Органическая химия (стр. 2 )

Тонкостенную химическую посуду нагревают не на открытом огне, а на асбестовой сетке; причем необходимо следить, чтобы ни с одной стороны сосуда пламя горелки не выбивалось из-под сетки, так как в результате неравномерного нагревания сосуд может лопнуть.

15. Категорически запрещается оставлять действующие приборы без наблюдения. Уходя из лаборатории, проверяют, выключены ли вода, газ и электроэнергия на рабочем месте.

Первая помощь при несчастных случая.

Нарушение правил техники безопасности приводит к несчастным случаям. При термических ожогах 1 степени (краснота, незначительная припухлость) обожженное место следует обтирать спиртом. При ожогах 2 и 3 степени наложить стерильную повязку или закрыть обожженные участки чистой тканью. Обожженную конечность следует освободить от тесной одежды, так как после ожога может развиться отек. При значительных по площади ожогах пострадавшего следует уложить.

При попадании щелочи или кислоты на кожу обожженное место нужно промывать струей воды в течение 20-30 мин, а в случае сильных поражений промывание следует вести до 1,5-2 ч (вода не должна быть очень холодной). После тщательно промывания обожженных мест водой с пострадавшим поступают так же, как и в случае термических ожогов. При попадании щелочи или кислоты в глаз нужно промывать его длительное время большим количеством воды, направляя нерезкую струю прямо в глаз.

При ожогах фенолом пораженное место следует обрабатывать длительное время спиртом. При порезах и ссадинах края раны смазать йодом и наложить стерильную повязку. В случае ожога бромом обожженное место продолжительное время обрабатывают спиртом.

Во всех случаях после оказания первой помощи пострадавший должен быть направлен в медпункт.

При выполнении лабораторной работы студент обязан вести лабораторный журнал, который предназначен для записи всех наблюдений за ходом эксперимента, расчетов и полученных результатов. При необходимости в нем зарисовывают схему установки или прибора, записывают уравнения реакций. Делая записи в журнале, необходимо четко излагать суть проведенного опыта или синтеза. Такие записи следует проводить или в процессе выполнения работы, или сразу же после ее окончания. Переписывать полностью методики не нужно, отмечая лишь главные моменты.

Схему оформления лабораторной работы можно представить в следующем виде.

Лабораторная работа ____

Название лабораторной работы: «_____________»

Цель работы_______________________________________

Реактивы и оборудование

______________________

______________________

Ход работы (кратко )_______________________________

___________________________________________________

___________________________________________________

Наблюдения (и, или уравнения реакций) ________________

___________________________________________________

Вывод _____________________________________________

ПРОГРАММА КУРСА

Тема 1. Теоретические основы строения органических соединений.

Предмет органической химии, краткий обзор ее развития. Органическая химия в ряду других наук и значение ее в отраслях промышленности. Перспективы развития синтеза органических веществ, являющихся основой строительных материалов. Промышленность органического синтеза и вопросы окружающей среды.

Теория химического строения . Стереохимическое учение о пространственном расположении атомов в молекуле.

Электронные представления в органической химии. Природа связей в органических соединениях. Ковалентная связь (длина, направленность, полярность, поляризуемость, энергия). Атомные орбитали, молекулярные орбитали. Строение атома углерода. Теория гибридизации: sp3-, sp2- и sp–гибридизация атома углерода. Типы химической связи в органической молекуле: σ-, p-связи, донорно-акцепторная, семиполярная, водородная.

Понятие кислот и оснований по Бренстеду-Лоури, Льюису. Кислотность и основность некоторых органических соединений. Электроотрицательность по Полингу.

Взаимное влияние атомов в молекуле. Формы взаимного влияния: индукционный эффект, эффект сопряжения (I+, I-, M+, M-, s, p-взаимодействие, эффект сопряжения). Факторы, определяющие реакционноспособность органической молекулы.

Типы химических реакций (реакция присоединения, замещения, элиминирования, перегруппировки, окисления и расщепления).

Понятие механизма органических реакций, гомо - и гетеролитические распады. Механизмы органических реакций: SR, SE, SN, AE, AN, E1, E2, переходное состояние. Каталитические процессы в органических реакциях (кислотный, основной и ферментативный катализ).

Классификация органических соединений. Понятие о функциональных группах. Номенклатура органических соединений (тривиальная, рациональная, система ИЮПАК – систематическая).

Тема 2. Углеводороды.

Предельные углеводороды. Алканы. Гомологический ряд алканов. Изомерия, радикалы и их устойчивость. Понятие первичного, вторичного и третичного радикала. Номенклатура (рациональная и ИЮПАК). Способы получения алканов. Химические свойства алканов. Реакции замещения (SR,). Углеводороды как моторное топливо. Понятие о составе нефти и путях ее переработки. Использование нефтепродуктов в качестве исходного сырья в производстве строительных материалов.

Этиленовые углеводороды. Алкены. Гомологический ряд. Изомерия (структурная и геометрическая). Номенклатура: рациональная и ИЮПАК. Получение алкенов: дегидрогалогенирование галогенопроизводных, дегидратация спиртов, гидрирование алкинов, каталитическое дегидрирование парафинов. Химические свойства алкенов. Двойная связь – главный структурный элемент, определяющий реакционную способность олефинов. Реакции присоединения: гидрирование, галоидирование, гидрогалогенирование, гидратация. Правило Марковникова. Реакции окисления и полимеризации. Алкены как мономеры для получения высокомолекулярных соединений (ВМС).

Алкадиены. Классификация. Номенклатура. Сопряженная система, их специфика. Природа сопряжения. Углеводороды с сопряженными двойными связями: дивинил, изопрен. Сопряженные бутадиены – сырье для получения каучуков.

Ацетиленовые углеводороды. Алкины. Природа тройной связи. Гомологический ряд. Изомерия, номенклатура. Получение ацетилена из карбида кальция, гомологов реакцией алкилирования Nа-ацетиленидов. Химические свойства: реакции присоединения (водорода, галогеноводородов, воды, спиртов, карбоновых кислот) и реакции замещения (образование ацетиленидов). Причины кислотных свойств алкинов-1. Реакции полимеризации (линейная и циклическая).

Алициклические соединения. Циклопарафины. Классификация. Изомерия, ее виды. Номенклатура. Свойства циклопарафинов. Понятие об относительной прочности цикла и конфигурации. Неустойчивость малых циклов. Устойчивость высших циклов. Реакции присоединения и замещения. Циклогексан. Использование в промышленности синтетических волокон.

Ароматические углеводороды. Арены. Понятие об ароматическом характере. Строение бензола. Формула Кекуле. Современные электронные представления. Правило Хюккеля.

Гомологический ряд бензола. Изомерия, номенклатура. Методы получения ароматических соединений. Физические и химические свойства ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование и их механизм. Правила ориентации в бензольном кольце. Классификация заместителей I и II рода.

Тема 3. Кислородсодержащие производные

углеводородов.

Оксисоединения. Спирты и фенолы. Классификация. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Получение гидролизом галогеналкилов, гидратацией алкенов, восстановлением карбонильных соединений.

Химические свойства спиртов: реакция с металлическим натрием, галогеноводородами, галогенидами фосфора, окисление, образование простых и сложных эфиров.

Многоатомные спирты. Гликоли – двухатомные спирты. Получение гидролизом дигалогенпроизводных, гидратацией окисей. Глицерин – трехатомный спирт. Получение глицерина из жира. Применение глицерина. Кислотные свойства, взаимное влияние атомов в молекуле. Мономеры в производстве полиэфиров.

Фенолы. Классификация фенолов. Химические свойства, взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы в молекуле фенола. 1. Кислотный характер. Образование фенолята натрия и вытеснение из него фенола. Реакция с хлорным железом. Алкилирование. 2. Реакция замещения фенола (SЕ) – галогенирование, сульфирование, нитрование. Полиалкилфенолы – ингибиторы окисления. Конденсация фенола с муравьиным альдегидом, бензальдегидом. Фенолы как мономеры в производстве полимеров. Фенолформальдегидные смолы.

Оксосоединения. Альдегиды и кетоны. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Получение: окислением спиртов, гидролизом дигалогенопроизводных (геминальных замещенных), пиролизом солей карбоновых кислот, гидратацией ацетилена и его гомологов (реакция Кучерова), оксосинтезом. Химические свойства. Природа карбонильной группы (s, p-связь). Полярность молекулы (М-эффект). Реакции присоединения водорода, взаимодействия с нуклеофильными реагентами (АN) – синильной кислотой, бисульфитом натрия, гидроксиламином, гидразином и его производными. Реакции окисления альдегидов и кетонов. Альдольная конденсация (). Кротоновая конденсация. Реакция Канницарро. Взаимодействия альдегидов с фенолами, анилинами.

Муравьиный, уксусный альдегид. Ацетон.

Непредельные альдегиды. Акролеин, кротоновый альдегид.

Высшие непредельные альдегиды – изопреноиды. Мономеры для получения ВМС.

Тема 4. Карбоновые кислоты и их производные.

Одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Ацильные радикалы. Способы получения кислот: окислением альдегидов и кетонов, омылением нитрилов, реакцией Гриньяра, оксосинтезом и окислением парафинов. Химические свойства. Природа карбоксильной группы (I, M–эффекты). Кислотный характер карбоновых кислот. Константа кислотности. Зависимость силы кислоты от строения радикала, связанного с карбоксильной группой. Образование солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов и сложных эфиров.