Органическая химия (стр. 5 )

ОТКРЫТИЕ АЗОТА В ОРГАНИЧЕСКОМ ВЕЩЕСТВЕ

Реактивы и оборудование:

Мочевина, карбамид (NH2)2C=O 0,1 г

Натронная известь (NaOH+СаО) 0,4 г

Лакмусовая бумага (красная)

Пробирка

В пробирке смешивают мочевину и натронную известь. На стенке пробирки закрепляют влажную лакмусовую бумагу. Смесь нагревают. При разложении мочевины выделяется аммиак, который распознают по запаху и по посине­нию лакмусовой бумаги.

Задание. Написать уравнение реакции.

ОТКРЫТИЕ ГАЛОГЕНОВ

Реактивы и оборудование:

Хлороформ несколько капель

Медная проволока 1 шт.

Горелка лабораторная

Открытие галогенов по зеленой окраске пламени (методика проведения этой реакции предложена Бельштейном).

Возьмите медную проволоку, прокалите загнутый конец в пламени горелки до исчезновения посторонней окраски пламени (признак загрязнения медной петли). Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом окиси меди, опустите в пробирку, на дно которой поместите несколько капель испытуемого вещества, на­пример хлороформа. Смоченную веществом петлю вновь внесите в пламя го­релки. Немедленно появляется характерная ярко-зеленая окраска пламени вследствие образования летучего соединения меди с хлором. Подобную же окраску пламени дают, помимо хлористых, и другие галогенорганические соеди­нения.

Задание. Написать вывод.

Лабораторная работа 3

УГЛЕВОДОРОДЫ

Молекулы углеводородов (R-H) построены из атомов только двух элементов – углерода и водорода.

Схема классификации углеводородов

Цель работы. Целью лабораторных работ по углеводородам является ознакомление с представителями углеводородов, с реакцией их получения, химическими свойствами и приобретение экспериментальных навыков.

Алканы (предельные углеводороды)

В алканах атомы углерода между собой и с атомами водорода связаны - связью (одинарной). Атомы углерода находятся в sp3-гибридизации. В гомологическом ряду алканов, начиная с бутана, наблюдается явление изомерии (углеводородного скелета). Родовое название гомологов предельных углеводородов – алканы, окончание – «ан».

По номенклатуре ИЮПАК для названия углеводородов выбирают самую длинную цепь атомов углерода, нумеруют с того конца, где ближе находится разветвление. Вступают в реакции замещения – S.

Реакции синтеза:

1. R-Cl + 2Na + Cl-R/ à R-R/ + 2 NaCl (реакция Вюрца)

2. R-COONa + 2 NaOH·CaO à R-H + Na2CO3+CaO (реакция Дюма)

3. 2 R-COONa à R-R + 2 NaOH + 2 CO2 + H2

4. R-CH=CH2 + H2 à R-CH2-CH3 и др.

Химические свойства

В обычных условиях алканы не взаимодействуют с кислотами, щелочами, металлами, окислителями и др.

1.
2.
3.
4.
5.	R-H + O2 à CO2 + H2O + G

Опыт 1. ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА И ЕГО СВОЙСТВА

Реактивы и оборудование:

CH3COONa (ацетат натрия) безводный прокаленный

NaOH+CaO (натронная известь) 1:2

Бромная вода (Br2+H2O) 2-3 мл

Перманганат калия (разб.) 3:1

Карбонат натрия (5%) 2-3 мл

Газоотводная трубка

Фарфоровая чашка

Для проведения опыта предварительно готовят две пробирки: одну - с перманганатом калия, другую - с бромной водой.

Получение метана

В сухую пробирку насыпают готовую сухую смесь ацетата натрия и натронной извести (обьема на 1/3 или 1/4), закрывают пробкой с газоотводной трубкой, закрепляют в лапке штатива или держат пробиркодержателем с некоторым наклоном. Равномерно нагревают всю пробирку, затем большую часть, где находится реакционная смесь. В начале при нагревании выделяется воздух, потом - метан.

Горение метана

При поджигании у конца газоотводной трубки полученный метан горит голубоватым пламенем, не образуя черной сажи на фарфоровой чашке.

Отношение метана к раствору КМпO4 и бромной воде

Газоотводную трубку с пробиркой последовательно вводят в первую пробирку на 0,5-1 минуту, затем во вторую. Растворы не изменяют свои окраски, что свидетельствует о том, что метан в обычных условиях без нагревания не реагирует с КМnО4 и Br2.

Задание. Написать уравнения реакций получения метана и его горения и вывод об отношении к бромной воде и окислителю.

Алкены и алкадиены (непредельные углеводороды)

В молекулах алкенов содержится двойная связь (σ,π- связь), атомы углерода в которых находятся в sp2-гибридизации. Для гомологов алкенов присущи разные виды изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и цис-транс-изомерия. По номенклатуре ИЮПАК они имеют в родовом названии окончание – «ен». Название алкенам дают, выбирая длинную углеродную цепь, в которую включается двойная связь, нумеруют с того конца, где она ближе.

Реакции синтеза:

1.
2.
3.	R-CH2-CH2Cl + NaOH(спирт) à R-CH=CH2 + NaCl + H2O (дегидрогалогенирование)
4.

Химические свойства

Для алкенов характерны реакции присоединения (А) за счет разрыва -связи.

1.
2.	R-CH=CH2 + Br2 à R-CH(Br )-CH2-Br (бромирование)
3.	R-CH=CH2 + HCl à R-CH(Сl)-CH3 (гидрохлорирование)
4.
5.	R-CH=CH2 + HO-Cl à R-CH(ОН)-CH2-Cl (хлоргидрин)

6. Реакции окисления:

а)
б)	R-CH=CH-R/ + KMnО4 (H+) à R-COOH + R/COOH
в)
г)

д) Озонирование:

7. Полимеризация:

8. R-CH=CH2 + CO+ H2 à R-CH2-CH2-CHO (оксосинтез)

9. Гидрирование алкадиенов:

10. Полимеризация алкадиенов:

Опыт 2. ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И ЕГО СВОЙСТВА

Реактивы и оборудование:

Этиловый спирт (95%) C2H5OH 2,5 мл

H2SO4 (конц.) 3-4 мл

Бромная вода (насыщенная)

Р-р КМnО4 (2%)

Р-р Na2CO3 (10%)

Газоотводная трубка 1 шт

Кипятильники (кусочки битого фарфора)

Пробирки 3 шт

Для проведения опыта предварительно готовят две пробирки: одну с 2-3 мл бромной воды, вторую с 2 мл раствора КМnО4 и 2-3 капли карбоната натрия.

Реакция получения этилена

Этиловый спирт и серную кислоту наливают в сухую пробирку в объемном соотношении 1:2, при этом образуется этилсерная кислота: CH3-CH2-OSO3H. Для равномерного кипения в реакционную смесь помещают кипятильники и пробирку закрывают герметично пробкой с газоотводной трубкой.

Реакция этилена с бромной водой

Пробирку с реакционной смесью осторожно нагревают, при нагревании ее из этилсерной кислоты образуется этилен. Этилен из газоотводной трубки пропускают через пробирку с бромной водой, которая сразу обесцвечивается за счет реакции присоединения брома к этилену.

Реакция этилена с КМпО4 в щелочной среде

Газоотводную трубку с этиленом опускают во вторую пробирку с раствором КМnО4 и карбонатом натрия (реакция Вагнера), при этом окраска малинового-фиолетового цвета изменяется с образованием бурого хлопьевидного осадка МnО2 и этиленгликоля (двухатомного спирта):

HO-CH2-CH2-OH

Горение этилена

Этилен у конца газоотводной трубки поджигают, он горит светящимся пламенем. При внесении в пламя фарфоровой чашки на поверхности ее образуется черное пятно (сажа), что связано с неполным его окислением:

CH2=CH2 + 2 O2 à CО2 + C + 2 H2O

Задание. Написать уравнения реакции этилена с бромной водой, перманганатом калия в различной среде и горения газа.

Алкины (непредельные углеводороды)

Углеводороды, имеющие тройную связь (одну σ-связь и 2 π-связи), между атомами углерода, образуют гомологический ряд – алкины, родовое название их приобретает окончание – «ин». Атомы углерода, несущие тройную связь, находятся в sp-гибридизации. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, изомерия положения тройной связи и межклассовая изомерия. По систематической номенклатуре, так же как и у алкенов, выбирают длинную углеводородную цепь и нумеруют с того конца, где ближе расположена тройная связь.