Органическая химия (стр. 8 )

2.
3.	R-CHCl2 + 2 H2O à R-CНO + 2 HCl ; R-CCl2-R +2H2O à (R)2-C=O + 2 HCl
4.
5.
6.
7.
8.

Химические свойства

Для оксосоединений характерны реакции присоединения, замещения, окисления, конденсации и полимеризации:

1. R-CНO + H2 à R-CH2OH; R-CO-R + H2 à (R)2-CH-OH

2. R-CHO + HCN à R-CH(OH)-CN;

(R)2-C=O + HCN à (R)2-C(OH)-CN

3.
4.
5.	R-CHO + NH3 à R-CH(OH)-NH2 à R-CH=NH + H2O
6.	R-CНO + PCl5 à R-CH-Cl2 + POCl3; (R)2-C=O + PCl5 à (R)2-C-Cl2 + POCl3
7.	R-CНO + NH2-OH à R-CH=N-OH + H2O оксимы
8.	R-CHO + Ar-NH-NH2 à R-CH=N-NH-Ar + H2O
9.	R-CНO + Ag(NH3)2OH à R-COОН + 2NH3 + H2O + Ag↓
	R-CНO + Cu(OH)2↓ à R-COОН + Cu2O↓ голубого цвета красного цвета
	R-CH2-CО-CH2-R/ + [O] à R-COOH + R/-CH2-COOH или R/ - COOH + R-CH2-COOH
10.	Реакция Канниццаро: Ar-CHO + KOH + Ar-CHO à Ar-COOK + Ar-CH2OH
11.	Сложноэфирная конденсация: R-CНO + R/-CНO à R-CО-O-CH2-R/
12.	R-CH2-CНO + Cl2 à R-CH(Сl)-CНO + HCl
13.	Кротоновая конденсация:
14.
15.

Цель работы. Ознакомление студентов с представителями альдегидов и кетонов, реакциями их получения и химических превращений и приобретения навыков опытного проведения химических реакций.

Сдать задание СРС по теме «Оксосоединения».

Опыт 1. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДА ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТА

Реактивы и оборудование:

Этиловый спирт

Бихромат калия (К2Cr2O7)

Серная кислота (10 %-ный р-р)

Пробирки

Газоотводная трубка

Микрогорелка

В пробирку с газоотводной трубкой насыпают 0,5 г бихромата калия, затем приливают 2 мл разбавленной серной кислоты и 2 мл спирта, и смесь встряхивают. Наблюдается разогревание и изменение окраски смеси.

Пробирку закрепляют наклонно в пробиркодержателе и присоединяют отводную трубку, конец которой погружают почти до конца в другую пробирку – приемник с 2 мл дистиллированной воды. Осторожно нагревают реакционную смесь пламенем горелки, регулируя кипение смеси, избегая переброса. В течение 2-3 минут объем жидкости в приемнике увеличивается почти вдвое, после чего прекращают нагревание и разбирают прибор.

Отгон в приемнике имеет резкий запах ацетальдегида. Раствор используют для последующих опытов (2, 3, 4, 5).

Задание. Написать уравнение реакции получения альдегида.

Опыт 2. ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДА ОКИСЬЮ СЕРЕБРА

Реактивы и оборудование:

Ацетальдегид (или бензальдегид)

Азотнокислое серебро (1 %-ный р-р)

NaOH (10%-ный р-р)

Аммиак (5 %-ный р-р)

Пробирки

В химически чистую пробирку наливают 1-2 мл раствора азотнокислого серебра (AgNO3), затем приливают несколько капель NaOH и осторожно по каплям добавляют раствор аммиака до тех пор, пока не растворится осадок окиси серебра, образовавшийся в начале. Затем к смеси добавляют 3-5 капель ацетальдегида (или бензальдегида). Пробирку нагревают на водяной бане до образования металлического серебра на стенках пробирки или черного осадка.

Задание. Написать уравнение реакции окисления альдегида и дать названия продуктам реакции.

Опыт 3. ОТНОШЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

К ОКИСЛЕНИЮ

Реактивы и оборудование:

Альдегид (формальдегид, ацетальдегид)

Кетон (ацетон)

Сернокислая медь (2 %-ный р-р)

Щелочь (10 %-ный р-р)

Пробирки

Микрогорелка

В одну пробирку с 1 мл альдегида, в другую – с 1 мл кетона наливают по 0,5 мл щелочи и добавляют по каплям раствор сернокислой меди до образования осадка. Пробирки нагревают до начала кипения. Голубой осадок гидроксида меди (II) при нагревании превращается в оксид меди (II) – осадок черного цвета. Альдегиды восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I) или до металлической меди (осадок красного цвета).

Кетоны не реагируют.

Задание. Написать уравнение реакции окисления альдегида.

Опыт 4. ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТОНА ИЗ УКСУСНОКИСЛОГО НАТРИЯ

Реактивы и оборудование:

Ацетат натрия, или кальция (безводный)

Соляная кислота (конц.)

Пробирки

Газоотводная трубка

В сухую пробирку помещают обезвоженный путем сплавления уксуснокислый натрий или кальций. Высота слоя должна быть 3-4 см. Закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Нижний конец трубки опустить в другую пробирку с 2 мл дистиллированной воды. Держа рукой пробирку с водой так, чтобы пробирка со смесью находилась в горизонтальном положении, нагреть последнюю в пламени горелки. Соль сначала плавится, потом начинает вспучиваться от паров ацетона, который перегоняется и растворяется в воде, находящейся в пробирке-приемнике. Через несколько секунд реакция прекращается. В пробирке ощущается характерный запах ацетона. После остывания пробирки добавьте в нее одну каплю концентрированной соляной кислоты. Наблюдается сильное вспенивание от выделения двуокиси углерода.

Задание. Написать уравнения происходящих реакций, дать названия продуктам реакций.

Лабораторная работа 6

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.

ЖИРЫ И МАСЛА.

Карбоновые кислоты (R-COOH) – соединения, содержащие карбоксильную группу, сочетающую гидрокси - и оксогруппы. В зависимости от количества СООН-групп кислоты бывают одноосновными и многоосновными.

Изомерия карбоновых кислот определяется строением углеводородной части и положением СООН-группы. Для карбоновых кислот принимаются тривиальные названия, по ИЮПАК – названия соответствующего углеводорода, к которому прибавляются окончание «овая кислота». Кислотность СООН-группы обусловлена взаимным влиянием атомов в молекуле – индукционного и мезомерного эффектов.

Реакции получения:

1. Окисление алканов, алкенов, аренов, спиртов, альдегидов и кетонов.

2. R-CH=CH2 +CO + H2Oà R-CH2-CH2-COOH+R-CH-COOH

|

CH3

3. R-Cl + NaCN à R-C≡N + 2 H2O à R-COOH + NH3

4. R-CCl3 + 2 HOH à R-COOH + 3 HCl

5. R-COOR + HOH à R-COOH + R-OH

6. CO2 + R-MgI à R-COOH + Mg(OH)I

Химические свойства:

1. R-COOH + NaOH à R-COONa + HOH

R-COOH + NH3 à R-COONH4 à R-CONH2 + HOH

2. R-COOH + Ca à (R-COO)2Ca + H2

3. R-COOH + R-NH2 à R-CONH-R + HOH (амиды)

4. R-COOH + R-OH à R-COO-R + HOH (сложные эфиры)

5. R-COOH + R-COOH à R-CO-O-CO-R + HOH (ангидриды)

6. R-COOH + PCl5 à R-COCl + POCl3 + HCl

галогенангидриды

7. R-CH2-COOH + Cl2 à R-CH(Сl)-COOH + HCl

‌ галогенкислоты

Важнейшие превращения карбоновых кислот связаны с изменениями в карбоксильной группе - получение производных карбоновых кислот: солей, сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов.

Цель работы. Ознакомление студентов с представителями карбоновых кислот, а также с различными представителями жиров и масел, их реакциями получения и химическими свойствами, приобретение экспериментальных навыков проведения опытов.

Сдать задание СРС по данной теме.

Опыт 1. РЕАКЦИИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

С МЕТАЛЛАМИ, ГИДРОКСИДАМИ И КАРБОНАТАМИ

МЕТАЛЛОВ

Реактивы:

Уксусная кислота (конц.)

Магний (порошок, стружки)

Карбонат натрия (10 %-ный р-р)

Оксид меди (порошок)

В три пробирки помещают: в первую – 0,2 г магния, во вторую – 1-2 мл карбоната натрия, в третью – 0,2 г оксида меди, приливают в каждую по 2 мл уксусной кислоты. Следят за изменениями в пробирках. Пробирку с магнием закрывают газоотводной трубкой с оттянутым концом и поджигают выделяющийся газ.

Задание. Написать уравнение реакций, происходящих в пробирках, дать названия продуктам реакций.

Опыт 2. ПОЛУЧЕНИЕ УКСУСНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА

Реактивы:

Этиловый спирт 2 мл

Уксусная кислота (ледяная) 2 мл

Серная кислота (конц.) капли

Поваренная соль (насыщ. раствор) 2 мл

Пробирку с этиловым спиртом, уксусной кислотой и 3-4 каплями серной кислоты нагревают, взбалтывая на горячей водяной бане в течение 5-10 минут. В охлажденную смесь добавляют 2 мл насыщенного раствора поваренной соли. В пробирке появляется слой уксусноэтилового эфира.

Задание. Написать уравнения реакции.

Опыт 3. СРАВНЕНИЕ рН РАСТВОРОВ КАРБОНОВЫХ И МИНЕРАЛЬНЫХ КИСЛОТ

Реактивы:

Уксусная кислота (0,1 М р-р)

Стеариновая кислота (0,1 М р-р)

Масляная кислота (0,1 М р-р)