Углубленный курс для факультативных занятий (стр. 17 )

Задача № 4

Углеводород, содержащий одну двойную и одну тройную связь (но не содержащий циклов), смешали с эквивалентным количеством кислорода и сожгли. После сгорания общее число молей в системе не изменилось. Определите структурную формулу углеводорода. Что можно сказать о его химических свойствах? (приведите не более 4 реакций).

Задача № 5.

При сгорании 0,36 г углеводорода А образуется 1,173 г углекислого газа. Окисление А подкисленным раствором перманганата калия дает в качестве единственного продукта уксусную кислоту. Определите структурную формулу А. Напишите уравнение реакции гидратации А с указанием условий проведения процесса.

Задача № 6

Расшифруйте следующую схему:

Задача № 7

При количественном анализе смеси метана и ацетилена на общее содержание углерода в смеси оно оказалось равным 88,46%. Определите состав смеси в объемных процентах.

Задача № 8

Напишите схемы получения 1,1-дихлорэтана и 1,2-дихлорэтана из углерода и любых неорганических реагентов. Напишите уравнения реакций с указанием условий их протекания.

Задача № 9

При действии вещества Б на твердое вещество А, содержащее 37,5% углерода, образуется два новых соединения В и Г. Бецветное газообразное вещество В медленно обесцвечивает бромную воду; оно горит с образованием Б и Д, причем Д эффективно взаимодействует с Г. Определите вещества А-Д. Напишите уравнения реакций, о которых идет речь в задаче.

Уровень 2

Задача № 1

Смесь двух газов массой 3,44 г при пропускании в избыток аммиачного раствора оксида серебра образует 44,16 г осадка. При нагревании в присутствии твердой щелочи газы реагируют между собой, а образующийся продукт используется дальше для производства дивинила (в несколько стадий).

1. Определите качественный и количественный (в объемных долях) состав исходной смеси газов.

2. Приведите уравнения реакций, упомянутых в задаче, а также реакций, протекающих при синтезе дивинила. Укажите условия их проведения.

3. Какая масса перманганата калия может быть восстановлена в сернокислом растворе 3,44 г исходной смеси.

Задача № 2

Вещество А состава C3H6Br2 ввели в реакцию с избытком спиртового раствора гидроксида калия при нагревании. При этом был получен углеводород Б, который вступает в реакцию с водой в присутствии соли ртути с образованием вещества В. При нагревании вещества Б с активированным углем при 600°С выделено два изомерных углеводорода Г и Д. При бромировании на свету вещество Г образует одно монобромпроизводное, а Д — три монобромпроизводных. Определите строение веществ А—Д, напишите уравнения упомянутых реакций. Какие изомеры возможны для вещества А?

Задача № 3

При сжигании в закрытом сосуде в избытке кислорода каждого из газообразных углеводородов А, В и С давление в системе не изменяется. Гидратация как А, так и В дает единственный продукт D. Соединение С в реакцию гидратации не вступает.

Напишите структурные формулы соединений A-D.

Задача № 4

Для ненасыщенных углеводородов характерно существование нескольких видов изомерии.

1. Напишите все формулы строения изомерных углеводородов, в структурах которых содержатся только следующие фрагменты: один атом углерода в sp3- гибридизации, один атом углерода в sp-гибридизации, 4 атома углерода в sp2-гибридизации. Из возможных вариантов ответа укажите тот, в котором встречается наибольшее количество изомеров.

2. Назовите виды изомерии, которые существуют в этих углеводородах.

3. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.

4. Напишите полное молекулярное уравнение реакции одного из изомеров, которое будет протекать при его кипячении с раствором перманганата калия, подкисленным серной кислотой.

Задача № 5

Газ, выделившийся в процессе дегидрирования смеси гептана и метилциклогексана массой 1,98 г до толуола, смешали с ацетиленом объемом 700 мл. После пропускания полученной газовой смеси над платиновым катализатором ее объем уменьшился до 868 мл. Вычислите массовую долю каждого из углеводородов в исходной смеси, считая, что реакции идут до конца. Объемы газов приведены к нормальным условиям.

Задача № 6

При действии избытка брома на смесь н-пентена, изопрена и изопропилацетилена массой 13,7 г в темноте на холоду образовалась смесь бромсодержащих продуктов массой 69,7 г. При пропускании 5,48 г той же смеси через аммиачный раствор оксида серебра образуется 7 г осадка. Определите мольные доли каждого соединения в исходной смеси.

Задача № 7

При пропускании ацетилена через трубку с активированным углем, нагретым до 650°С, образовалась ацетилен-бензольная смесь массой 91 г. Сжигание этого количества смеси в избытке кислорода приводит к выделению 3797,1 кДж теплоты. Установите массовые доли ацетилена и бензола в смеси, если известно, что при образовании углекислого газа и паров воды из соответствующих простых веществ выделяется 393,5 и 241,8 кДж/моль, а разложение ацетилена и паров бензола на углерод и водород сопровождается выделением соответственно 226,8 и 82,9 кДж/моль теплоты.

Задача № 8

При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н. у.) оксида углерода(IV). Определите массовую долю ацетилена в исходной смеси.

Уровень 3

Задача № 1

Углеводород С6Н4 получен по схеме:

Согласно данным Бергмана, при нагревании в запаянной трубке в растворе гексана из него образуется бензол, при нагревании в растворе CCl4 образуется 1,4-дихлорбензол, а при нагревании в отсутствие растворителя это соединение возвращается неизменным. Найдено, что превращения в бензол и хлорбензол протекают через образование высокореакционноспособного интермедиата Х.

Установите строение продуктов А-D и соединения С6Н4, если известно, что последний содержит два типа атомов водорода в соотношении 1:1.

Задача № 2

Рассмотрите цепочку превращений (коэффициенты опущены):

1. А + Br2 = B + C

2. B + M = D

3. C + M = E + H2

4. D + C = А + E

5. HCºCH + D = F + A

6. F + B = E + G

Вещество Е содержит 13% металла М. G имеет состав C6H10.

1. Установите вещества A-F и металл М.

2. Укажите условия, при которых выполняются эти превращения.

Задача № 3

Углеводород Х при действии хлора в зависимости от условий проведения реакции образует по две пары изомерных соединений А1 и А2 или В1 и В2 соответственно. Вещества А1 и А2 устойчивы к действию спиртового раствора щелочи, а вещества В1 и В2 при обработке спиртовым раствором щелочи образуют один и тот же углеводород Y, содержащий 92,3% углерода (по массе). Если соединения Х, В или Y нагревать с избытком сильнощелочного раствора перманганата калия, то образуется однородный зеленый раствор, упаривание которого досуха с последующим прокаливанием твердого остатка приводит к выделению паров углеводорода Z, содержащего 7,7% водорода (по массе).

1. Установите структурные формулы всех упомянутых соединений.

2. Напишите уравнения всех упомянутых реакций.

3. Объясните, чем отличаются условия образования А и В из Х.

Задача № 4

Оптически активный углеводород А с массовой долей углерода 88,89% при гидрировании на платине превращается в углеводород В с массовой долей углерода 84,21%. При частичном восстановлении соединения А образуется либо оптически активный углеводород С с массовой долей углерода 87,27%, либо изомерный ему оптически неактивный углеводород D.

Установите строение соединений A-D. Напишите соответствующие реакции с указанием реагентов и условий проведения процесса.

Задача № 5

Приведенные ниже схемы превращений представляют собой важнейшие промышленные процессы с использованием органического соединения А, а также некоторых продуктов, образующихся из А.

Напишите уравнения реакций, соответствующие этим схемам. Примите во внимание, что соединения Б, Д, М, Т – газообразные простые вещества, а З – простое вещество, существующее при комнатной температуре в твердом состоянии, причем атомные массы Д и З отличаются в 2 раза; A, В, Г4, Е, Ж, И-Л, Н, П – бинарные соединения. Кроме того, известно, что в зависимости от соотношения реагентов при взаимодействии А с Д может образовываться (наряду с Ж) также бинарное вещество Л, что обычно является крайне нежелательным процессом. Два разных продукта (отличающихся от А) могут образоваться и при взаимодействии М с Н. Наконец, присоединение Р к Ф дает аддукт, который после отщепления Ж превращается в продукт, являющийся, как и соединение У, важным мономером в синтезе высокомолекулярных соединений.

Задача № 6

Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

А) бутин-1 + CuBr

Б) KOOC-COOK + MnO2 + KOH + H2O

В) бутин-2 + KBr + H2O

Напишите полные уравнения реакций.

Задача № 7

Углеводород Х при действии избытка бромной воды образует тетрабромпроизводное, содержащее 75,8% брома по массе, а при кипячении с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты образует только одну одноосновную карбоновую кислоту. Установите молекулярную и структурную формулы углеводорода Х. Напишите уравнения проведенных реакций, а также уравнение гидратации этого углеводорода.

Задача № 8

При сжигании в кислороде смеси пропена, бутина-1 и паров хлорсодержащего пропена и охлаждении продуктов полного сгорания образовалось 2,74 мл жидкости с плотностью 1,12 г/мл, которая при взаимодействии с раствором карбоната натрия может выделить 224 мл газа (н. у.). Вычислите минимальный и максимальный объем кислорода, который может вступить в реакцию, в условиях опыта (в пересчете на н. у.).