Органическая химия (стр. 4 )

Реактивы и посуда:

Гидрохинон (техн.) С6Н4(ОН)2 2 г

Этиловый эфир (С2Н5-О-С2Н5) 10-15 мл

Стакан термостойкий 1 шт.

Стеклянная палочка 1 шт.

Делительная воронка

Фарфоровая чашка

В стакан емкостью 50-100 мл помещают 2 г технического гидрохинона и 40 мл воды. Нагревая смесь в теплой воде (темп. не выше 50°С) при взбалтывании, достигают полного растворения, после чего раствор хорошо охлаждают в холодной воде и переливают в делительную воронку ем­костью 100-150 мл. Добавляют туда же 10-15 мл эфира, закрывают воронку пробкой и переворачивают ее краном вверх, придерживая одной рукой проб­ку, а другой кран. Сразу же, приоткрыв на короткое время кран (для выпуска паров), закрывают его и встряхивают воронку в перевернутом положении в течение нескольких секунд, после чего снова приоткрывают кран. Выпустив пары эфира, поворачивают воронку пробкой вверх и ставят ее в кольцо штатива на несколько минут до четкого разделения водного и эфирного слоев. За­тем открывают пробку и через кран медленно выпускают весь водный слой в колбу, после чего, закрыв кран, сливают эфирный слой через верхнее от­верстие воронки в сухую фарфоровую чашку. Осторожно выпаривают эфирную вытяж­ку досуха в вытяжном шкафу на теплой водяной бане (вдали от огня!) и по­лучают в остатке большую часть очищенного от примесей гидрохинон, затем отжать и взвесить.

Задание. На каком свойстве вещества основана экстракция? Сделать вывод.

ВОЗГОНКА

Возгонка, или сублимация, применяется для веществ, которые при нагре­вании переходят из твердого состояния в газообразное, минуя жидкую фазу. При охлаждении пары конденсируются с образованием кристаллов.

Реактивы и посуда:

Фильтровальная бумага

Вата техническая

Щавелевая кислота (НООС-СООН) 1 г

	Рис. 3. Приспособление для возгонки

Если вещество имеет высокое давление пара в твердом виде, то часто оказывается возможным перегонять его без плавления. Этот процесс называ­ется возгонкой (сублимацией). Для очистки небольшого количества можно пользоваться фарфоровой чашкой и воронкой (рис. 3). На чашку насыпают возго­няемое вещество, затем продырявленную в нескольких местах фильтроваль­ную бумагу накладывают на чашку и покрывают перевернутой стеклянной воронкой, отверстие которой затыкают небольшим кусочком технической ваты. Назначение фильтровальной бумаги — препятствовать падению образующихся кристаллов в чашку, а вата предотвращает улетучивание паров вещества. Чашка подогревается на плитке или очень осторожно малым пламенем спиртовки на асбестовой сетке, воронку охлаждают влаж­ной фильтровальной бумагой.

Задание. Какое свойство вещества используется при возгонке? Сделать вывод.

Лабораторная работа 2

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОСНОВНЫХ ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ И ОБЩИЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

К основным физическим константам органических соединений относятся температура кипения, плотность, показатель преломления, температура плавления и т. д. Физические константы используются для идентификации органических веществ, а также для определения степени их чистоты.

Цель работы. Целью работы является определение степени чистоты исследуемого вещества, ознакомление студентов с методами определения основных физических характеристик органических веществ: температуры плавления, температуры кипения

Опыт 1. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ

Реактивы и посуда:

Чистые вещества с Тпл меж­ду 40-150° С (дифениламин (C6H5)2NH, бензойная кислота СбН5СООН).

Стеклянный капилляр 1 шт.

Дрот (стеклянная трубка длиной 50-60 см) 1 шт.

Фарфоровая ступка с пестиком 1 шт.

Прибор для определения температуры плавления

Предварительно изготовляют стеклянные капилляры. Для этого трубку из легкоплавкого стекла, тщательно вымытую дистиллированной водой и высушенную, нагревают в средней ее части на горелке до размягчения и, вынув из пламени, растягивают в вертикальном положении до получения длинной тонкостенной трубочки диаметром 1-2 мм. После охлаждения, нарезают полученный капилляр на кусочки длиной 40-50 мм, один конец которых запаи­вают. Изготовленные капилляры хранят в коробке.

Рисунок 4

Хорошо высушенное вещество следует тщательно растереть в фарфоровой ступке с помощью фарфорового пестика. Небольшое количество вещества забирают откры­тым концом капилляра и затем осторожным постукиванием перемещают в запаянный конец. Для уплотнения вещества применяют стеклянную трубку длиной 50-60 см (дрот), ее держат вертикально, в ко-

торый бросают капилляр с запаянным концом вниз. Можно уплотнить порошок резким постукиванием капилляра о стеклянную поверхность. Операцию повторяют раз 20 до получения на дне капилляра столбика порошка высотой 5-8 мм. Капилляр с веществом закрепляют на термометре посредством резинового колечка. Столбик вещества должен находиться на уровне середины ртутного резервуара термометра. Термометр с помощью пробки, имеющий вырез напротив шкалы, не должен соприкасаться со стенками пробирки, его резервуар должен находиться на 0.5-1 см выше дна пробирки. Пробирку с термометром помещают в колбу с концентрированной серной кислотой (ρ=1,84 г/см3), глицери­ном, парафиновым маслом. Уровень жидкости должен быть выше верха резервуара тер­мометра в пробирке. Прибор (рис. 4) укрепляют вертикально в лапке штатива и подводят под нее покрытую асбестовой сеткой лабораторную плитку.

Если заранее известно, что температура плавления исследуемого вещества ниже 100° С, то в качестве нагреваемой жидкости используют во­ду. Собранный прибор медленно нагревают на сетке маленьким пламенем го­релки, часто помешивая жидкость, и внимательно следят за повышением тем­пературы и состояния столбика вещества в капилляре. Работу проводят при хорошем освещении.

При работе с неизвестным веществом температуру повышают со скоростью 10-12° С в минуту и получают не вполне точные результаты, затем повторяют опыт, предварительно охладив прибор. Причем нагревание в начале можно провести быстрее, за 10-20° С до ожидаемой температуры следует резко замедлить нагревание до 2-3° С в минуту.

Наблюдая за веществом в капилляре, отмечают и записывают все его изменения: перемена окраски, разложение, слипание, спекание, намокание и т. п. Началом плавления считают появление первой жидкой капли в капилля­ре, а окончание - исчезновение последних кристаллов. Поскольку в качестве исследуемых объектов используются органические вещества с достаточно высокой молекулярной массой, то экспериментальное значение температуры плавления получите в виде температурного интервала: Тпл=…-…0С. Первое значение – начало плавления, второе значение – конец плавления. Если экспериментальное значение Тпл (эксп.) отличается от литературного значения Тпл (лит.) более, чем на 20 С, то вещество содержит примеси. Если температурный интервал составляет более 3-40 С, то вещество является влажным.

Задание. Сравнить определенное Вами значение температуры плавления с литературными данными. Сделать вывод. Нарисовать прибор определения Тпл.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПОКАЗАТЕЛЯ ПРЕЛОМЛЕНИЯ

Показатель преломления nD20 – это отношение синуса угла падения света на поверхность раздела двух сред к синусу угла преломления света: n=sin α / sin β. Эта величина используется для идентификации жидких веществ и характеристики их чистоты.

Показатель преломления зависит от температуры и резко меняется с изменением длины волны света, поэтому измерения проводят при постоянной температуре и монохроматическом свете. Обычно опыт ведут при 200С и при длине волны желтой линии натрия D (λ=589,3 нм). Так, символ «nD20» означает, что показатель преломления был определен для линии D при 200С. Показатели преломления определяют с помощью рефрактометров.

Реактивы и посуда:

Жидкое органическое вещество (3-4 вещества)

Капилляры

Вата

Рефрактометр

Предварительно очистив ваткой, смоченной эфиром, поверхности полусфер рефрактометра, наносят на него капилляром жидкое органическое вещество и определяют величину преломления nD20.

Задание. Сравнить полученные значения nD20 различных веществ с литературными данными исследованных веществ и сделать вывод.

Опыт 2. КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Элементный анализ состоит в качественном определении элементов, входящих в состав органического соединения. Для этого сначала разрушают органическое вещество, затем превращают определяемые элементы в простые неорганические соединения, которые могут быть изучены известными аналитическими методами.

Цель работы. Ознакомление студентов с лабораторными методами определения химических элементов, входящих в состав органических веществ, а также приобретение навыков экспериментальной работы по проведению качественного анализа.

ОТКРЫТИЕ УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА

В ОРГАНИЧЕСКОМ ВЕЩЕСТВЕ

Реактивы и оборудование:

Сахароза (С12Н22О11) 0,2-0,3 г

Окись меди (СuО) 1-2 г

Известковая Са(ОН)2 или баритовая вода Ва(ОН)2 2-З мл

Сульфат меди (CuSO4 безводный) крупинки

Пробирки

Пробирка с газоотводной трубкой

Вата

В пробирке смешивают органическое вещество и окись меди. В верхней части пробирки помещают кусочек ваты и насыпают на вату крупинки безводного сульфата меди. Пробирку укрепляют на штативе, закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с известковой или баритовой водой. Пробирку со смесью нагревают. Наличие углерода судят по образованию углекислого газа, что обнаруживают по выпадению белого осадка карбоната Са или Ва, а водород—по появлению воды (посинение сульфата меди, образование медного купороса).

Задание. Написать уравнения реакций окисления органического соединения, углекислого газа с известковой водой и образования кристаллогидрата CuSO4.