Учебно-методический комплекс дисциплины «Химия» для специальности 5В072700 — «Технология продовольственных продуктов» для специальности 5В072800 — «Технология перерабатывающих производств» (стр. 31 )

Опыт 3. Взаимодействие углеводородов с концентрированной серной кислотой

К 1 мл вещества (смеси углеводородов) добавляют 1 мл кон­центрированной серной кислоты и сильно, но осторожно взбалты­вают несколько минут, охлаждая пробирку в воде. Отмечают раз­личное отношение насыщенных и ненасыщенных углеводородов к концентрированной серной кислоте.

Опыт 4. Взаимодействие углеводородов с концентрированной азотной кислотой

К 1 мл исследуемого вещества добавляют 1 мл концентрирован­ной азотной кислоты и встряхивают смесь сначала осторожно, за­тем энергично в течение нескольких минут. Отмечают различное отношение насыщенных и ненасыщенных углеводородов к приме­ненному реактиву.

Опыт 5. Образование и свойства этилена

Этилен получают в таком же приборе, какой использовали и для получения метана, но между выходящей из пробки газоотводной трубкой и резиновой трубкой с наконечником вставляют еще короткую (5—6 см) стеклянную трубочку с мелки­ми кусочками натронной извести, помещенной между двумя не­плотными ватными тампонами.

Помещают в пробирку 1 мл спирта и осторожно, при взбалтыва­нии, приливают 4 мл концентрированной серной кислоты. В разо­гревшуюся смесь бросают кипятильный камешек, при­соединяют газоотводную трубку и начинают медленно и осторож­но нагревать пробирку до начала равномерного выделения газа. Реакционная смесь при этом чернеет. Далее работу проводят, как описано в предыдущем опыте. С выделяющимся газом проводят те же опера­ции, что и с метаном.

Непредельный характер этилена проявляется в быстроте его бромирования и окисления, а также в несколько более ярком цве­те пламени этилена по сравнению с цветом пламени горящего ме­тана. На внесенной в пламя этилена фарфоровой пластинке появ­ляется черное пятно сажи.

Вопросы для самоконтроля:

1. Какое соединение образуется при окислении алкенов раствором перманганата калия?

2. Какое соединение образуется при окислении 2-метилбутена-2?

3. Как обнаруживается наличие непредельных соединений в растворе?

Лабораторное занятие 3 – Алкины

Цель занятия: Изучение образования и свойств алкинов

Ход занятия: Опыт 1. Образование и свойства ацетилена

Небольшие количества ацетилена удобно получать в пробирке, имеющей в дне отверстие. Пробирку вертикально укрепляют за верхнюю часть в лапке штатива. На дно сухой пробирки помеща­ют немного стеклянной ваты, а на нее 3—4 кусочка карбида каль­ция, поверх которых также кладут стеклянную вату. Пробирку за­крывают пробкой с газоотводной трубкой и винтовым зажимом. При закрытом зажиме подводят под пробирку стакан или банку с во­дой так, чтобы уровень воды был значительно выше слоя карбида в пробирке. При открывании зажима вода поступает в пробирку че­рез нижнее отверстие, а образующийся ацетилен выделяется через газоотводную трубку; при закрывании зажима реакция в пробирке прекращается. Этим путем легко регулировать выделение ацети­лена.

С газообразным ацетиленом проводят опыты, описанные выше, т. е. наблюдают его бромирование, окисление и горение. Непредельный характер ацетилена проявляется в этих опытах еще более резко, чем у этилена.

Опыт 2. Образование металлических производных ацетилена

В пробирки помещают по 1—2 мл аммиачных растворов солей серебра и меди и пропускают через эти растворы ток газообразно­го ацетилена. Выделяются осадки — белый ацетиленид серебра и красный ацетиленид меди.

Ацетиленид меди отфильтровывают при отсасывании на воронке с вкладышем. Промывают осадок несколькими каплями спирта, переносят влажный фильтр с осадком на другой, больший листок фильтровальной бумаги и осторожно подсушивают в чашке на водяной или песочной бане. Если внести щипцами су-­
хой фильтр с ацетиленидом меди в пламя, то происходит громкий,
но безопасный взрыв.

Вопросы для самоконтроля:

1. Какой тип гибридизации характерен для ацетиленовых углеводородов?

2. напишите реакции горения ацетилена.

3. какое соединение образуется при пропускании ацетилена через раствор перманганата калия? Напишите уравнение реакции.

Лабораторное занятие 4 – Ароматические углеводороды

Цель занятия: Получение и изучение свойств ароматических углеводородов

Ход занятия: Опыт 1. Получение бензола из бензойной кислоты

Тщательно растирают в ступке 5 г бензойной кислоты с 10 г натронной извести и пересыпают смесь в пробирку, которую за­тем закрывают пробкой с длинной отводной трубкой; нижний ко­нец последней опускают в пробирку-приемник, охлаждаемую во­дой со льдом.

Пробирку с сухой смесью нагревают пламенем горелки снача­ла осторожно, затем сильно. Смесь слегка темнеет и оседает. Когда исчезнут белые участки на поверхности смеси, нагревание прекращают.

Полученный отгон в приемнике разделяется на два слоя; верхний из них (бензол) обычно кристаллизуется. Необходимо следить, чтобы эти кристаллы не забили отверстие отводной труб­ки. Верхний слой отгона отделяют, сушат кусочком хлорида кальция и перегоняют; он перегоняется полностью при 79—80 °С. Вы­ход 2—2,5 г.

Опыт 2. Влияние катализаторов на ход бромирования ароматических углеводородов 

Для амальгамирования алюминиевую проволоку или полоску, очищенную наж­дачной бумагой, погружают на 1 мин в насыщенный раствор хлорида ртути(II), затем ополаскивают последовательно водой, спиртом и бензо­лом и сразу же используют. Опыт проводят параллельно с бензолом и толуолом. В сухой пробирке смешивают 2—3 мл исследуемого  углеводорода с равным объемом раствора брома и делят смесь на четыре части,  примерно одинаковые по объему. К трем порциям добавляют ка­тализаторы:  в  первую — несколько  кристалликов  иода,  во  вто­рую — кусочек  алюминия  и  в  третью — маленькую  щепотку  железных опилок. В четвертую порцию катализатор не добавляют.

Опыт 3. Окисляемость ароматических углеводородов

Опыт проводят одновременно с бензолом и толуолом. Помещают в две пробирки по 1 мл раствора перманганата калия и по 1 мл разбавленной серной кислоты и затем добав­ляют в одну пробирку несколько капель (~0,5 мл) бензола, а в другую — такое же количество толуола. Сильно встряхивают обе пробирки в течение нескольких минут. Одна из смесей быст­ро изменяет окраску, что прежде всего заметно на поверхностях раздела между каплями углеводорода и водным слоем. Окраска другой смеси в этих условиях не изменяется.

Опыт 4. Сульфирование ароматических углеводородов

В пробирки помещают по 0,5—1 мл (для нафталина 0,5—1 г) каждого из углеводородов и добавляют по 4 мл концентрирован­ной серной кислоты, затем нагревают обе пробирки до 80 °С на водяной бане при частом и сильном встряхивании. Нафталин сначала частично затвердевает на стенках пробирки выше уровня жидкости, и его следует повторно расплавлять, осторожно прогре­вая эти места. Пробирку, содержащую бензол, нагревают более осторожно, чтобы бензол не улетучился.

Углеводороды при встряхивании образуют с кислотой эмуль­сию (тем легче, чем дольше идет процесс) и постепенно раство­ряются. Отмечают различие во времени, которое потребовалось для полного растворения исследуемых углеводородов при одина­ковом режиме нагревания и встряхивания.

Когда растворение закончится, охлаждают все пробирки в стакане с водой, затем выливают содержимое каждой пробирки в колбочку или стаканчик с 10—15 мл холодной воды и отмечают, выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции.

Опыт 5. Взаимодействие ароматических углеводородов с концентрированной азотной кислотой

Работу проводят параллельно с тремя веществами. В три пробирки помещают по 2 мл концентрированной азот­ной кислоты, добавляют в них соответственно по 5—7 капель одного из углеводородов и сильно встряхивают. Жидкости во всех пробирках образуют нестойкую, быстро расслаивающуюся эмуль­сию. Продолжая часто встряхивать, нагревают смеси почти до кипения. Отмечают различие хода процесса в разных пробирках; эмульсии во всех случаях постепенно становятся все более стойкими. После 5—10 мин нагревания со встряхиванием охлаждают пробирки и приливают в каждую по 6—7 мл холодной воды. От­мечают характерный запах продуктов реакции. В двух пробирках выделяются продукты реакции в виде тяжелого окрашенного масла.

Вопросы для самопроверки:

1. Почему гомологи бензола легко вступают в реакции замещения?

2. Каково отношение бензола и его гомологов к окислению? Напишите уравнения реакции.

3. Какой тип гидридизации характерен для атомов углерода в молекуле бензола?

Лабораторное занятие 5 – Алифатические и ароматические галогенопроизводные

Цель занятия: Получение и изучение свойств галогенопроизводных

Ход занятия: Опыт 1. Получение бромистого этила

Реакцию проводят в широкой пробирке с пробкой, снабженной отводной трубкой. В пробирку вливают 3 мл спирта и затем добавляют при встря­хивании 3 мл серной кислоты. Охладив сильно разогревшуюся смесь, добавляют 2 мл воды, снова охлаждают и при легком встря­хивании всыпают 3 г бромида калия. Затем присоединяют отвод­ную трубку и укрепляют пробирку наклонно в лапке штатива. Ко­нец отводной трубки погружают в другую пробирку — приемник, содержащую 1 мл воды с кусочком снега (льда) и помешенную в стаканчик со смесью воды и снега. Осторожно нагревают до кипе­ния реакционную смесь пламенем горелки, прогревая сначала верх­ние слои жидкости. Смесь кипит спокойно и равномерно. Перегонку ведут в течение 10—12 мин и прекращают ее, когда исчезнут кри­сталлы бромистого калия, а в приемник перестанут поступать тя­желые капли бромистого этила. Сливают из приемника большую часть верхнего водного слоя. К остатку добавляют чистой холодной воды и, плотно закрыв про­бирку, взбалтывают ее, после чего дают отстояться тяжелому ниж­нему слою бромистого этила. Выход около 1 —1,5 мл. Полученный бромистый этил отбирают пипеткой и непосредственно применяют для последующих опытов или пере­носят в чистую сухую пробирку с отводной трубкой, высушивают кусочком хлорида кальция и перегоняют (с термометром и прямо поставленным холодильником), охлаждая приемник. Выход около 1,5 г, т. е. 50—60%  от теоретического, считая на бромид калия. При внесении капли бромистого этила на палочке в пламя го­релки оно окрашивается по краям в зеленый цвет. Эта окраска пламени характерна для алкилгалогенидов.