Введение в проблемы биохимической экологии (стр. 5 )

Получены данные о том, что таннины ингибировали питание Microtus ochrogaster [Lindroth, Batzli, 1984] и других фитофагов [Coley, 1986; и др.].

Алкалоиды, детеррентные для колорадского жука. Не все виды картофеля могут поражаться колорадским жуком. Так, устойчив к нему вид Solanum demissum Lindl., который встречается в дикорастущем состоянии в горных лесах Мексики и Гватемалы. Устойчивость ему придает стероидный алкалоид демиссин. Демиссин близок по структуре соланину - алкалоиду культивируемого вида картофеля Solanum tuberosum L. Однако соланин не действует на колорадского жука. Наиболее важные особенности молекулы демиссина, придающие ему детеррентные свойства, таковы: а) в положении 3 имеется тетрасахаридная группа; б) одним из четырех остатков сахара является остаток ксилозы; в) отсутствует имеющаяся у соланина двойная связь Δ5.

Интересно, что в растениях томата есть алкалоид томатин, у которого также имеется тетрасахаридная группа с остатком ксилозы и отсутствует двойная связь Δ5. Он тоже действует как репеллент на колорадского жука. Если листья картофеля инфильтрировать раствором томатина в дозе 2 мМ/кг, то это вызывает снижение питания жуков на 50 %. Увеличение концентрации до 3 мМ/кг листьев приводило к 100%-ной смертности личинок [Нагborne, 1982]. На этом примере видно, что между токсинами растений и фагодетеррентами нет четкой границы.

Не исключено, что для защиты картофеля от колорадского жука могла бы оказаться перспективной селекция или генно-инженерная работа с выведением сорта, обладающего демиссином или томатином, или разработка агротехники смешанных посадок картофеля и томатов.

Другие пищевые детерренты. Число выявленных фагодетеррентов очень велико и продолжает расти.

С экологической точки зрения интересен сесквитерпеновый лактон глауколид А из растений рода вернония - Vernonia (сем. сложноцветные). Это вещество действует как детеррент не только на несколько видов насекомых, но и на млекопитающих, например на флоридского кролика Sylvilagus floridanus и на бесхвостого (виргинского) оленя Odocoileus virginianus.

По-вцдимому, в реальных экосистемах при взаимодействии конкретных видов растения и фитофага детеррентный эффект может создаваться сразу двумя или несколькими веществами. Например, изучали устойчивость папоротника орляка Pteridium aquilinum (L.) Kuhn к атаке саранчи Schistocerca gregaria. В одной из работ найдено, что устойчивость коррелировала с наличием цианогенных соединений и таннинов, а в другой работе основное защитное действие приписано хлорсодержащему веществу из сесквитерпеноидных производных птерозиновой группы - птерозину Ф [Herout, 1981]. Вероятно, в природе защитное воздействие оказывают все эти соединения, которые, судя по этим работам, могут влиять на один вид фитофага одновременно.

Об эффективности действия антифидантов свидетельствует история открытия тритерпеноидного антифиданта азадирахтина (рис. 15). Его открытию способствовало наблюдение, что африканское дерево ним - Azadirachta indica Juss. не трогает пустынная саранча. При изучении вторичных метаболистов этого растения в 1975 г. было выделено и охарактеризовано действующее вещество, названное азадирахтином. Оказалось, что оно является фагодетеррентом и для некоторых других видов насекомых.

Рис. 15. Примеры антифидантов растении 1 - аэадирахтин (azadirachtin); 2 - мелиантриол (meliantriol); 3 - саланнин (salannin)l 4 _ варбурганаль (warburganal); 5 - музигадиаль (muzigadial); 6 - аюгарины (aju - garins) -? аюгарин J, где 6 - ОАс; аюгарин II, где 6 - ОН; аюгарин 1111, где 4,17 - диол; 7 - а-элеостеариновая кислота (eleostearic acid); 8 - эршпро-9,10-диоксиоктаде- кан-1-ол-ацетат (erythro-9,10-dihydroxyoctadecan-l-ol-acetate)

Рис. 16. Антифиданты растений 1 - фенилацетилены (phenylacetylenes) из почек Artemisia capillaris: la - 1-фенил-2,4- пентадиин (l-phenyl-2,4-pentadiyne); 16 - капиллен (capillen); 2 - производное халко - на (chalcone) из семян Millettia pachycarpa [Yano, 1983; Barua et al., 1983]

Вторичные метаболиты с фагорепеллентными и антифидантными свойствами могли иметь большое значение для эволюции и выживания крупных таксонов растений. Например, в лаборатории В. Героута (Прага) из печеночных мхов были выделены десятки вторичных метаболитов различной химической структуры. Для некоторых из них прямо показано детеррентное действие, для других - его можно предполагать по аналогии с функцией аналогичных веществ у цветковых растений. По мнению В. Героута, эти вещества могли сыграть решающую роль в выживании всего класса печеночников (около 9000 видов) - древней группы растений, остатки которых найдены еще в карбоне.

сельском хозяйстве" width="1050 height=526" height="526""/>
Таблица 19. Примеры веществ растений, действующих как антифиданты и фагодетерренты на членистоногих, в том числе вредящих в сельском хозяйстве

Число описанных антифидантов непрерывно увеличивается (рис. 16, табл. 19; [Harborne, 1986]).

Практическое значение фагодетеррентов не ограничивается их ролью в защите сельскохозяйственных растений от членистоногих. Например, у тропического травянистого растения Curcumita longa L. (сем. Zingiberaceae) найдены два нетоксичных для человека вещества: турмерон и ар-турмерон, проявляющие репеллентное воздействие на Tribolium castaneum (Hbst). Это имеет практическое значение, поскольку объясняет, на чем основана существующая в Индии и Пакистане традиция при хранении зерна риса или пшеницы смешивать его с порошком указанного растения.

Дополнительные данные о фагодетеррентах и антифидантах содержатся в работе [Harborne, 1987].

http://ecologylib. ru/books/item/f00/s00/z0000039/st037.shtml

4.1.4. Пищевые аттрактанты и стимуляторы

Соединения со свойствами пищевых аттрактантов приведены в табл. 20, 21 и на рис. 17. Необходимо отметить, что почти все классы вторичных соединений принимают участие в формировании пищевых преференций в качестве пищевых аттрактантов. В табл. 20 и 21 упомянуты соединения многих структурных типов.

Для некоторых видов животных аттрактантами служат такие соединения, которые для большинства остальных видов токсичны или являются репеллентами, например кукурбитацин, алкалоид спартеин, едкое горчичное масло - аллилизотиоцианат и т. д.

Во многих случаях при взаимодействии конкретных видов растения и животного-фитофага в качестве пищевого аттрактанта выступают сразу несколько соединений. Так, в формировании преференций при питании некоторых видов чешуекрылых участвует не менее полутора десятка компонентов.

Ниже в качестве конкретных примеров будет рассмотрено питание шелковичного червя на шелковице, а также глюкозинолаты крестоцветных.

Взаимодействия шелковичного червя и шелковицы. Шелковичный червь Bombyx mori питается только листьями черной и белой шелковиц Morus nigra L. и М. alba L. Работами Хамамуры и соавт. (Hamamura et al., 1962; см. [Harborne, 1982]) было показано, что эту пищевую избирательность определяют три группы химических веществ, содержащихся в листьях: ольфакторные аттрактанты, байтинг-факторы (biting-factors) и глотательные (swallowing) факторы.

Таблица 20. Вторичные соединения растений в качестве пищевых аттрактантов [Harborne, 1982; 1988; Jacobson, 1982; и др.]

Рис. 17. Вещества растений, служащие аттрактантами для насекомых [Jacobson, 1982; и др.] 1 - (Е)-2-гексеналь из дубовых листьев; 2 - α-фарнезен (farnesene) из кожуры яблок и некоторых других плодов; 3 - кариофиллен (caryophyllene) из хлопчатника; 4 - метилэвгенол (methyleugenol); 5 - β-азарон (β-asarone); 6 - акорагермакрон (acoragermacrone); 7 - азарилальдегид (asarylaldehyde), или 2,4,5-триметоксибензальдегид; 8 - фенил ацетальдегид; 9 - синигрин (sinigrin)

Ольфакторные аттрактанты привлекают личинок шелковичного червя на некотором расстоянии от листа. Если хирургически удалить оральные рецепторы насекомых, то они немедленно теряют способность различать пищу и начинают есть листья почти любых растений. Среди байтинг-факторов три вещества - сахароза, инозитол и ситостерол (sitosterol) - могут быть пищевыми стимуляторами для многих насекомых. Два других соединения - морин (morin) и изокверцитрин (isoquercitrin) - распространены не так широко: они вносят вклад в формирование специфичности. В молекулу изокверцитрина (его называют также кверце- тип-З-глюкозидом, quercetin-3-glucoside) входит остаток сахара (глюкозы). Если его заменить на рамнозу, то этот аттрактант превращается в фагорепеллент.