пара под давлением, а также ферментов (липазы) с образованием глицерина и кислот. В щелочной среде получают соли (мыло).

При гидрогенизации (присоединение водорода по двойным связям) масла переходят в твердые жиры:

Полученные твердые жиры используются в мыловарении, в производстве пищевого маргарина и технического жира саломаса.

Непредельность жиров, а также количество двойных связей можно определить по реакции взаимодействия с бромной водой.

Некоторые растительные масла достаточно легко подвергаются окислению по двойной связи и за счет атомов углерода, находящихся в α- или β-положениях в ацилах, а также вступают в реакцию полимеризации, образуя прозрачные пленки. Такие масла называют высыхающими. Высыхание ускоряется в присутствии катализаторов (сиккативы) – оксид свинца, солей марганца. Они под названием олифа используются для приготовления масляных красок, клеенки и др.

Для проведения лабораторной работы студентам предлагают различные виды жиров: растительные масла разных растений, сливочное масло, маргарин, свиной, говяжий, конский, нерпичий, барсучий и другие жиры.

С образцом жира провести исследование его физико-химических свойств, химических превращений с окислителем, гидролиз (омыление), получение мыла, определение непредельности жира, оценки пищевой ценности. После проведения исследования сделать общий вывод, дать характеристику исследованного образца.

Опыт 4. РАСТВОРИМОСТЬ ЖИРА В ОРГАНИЧЕСКИХ

РАСТВОРИТЕЛЯХ

Реактивы и оборудование:

Жир

Растворители (этанол, ацетон, эфир, хлороформ, гексан или бензин, петролейный эфир)

Пробирки

Обратные холодильники

Водяная баня

В 6-7 пробирок с кусочками жира или с 2-3 каплями жидкого жира добавляют по 2 мл каждого из растворителей. Содержимое пробирок энергично встряхивают, дают отстояться. Наблюдают растворимость жира в растворителях, отмечают ограниченную растворимость жира с такими растворителями, проверяют растворимость исследуемого жира при нагревании в водяной бане, предварительно соединив пробирки с обратным холодильником (табл.).

Таблица

Растворители	Этанол	Ацетон	Эфир	Хлороформ	Гексан. бензин	Петролейный эфир
При комнатной температуре
При нагревании

р – растворяется;

нр – не растворяется; ро – растворяется ограниченно.

Задание. Результаты опытов записывают в таблицу.

Опыт 5. ГИДРОЛИЗ (ОМЫЛЕНИЕ) ЖИРА

Реактивы и посуда:

Жир

Спирт

Гидроксид натрия (30 %-ный р-р)

Хлорид натрия (насыщ. р-р)

Сернокислая медь (3 %-ный р-р)

Стакан термостойкий или фарфоровая чашка

Стеклянная палочка

Плитка, спиртовка

В фарфоровую чашку или стакан помещают 3-4 г жира, 3-4 мл спирта (образуя гомогенную массу с жиром и щелочью) и 5-6 мл гидроксида натрия. Смесь нагревают на плите или спиртовке с асбестовой сеткой, постоянно перемешивая стеклянной палочкой до однородной массы. Перемешивание прекращают, нагревают еще 10 мин, без кипения смеси. Образование мыла судят по растворению пробы в воде. Затем в смесь добавляют 20-25 мл горячего, насыщенного раствора хлорида натрия и хорошо перемешивают. Дают остыть, мыло всплывает кверху. Извлекают остаток – затвердевшее ядровое мыло, и проверяют его моющие свойства.

Жидкость после извлечения мыла исследуют на наличие глицерина, для этого прибавляют сернокислую медь, которая образует голубой осадок гидроксида меди. Присутствующий в жидкости глицерин, взаимодействуя с осадком гидроксида меди, дает темно-синий раствор комплексной соли глицерата меди (качественная реакция на многоатомные спирты).

Задание. Написать уравнение реакции гидролиза жира, образования мыла (соли высших карбоновых кислот) и реакцию взаимодействия глицерина с гидроксидом меди.

Опыт 6. ОБМЕННЫЕ РЕАКЦИИ МЫЛА

Реактивы и посуда:

Мыло, полученное в предыдущем опыте (раствор)

Сульфат кальция (насыщ. раствор)

Ацетат свинца (3 %-ный р-р)

Пробирки

Раствор мыла получают растворением кусочка мыла (0,2-0,3 г из предыдущего опыта) в 2-3 мл дистиллированной воды путем встряхивания и небольшого нагревания.

В разные пробирки с водным раствором мыла по 2 мл добавляют равное количество растворов сульфата кальция, ацетата свинца. Следят, как изменяется способность мыльного раствора к образованию пены – образование осадков. Кальциевое, свинцовое, бариевое мыло используют в качестве загустителя смазок, ингибиторов, коррозий, как сиккативы лакокрасочных материалов.

Задание. Написать уравнение реакции образования нерастворимых солей кальциевого и свинцового мыла.

Лабораторная работа 7

УГЛЕВОДЫ

Углеводы – природные органические соединения, в состав которых входит оксогруппа и не менее двух гидроксильных групп. По составу углеводы делятся на простые (моносахариды) и сложные (ди-, олиго-, полисахариды).

Моносахариды – триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Олигосахариды состоят из двух и более остатков моносахаридов; полисахариды – из большего числа остатков моносахаридов.

Наиболее распространенными моносахаридами являются гексозы и пентозы. В зависимости от наличия характерной функциональной группы (оксогруппы) все простые сахара делятся на две группы: альдозы и кетозы.

Моносахариды, имеющие в своем составе функциональные группы – альдегидную, кетоновую группы и 4 или 5 спиртовых групп, ведут себя как оксосоединения и многоатомные спирты (см. химические свойства оксосоединений, многоатомных спиртов).

Дисахариды образуются при взаимодействии двух молекул моносахаридов. В зависимости от характера «ОН»-групп, участвующих в образовании дисахаридов, они делятся на восстанавливающиеся (лактоза, мальтоза, целлюлоза и др.) и невосстанавливающиеся (сахароза, трегалоза и др.).

Полисахариды – крахмал, клетчатка (целлобиоза), гликоген – образованы из n количества молекул α- и β-глюкозы.

Цель работы. Ознакомление студентов с представителями углеводов (сахаров), экспериментальное изучение свойств, реакций на функциональные группы, имеющиеся в составе углевода и определение вида углевода.

Сдача СРС по теме «Углеводы».

Опыт 1. ОБЩАЯ РЕАКЦИЯ НА УГЛЕВОДЫ

(РЕАКЦИЯ МОЛИША)

Реактивы:

Углеводы (глюкоза, фруктоза, сахароза, крахмал)

a-нафтол (10 %-ный спиртовой свежеприготовленный раствор)

H2SO4 (конц.)

Несколько крупинок или 1 %-ные растворы углеводов помещают в пробирку и добавляют 2 капли раствора a-нафтола (смесь слегка мутнеет). Затем, наклонив пробирку, по стенке осторожно из пипетки приливают 1–1,5 мл концентрированной серной кислоты. Кислота опускается на дно пробирки, почти не смешиваясь с водным слоем. На границе слоев образуется красно-фиолетовое кольцо. При взбалтывании смесь разогревается и окрашивается по всему объему. Красно-фиолетовое окрашивание связано с разложением углеводов с образованием фурфурола и его производных, которые конденсируются с α-нафтолом, образуя окрашенные соединения. Эта реакция характерна только для углеводов.

Задание. Сделать вывод.

Моносахариды

Опыт 2. ДОКАЗАТЕЛЬСТВО НАЛИЧИЯ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП В ГЛЮКОЗЕ

Реактивы:

Глюкоза (0,5 %-ный р-р)

NаОН (2 н р-р)

Медный купорос (0,2 н р-р)

Поместите в пробирку 1 каплю 0,5 %-ного раствора глюкозы и 6 капель 2 н раствора NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 0,2 н раствора медного купороса. Образующийся в начале осадок гидрокисида меди Сu(ОН)2 немедленно растворяется и получается прозрачный раствор сахарата меди с ярко-синей окраской. Растворение гидрата окиси меди указывает на наличие гидроксильных групп в глюкозе. Полученный раствор сохраните для следующего опыта. Сравните приведенную реакцию с реакцией образования глицерата меди.

Задание. Написать уравнение реакции.

Опыт 3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ Сu(ОН)2 ГЛЮКОЗОЙ

В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧИ

К полученному в предыдущем опыте щелочному раствору сахарата меди добавьте несколько капель воды так, чтобы высота жидкости была 18-20 мм. Нагрейте её над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагрева. Нагрейте только до кипения: не кипятите, так как глюкоза восстанавливает гидрокисид меди без кипения. Через несколько секунд нагретая часть раствора меняет свой синий цвет на оранжево-желтый, так как образуется гидрат закиси меди:

2 Сu(ОН)2à ½ О2 + Н2О + 2 СuОН.

При несколько большем содержании едкой щелочи или более продолжительном нагревании гидрат закиси меди может отщеплять воду и образовать желто-красный осадок закиси меди Сu2О:

2 СuОН à Н2О + Сu2О

Выделяющийся при восстановлении гидрата окиси меди кислород идет на окисление глюкозы. Процесс этот весьма сложен. Вместо ожидаемой глюконовой кислоты в продуктах реакции были обнаружены глицериновая, гликолевая и муравьиная кислоты. Это указывает на то, что окисление глюкозы в щелочной среде сопровождается глубоким расщеплением молекулы глюкозы.