Введение в проблемы биохимической экологии (стр. 4 )

2. Гусеницы нескольких видов бабочек данаид и некоторые другие насекомые приспособились накапливать гликозиды в своем организме. Упомянутые насекомые, питаясь токсичным для других видов кормом, избавляются от конкуренции со стороны других фитофагов.

3. Гусеницы превращаются в конце концов в имаго - бабочек,, которые сохраняют накопленные гусеницами сердечные гликозиды.

4. Насекомоядные птицы ловят бабочек; поскольку сердечные гликозиды имеют отталкивающий вкус, то при повторной ловле данаид у птиц вырабатывается отрицательный рефлекс на этих яркоокрашеиных бабочек.

Аналогичный механизм защищает и некоторых других насекомых, живущих на ваточнике Asclepias, в том числе некоторых клопов лигеид, кузнечиков пиргоморфид, жуков и тлей.

Интересно, что бабочки данаиды зависят от двух групп веществ,, вырабатываемых растениями: сердечных гликозидов и пирролизидиновых алкалоидов. Эти две группы веществ вырабатываются растениями разных семейств, что делает экологию межвидовых связей довольно сложной: сердечные гликозиды этим бабочкам надо получать от растений семейств ластовневых и кутровых, а алкалоиды - от растений семейств бурачниковых и сложноцветных.

Хотя сердечные гликозиды всегда привлекали большое внимание исследователей и сравнительно хорошо изучены, но до сих пор публикуются сообщения об открытии новых веществ этого класса. Например, сравнительно недавно исследователи Венского - университета открыли сразу 10 новых карденолидов в таком, казалось бы, хорошо изученном растении, как ландыш Convallaria majalis L., причем впервые в составе сердечных гликозидов обнаружен остаток сравнительно редкого сахара - аллозы [Коррг Kubelka, 1982]. Этот пример еще раз подчеркивает недостаточную изученность и богатство мира вторичных метаболитов, скрытого в живых организмах.

Общее количество карденолидов с установленной структурой к началу 80-х годов составляло по некоторым данным около 150 [Harborne, 1982]. Однако, по-видимому, сейчас эту цифру можно увеличить примерно вдвое или более. Точное число назвать невозможно не только по причине обнаружения новых сердечных гликозидов, но и вследствие высокой лабильности исходных, нативных гликозидов. Эти первичные гликозиды, называемые в фармакологии генуинными (от греческого γενος - генос - рождение, происхождение), легко подвергаются энзиматическому и неэнзиматическому гидролизу в период хранения и обработки растительного сырья. Один первичный гликозид, последовательно утрачивая остатки сахаров, может давать целый ряд вторичных гликозидов.

Так, упомянутый выше дигоксип, перспективный для биотехнологического производства ввиду высокой цены - около 3000 долл, за 1 кг (1986 г.), является вторичным гликозидом, продуктом гидролиза первичного гликозида пурпуреагликозида В. Дигитоксин, олеандрин, β-строфантин К, конваллятоксин и другие известные в фармакологии вещества также являются продуктами гидролиза первичных гликозидов.

Некоторые гликозиды, относящиеся к сапонинам, токсичны для животных. Показана токсичность некоторых сапонинов для моллюсков, насекомых, рыб, амфибий [Price et al., 1987].

Биологической активностью обладают и многие другие гликозиды, в том числе иридоидные (распространенные у растений не менее 6 семейств), тритерпеновые (описано более 200 таких гликозидов из растений многих семейств), флавоноидные и др

Воздействие экологических факторов на содержание в растениях токсинов. Ряд экологических факторов воздействует на сопротивляемость растений к фитофагам.

Так, на содержание в тканях растений токсичных для фитофагов веществ может оказывать решающее влияние такой экологический фактор, как длина светового дня.

Такое влияние установлено для одной из линий дикого томата Lycopersicon hirsutum f. glabratum G. H. Mull, устойчивой к бражнику Manduca sexta (L.). Если растения эквадорской линии PI 134417 выращивали в условиях длинного светового дня, то в их листьях содержалось гораздо больше токсина 2-тридеканона и смертность личинок бабочек, выращиваемых на этих листьях, была значительно выше. При высокой интенсивности освещения увеличение светового дня приводило к удвоению числа железистых волосков, секретирующих 2-тридеканоп, на единицу поверхности листа. Установлено также, что длина светового дня наряду с возрастом растений влияет на химические основы устойчивости данной линии к колорадскому жуку Leptinotarsa decemlineata (Say). Отмеченные явления могут иметь практическое значение при оптимизации режима выращивания растений в условиях тепличного хозяйства.

Кроме вторичных метаболитов и белков, вклад в резистентность растений к насекомым могут вносить токсичные для них гетерополисахариды, как показано для гетерополисахаридной фракции Phaseolus vulgaris L., на которую приходится около 4% всех семян [Gatehouse et al., 1987].

Некоторые из представителей рассмотренных выше метаболитов растений уже стали объектами биотехнологического синтеза, а клетки растений-продуцентов культивируются в биореакторах различного типа [Petiard, Steck, 1987].

Интересная дополнительная информация о токсичных веществах растений, их роли и метаболизме приведена во многих работах (например, [Keeler, Tu, 1983; Klecke et al., 1985; Dalvi, Jones, 4986; Andersen et al., 1988]).

http://ecologylib. ru/books/item/f00/s00/z0000039/st036.shtml

4.1.3. Пищевые детерренты и антифиданты

На образование трофических цепей в экосистемах и на поток энергии через них регулирующее, а иногда и определяющее воздействие оказывают наряду с отмеченными токсинами растений и другие типы экологических хеморегуляторов. К ним относятся так называемые фагодетерренты (пищевые детерренты и репелленты) и аттрактанты. Рассмотрим сначала первую группу этих регуляторов.

Термины "фагодетеррент" или "пищевой детеррент" (лат. de - от; terrere - пугать) прилагают к очень широкому по своим функциям кругу веществ. Сюда можно относить (при широкой трактовке) : а) вещества с токсичным действием, но иногда не настолько ядовитые, как классические растительные токсины; б) вещества, снижающие питательную ценность корма,- таннины, ингибиторы ферментов, особенно протеаз; в) вещества, отпугивающие насекомых, вызывающие прекращение их питания,- пищевые репелленты (рис. 13). Некоторые авторы определяют репелленты несколько иначе - как вещества, заставляющие организм делать движения, ориентированные от источника этих веществ [Nord- lund, 1981].

Рис. 13. Репеллентные тритерпеноиды тропического дерева Cordia alliodora - 3 - а - оксиолеан - 12-ен - 27-оевая кислота (3-a-hyd - roxolean-12-en-27-oic acid) и пять ее окисленных производных (все шесть соединений обладают репеллентными свойствами) [Chen et al., 1983]. Этот вид деревьев не посещается муравьями-фитофагами Atta cephalotes, на которых данные тритерпеноиды действуют как репелленты

Целесообразно остановиться на двух сравнительно хорошо изученных примерах - воздействиях таннинов и алколоидов на насекомых.

Таннины. Таннины-фенольные вещества с молекулярной массой от 500 до 3000 - один из биохимических барьеров, которые защищают растения от фитофагов. Таннины давно привлекали внимание как вещества, которые использовали при выделке кожи; tanum (лат.) - кора, в настой которой опускали сырые шкуры животных, чтобы превратить их в прочный, не поддающийся гниению продукт - кожу (процесс дубления). Термин "таннин" предложен в 1796 г. для обозначения тех растительных веществ, которые действуют как дубящие агенты.

Не исключено, что со способностью таннинов взаимодействовать с белками связан их вяжущий вкус, отталкивающий позвоночных животных, а возможно, и насекомых.

По химической структуре таннины делят на две группы.

1. Гидролизуемые таннины. Согласно, традиционному, но не совсем точному подразделению сюда входят галлотаннины и эллаготаннины.

При гидролизе (кислотами, основаниями и таннинацилгидролазами) из гидролизуемых таннинов образуются галловая кислота и родственные ей соединения (например, гексаоксидифеновая кислота) и углеводы (например, глюкоза). Эллаговая кислота, появляющаяся при гидролизе так называемых эллаготаннинов, возникает путем образования лактона гексаоксидифеновой кислоты, которая до этого была связана в сложный эфир с сахаром.

Рис. 14. Флаван-3-ол - мономер, являющийся предшественником конденсированных таннинов [Zucker, 1983]

2. Конденсированные (негидролизуемые) таннины. Они имеют более высокую молекулярную массу, и, как предполагают, большинство из них представляют собой флаволаны, которые созданы конденсацией нескольких единиц - преимущественно флаванов, гидроксилированных в некоторых положениях (рис. 14).

Пример изучения экологической роли таннинов - работы Фини по питанию личинок пядениц на дубовых листьях (Feeny, 1970; см. [Harborne, 1982]). Показано, что нарастание содержания в листьях конденсированных таннинов в период с апреля по июнь изменяло пищевое поведение гусениц в сторону уменьшения активности.

Полагают, что когда фитофаг вгрызается в лист, то таннины и белки, обычно компартментализованные в разных отсеках клеток, могут входить в контакт и связываться. В итоге, по-видимому, белки хуже перевариваются и пищевая ценность данного вида растений снижается.

Не исключено, что именно подобное действие таннинов приводит к снижению в течение лета числа видов бабочек, чьи гусеницы кормятся на листьях дуба. Однако нельзя недооценивать и механическую защиту: старые листья жестче, чем молодые.

В последнее время стал активно дебатироваться вопрос о том, существует ли специфичность в способности конкретных типов таннинов связывать определенные белки и, следовательно, в защитном действии таннинов [Zucker, 1983].