Органическая химия (стр. 6 )

Реакции получения:

1.	CaC2 + 2 H2O à CHCH + Ca(OH)2
2.
3.	R-CH2-CHCl2 + 2 NaOH(спирт) à R-CCH + 2 NaCl + 2H2O
4.

Химические свойства

Реакция присоединения (А):

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.	Полимеризация: а)
	б)
	в)
10	Реакция окисления:
11	Изомеризация:
	Реакции замещения:
12	R-CCH + Cu(NH3)2OH à R-CC-Cu + 2 NH3 + H2O
13	R-CCH + R/-MgY à R-CC-MgY + R/H
14	R-CCH + H-CHO à R-CCCH2OH
	CHCH + 2 HCHO à HO-CH2-CC-CH2OH

Опыт 3. ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА И ЕГО СВОЙСТВА

Реактивы и оборудование:

Карбид кальция (кусочки)

Бромная вода (насыщ.)

Перманганат калия (1%)

Карбонат натрия (10%)

Нитрат серебра (1%)

Аммиак (5%)

Гидроксид натрия (2 н р-р)

Аммиачный р-р хлорида меди CuCl (I)

Пробирки

Газоотводная трубка

Керамическая пластина

Фильтровальная бумага (полоски)

Получение ацетилена и его горение

Опыт проводят в вытяжном шкафу, предварительно подготовив 3 пробирки:

1)  с бромной водой;

2)  с раствором KMnO4 и Na2CO3;

3)  с раствором CuCl или AgNO2 в NH3.

Кусочки карбида кальция помещают в сухую пробирку, приливают 1мл воды, сразу закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Образующийся газ поджигают, коптящее пламя подносят к керамической пластинке.

Реакции горения ацетилена

а) неполное сгорание (желтое горение), на керамической пластине образуется пятно сажи:

CHCH + O2 à CO + C + H2O;

б) при полном сгорании ацетилен горит светящимся пламенем с выделением огромного количества энергии:

2 CHCH + 5 O2 à 4 CO2 + 2 H2O.

Реакция присоединения брома к ацетилену

Газоотводную трубку из пробирки с раствором CaC2+H2O опускают в другую пробирку с бромной водой, где происходит постепенное обесцвечивание раствора в результате взаимодействия ацетилена с бромом.

Окисление ацетилена

Полученный ацетилен из предыдущей работы пропускают через раствор 1 мл КMnО4 и 1 мл Na2CO3, при этом фиолетовая окраска исчезает, образуя хлопьевидный осадок МnО2 бурого цвета:

3CHCH + 8КМnО4 + 4H2O à 3HOОC-COOH + 8MnO+ +8KOH щавелевая кислота

Реакции замещения ацетилена

Получение ацетиленида серебра

2 мл 1%-ного раствора нитрата серебра наливают в пробирку и к нему прибавляют раствор гидроксида натрия, затем по каплям - 5%-ный раствор аммиака, до полного растворения образующего в начале осадка оксида серебра. Через раствор пропускают ацетилен из газоотводной трубки, и при этом выпадает осадок ацетиленида серебра:

HCCH+2Ag(NH3)2OH à Ag-CC-Аg+4NH3+2H2O.

Отфильтрованный, просушенный осадок желтовато-серого цвета при нагревании на асбестовой сетке может разлагаться со взрывом:

t0

Ag-CC-Ag à 2 Ag + 2 C

Осадок ацетиленида серебра разлагается под действием соляной кислоты (соотношение 1:4).

Получение ацетиленида меди

Ацетиленид получается при пропускании ацетилена через раствор в пробирке (2-3 мл аммиачного раствора хлорида меди), при этом бесцветная жидкость окрашивается в красный цвет с выделением красно-бурого осадка ацетиленида меди:

HCCH + 2 Cu(NH3)2Cl à Cu-CC-Сu+ 2 NH4Cl + NH3

Получение ацетиленида меди можно провести проще: берут смоченную аммиачным раствором хлорида меди полоску фильтровальной бумаги и подносят к газоотводной трубке, откуда выделяется ацетилен, при этом полоски окрашиваются в красно-бурый цвет.

Задание. Написать уравнение реакции получения ацетилена и реакции присоединения брома к ацетилену и объяснить, почему обесцвечивание брома происходит медленнее, чем с этиленом, а так же реакции замещения.

Арены (ароматические углеводороды)

Различают одноядерные и многоядерные ароматические углеводороды (арены - Ar-H). Наряду с ними они имеют разнообразные по строению боковые ответвления в виде алкилов. Ароматические соединения отличаются высокой устойчивостью бензольного ядра, «проявляют ароматический характер». Молекула бензола неполярна. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридизации, имеют σ-, π-связи. 3 σ-связи каждого атома бензола лежат в одной плоскости, 4-ая π-связь расположена перпендикулярно к ним. В целом молекула бензола представляет плоский шестиугольник, перпендикулярно к нему располагается 6 р-электронов, образуя единую устойчивую циклическую сопряженную систему, где нет ни одинарных, ни двойных связей. Основным источником получения являются нефть и каменноугольная смола.

Реакции получения:

1.	3 CHCHà C6H6
2.
3.	CH3(CH2)4-CH3 à C6H6 + 4 H2 (дегидрирование)
4.	Ar-Br + 2Na + R-Br àAr-R + 2NaBr (реакция Фиттига-Вюрца)
5.
6.

Химические свойства

	Реакции замещения (SЕ):
1.
2.
3.
4.
5.
	Реакции присоединения:
6.
7.
	Реакции окисления:
8.	С6H5CH2CH3 + [0] → C6H5COOH + CO2 + H2O
9.

Правило замещения в бензольном ядре: