Учебно-методический комплекс дисциплины «Химия» для специальности 5В072700 — «Технология продовольственных продуктов» для специальности 5В072800 — «Технология перерабатывающих производств» (стр. 32 )

Опыт 2. Отщепление галогена под действием щелочи.

Опыт проводят параллельно с несколькими различными галогенопроизводными. Около 0,5 мл каждого из исследуемых соединений взбалтывают р. пробирке с 2—3 мл дистиллированной воды и после отстаивания сливают большую часть водного слоя в другую пробирку. Добавляя туда же несколько капель раствора азотнокислого серебра, устанавливают, появились ли в воде галогенид-ионы. Если с АgNO3 образуется осадок, то повторяют промывание галогенпроизводного новыми порциями дистиллированной воды еще 1—2 раза, снова контролируя появление галогенид-ионов. Затем добавляют в про­бирку с галогенпроизводным и остатками водного слоя 1—2 мл раствора щелочи и осторожно, при частом взбалтывании, нагрева­ют смесь до начала кипения. Во избежание чрезмерно быстрого ис­парения галогенпроизводного нагревание ведут медленно и сначала прогревают верхний слой жидкости. Дают смеси остыть и отстоять­ся, сливают часть водно-щелочного слоя, подкисляют его разбав­ленной азотной кислотой и добавляют несколько капель раствора АgNO3 Различие подвижности атомов галогена з исследуемых соеди­нениях обнаруживается весьма четко при сравнении количеств об­разующихся осадков галогенидов серебра.

Опыт 3. Отщепление галогена действием нитрата серебра в спиртовом растворе

Опыт проводят параллельно с несколькими различными галогенопроизводными, предварительно промытыми водой для удаления возможных примесей. К 1-2 мл раствора нитрата серебра в сухой пробирке добавляют 1 каплю исследуемого галогенопроизводного. Если в течение1-2 мин  не выделяется осадок галогенида серебра, то раствор нагревают до кипения, охлаждают и отмечают, выпадает ли осадок. 

Опыт 4. Взаимодействие хлорофома и четыреххлористого углерода со щелочью

Помещают в пробирку несколько капель хлороформа и 2—3 мл разбавленного раствора щелочи, осторожно нагревают смесь 1 — 2 мин до начала кипения хлороформа при частом взбалтывании, после чего охлаждают пробирку в воде. Полученный щелочной раствор сливают с остатка хлороформа, если он имеется, и делят на три части.

А. К одной порции гидролизата приливают разбавленную азот­ную кислоту до кислой реакции и несколько капель раствора нит­рата серебра.

Б. К I мл раствора нитрата серебра (в отдельной пробирке) добавляют концентрированный водный аммиак по каплям до рас­творения первоначально образующегося осадка окиси серебра. По­лученный раствор приливают ко второй порции гидролизата.

В. К третьей порции гидролизата добавляют несколько капель раствора марганцовокислого калия. Во всех случаях отмечают, на­блюдаются ли изменения и какие именно.

Повторяют опыт, заменив хлороформ четыреххлористым угле­родом.

Опыт 5. Получение йодоформа 

В маленький стаканчик или колбочку помещают 1 г иода, 1 мл спирта и встряхивают смесь, после чего добавляют 10 мл воды; при этом расширившийся в спирте иод выпадает в осадок. Затем при­ливают по каплям разбавленный раствор щелочи, взбалтывая смесь и слегка нагревая ее (до 60—70 °С). Щелочь прибазляют до исчезновения кристаллов иода; этрт момент наступает очень быст­ро. Одновременно из жидкости начинает выделяться светло-жел­тый осадок йодоформа.

Оставляют теплую смесь отстаиваться в течение 5—10 мин, после чего охлаждают ее, отсасывают осадок в воронке с вклады­шем и высушивают полученный йодоформ, отжимая его в фильтро­вальной бумаге. Выход почти теоретический. Для очистки йодо­форм перекристаллизовывают из ацетона или спирта. Йодоформ имеет характерный запах; при нагревании выше температуры плав­ления он легко разлагается с выделением свободного иода.

Опыт 6. Влияние катализаторов на ход бромирования ароматических углеводородов

Для амальгамирования алюминиевую проволоку или полоску, очищенную наж­дачной бумагой, погружают на 1 мин в насыщенный раствор хлорида ртути (II), затем ополаскивают последовательно водой, спиртом и бензо­лом и сразу же используют. Опыт проводят параллельно с бензолом и толуолом. В сухой пробирке смешивают 2—3 мл исследуемого  углеводорода с равным объемом раствора брома и делят смесь на четыре части,  примерно одинаковые по объему. К трем порциям добавляют ка­тализаторы:  в  первую — несколько  кристалликов  иода,  во  вто­рую — кусочек  алюминия  и  в  третью — маленькую  щепотку  железных опилок. В четвертую порцию катализатор не добавляют.

Вопросы для самоконтроля:

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-хлор-3-метилпентан, 3-хлор-2,2-диметилгексан, 3-хлорбутен-1

2. Напишите уравнение реакции получения 2-йод-2-метилпентана из соответствующего этиленового углеводорода.

3. Напишите уравнения реакции получения 2-хлор-2-метилпропана из 1-хлор-2-метилпропана.

Лабораторное занятие 6 – Спирты

Цель занятия: Изучение свойств спиртов

Ход занятия: Опыт 1. Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта.

В фарфоровой чашке или тигле нагревают на пламени горелки,1,5—2 г СиSO4-5Н20, перемешивая соль медной проволочкой, до полного исчезновения голубой окраски соли и прекращения выделения паров воды. Дают остыть полученному белому порошку, пе­ресыпают его в сухую пробирку и добавляют 2—3 мл этилового спирта. При встряхивании и слабом нагревании содержимого про­бирки белый порошок быстро окрашивается в голубой цвет.

Полученный обезвоженный спирт осторожно сливают и исполь­зуют для следующего опыта.

Опыт 2. Образование и гидролиз алкоголята.

Полученный в предыдущем опыте  обезвоженный этиловый спирт осторож­но сливают с осадка в сухую пробирку и погружают в него кусочек чистого (свежеотрезанного, очищенного от корочек и отжатого от керосина) металлического натрия размером с горошину. Охлаждая пробирку в стакане с водой, предотвращают разогревание смеси и выкипание спирта. Когда газ станет выделяться спокойно, подносят пробирку отверстием к пламени горелки. Выделяющийся водород образует с воздухом смесь, вспыхивающую с характерным резким звуком. Жидкость постепенно густеет, натрий покрывается слоем твер­дого алкоголята, и реакция замедляется настолько, что для ее ускорения требуется слегка нагревать пробирку. Если выделение водорода почти прекратится, а натрий полностью не растворится, подогревают смесь до разжижения, удаляют из нее оставшийся ку­сочек натрия при помощи изогнутой проволочки и помещают его в банку для остатков натрия. Полученный концентрированный раствор алкоголята при ох­лаждении закристаллизовывается. Добавляют в ту же пробирку 5—6 мл воды и испытывают фе­нолфталеином реакцию полученного раствора.

Опыт 3. Окисление этилового спирта хромовой смесью

Смешивают в пробирке 2 мл раствора бихромата калия, 1 мл разбавленной серной кислоты и 0,5 мл этилового спирта и осторож­но нагревают смесь. Течение реакции окисления обнаруживается по изменению окраски раствора, а образование ацетальдегида — по его характерному запаху.

Опыт 4. Окисление этилового спирта перманганатом калия

В пробирку с заранее подогнанной пробкой с отводной трубкой помещают 0,5 г перманганата калия, 3 мл воды и 0,5 мл этилового спирта. При слабом нагревании начинается энергичная реакция, поэтому пробирку со смесью охлаждают в стакане с водой. Затем снова осторожно нагревают смесь до начала кипения и кипятят 1—2 мин, после чего добавляют 3 мл разбавленной серной кисло­ты, вносят кипятильный камешек, присоединяют отводную трубку и отгоняют около 0,5 мл жидкости в пробирку-приемник. Отмеча­ют запах отгона и реакцию его на лакмус.

Опыт 5. Образование йодоформа из спирта

Опыт проводят одновременно с этиловым и другими спиртами. Смешивают в пробирке 3—4 капли исследуемого спирта и 2— 3 мл воды. Полученный раствор слегка нагревают (лучше всего на водяной бане при 60 °С), добавляют к нему 0,5—1 мл раствора иода и затем приливают разбавленный раствор щелочи по каплям до исчезновения окраски. В случае образования йодоформа выде­ляется светло-желтая муть или осадок и появляется характерный запах.

Опыт 6. Дегидратация глицерина.

При отсутствии бисульфата калия его получают непосредственно во время опыта, смешивая в сухой пробирке перед добавлением глицерина 0,5—0,6 г сред­ней сернокислой соли калия (или натрия) и 5—6 капель концентрированной сер­ной кислоты. К нескольким каплям глицерина в сухой пробирке добавляют около 1 г кислой сернокислой соли; встряхнув смесь, осторожно на­гревают ее и обнаруживают образование акролеина по появлению характерного, очень едкого запаха.

Опыт 7. Комплексообразование многоатомных спиртов.

А. В пробирке получают гидроокись меди, для чего в разбав­ленный раствор сульфата меди вводят раствор едкой щелочи в не­большом избытке. Отфильтровав большую часть жидкости через маленький фильтр, вносят стеклянной палочкой или лопаткой небольшие коли­чества осадка с фильтра в несколько пробирок. Затем в пробирки добавляют по 0,5—1 мл воды и по 3—5 капель жидкого спирта или ~0,1 г твердого спирта (маннит). Для сравнения в одну из пробирок с гидроокисью меди и водой не добавляют спирт. Встрях­нув все пробирки, дают их содержимому отстояться и отмечают по­явление характерной окраски жидкости в некоторых пробирках. Затем добавляют к этим растворам избыток разбавленной соляной кислоты и наблюдают изменение окраски.

Б. В пробирке встряхивают около 0,5—1 г кристаллической бу­ры с 10—15 мл воды. Дав осесть нерастворившейся буре (избыток), добавляют к полученному, почти насыщенному раствору буры 1— 2 капли раствора фенолфталеина. В нескольких пробирках готовят при встряхивании растворы испытуемых спиртов (5—7 капель или 0,1—0,2 г их на 2—3 мл во­ды). В каждый из приготовленных растворов спиртов добавляют по 1 капле раствора фенолфталеина и по 1 капле разбавленного раствора щелочи. При этом содержимое пробирок окрашивается в ярко-малиновый цвет. Затем в каждую пробирку добавляют не­большой объем окрашенного раствора буры. Исчезновение окраски жидкости в некоторых пробирках при смешении двух щелочных растворов свидетельствует о том, что об­разуется жидкость с кислой реакцией; для перевода ее в щелочную приходится добавить довольно много раствора буры.