Учебно-методический комплекс дисциплины «Химия» для специальности 5В072700 — «Технология продовольственных продуктов» для специальности 5В072800 — «Технология перерабатывающих производств» (стр. 34 )

Опыт 5 – Получение оксима ацетона 

В широкую пробирку наливают 7 мл воды и растворяют в ней 2 г солянокислого гидроксиламина и 1,5 г безводной соды, при этом выделяется много двуокиси углерода. Полученный раствор хорошо охлаждают (лучше в ледяной воде) и при встряхивании добавляют к нему 1,5 мл ацетона.  Наблюдается  разогревание смеси и снова обильное выделение пузырьков двуокиси углерода; одновременно из раствора выпадают легкие белые кристаллы ок­сима ацетона, имеющие слабый своеобразный запах. Смесь охлаждают еще несколько минут, после чего отсасывают и отжи­мают кристаллы в маленькой воронке с вкладышем, промывают их 2—3 каплями холодного спирта и сушат между листами филь­тровальной бумаги. Выход ~1.

Опыт 6. Образование бисульфитного соединения бензойного альдегида

В пробирку помещают 0,5 мл бензальдегида и 2 мл раствора бисульфита натрия и сильно встряхивают. Запах бензальдегида быстро исчезает, и выделяются кристаллы бисульфитного соеди­нения. Если при дальнейшем встряхивании количество осадка больше не увеличивается, приливают к смеси 6—8 мл воды и по­мещают пробирку в горячую водяную баню. Кристаллы быстро исчезают, обнаруживается характерный запах бензальдегида, а в растворе появляются маслянистые капли.

Вопросы для самоконтроля:

1. Реакция серебряного зеркала?

2. Напишите уравнение взаимодействия ацетона с бисульфитом натрия.

3. С помощью каких реактивов можно обнаружить альдегидную группу?

Лабораторное занятие 9 – Карбоновые кислоты

Цель занятия: Получение и изучение свойств карбоновых кислот

Ход занятия: Опыт 1. Растворимость в воде карбоновых кислот и их солей

Несколько капель или кристалликов (0,05—0,1 г) каждой из исследуемых кислот взбалтывают с 1—2 мл воды в пробирке; если кислота не растворяется при обычной температуре, смесь на­гревают. Для всех параллельных проб следует брать примерно одинаковые количества кислоты и воды. Охладив нагретые смеси, отмечают, выделяются ли снова кри­сталлы кислоты, растворившейся лишь при нагревании. Пробы, содержащие осадок малорастворимой кислоты, взбал­тывают, затем часть суспензии отливают в другие пробирки и добавляют по 2—3 капли разбавленного раствора щелочи; при встряхивании кристаллы кислоты растворяются.

Опыт 2. Вытеснение кислот из их солей другими кислотами

Для получения раствора янтарнокислого натрия (сукцината) смешивают 1 г янтарной кислоты с 3 мл воды и добавляют маленькими каплями при встряхива­нии концентрированный раствор едкого натра до растворения кислоты. В отдельные пробирки помещают небольшие количества каж­дой из солей уксусной, угольной и янтарной кислот и добавляют по нескольку капель раствора исследуемой органической кислоты, а также, для сравнения, разбавленной серной, кислоты. Вытеснение угольной кислоты обнаруживается по выделению двуокиси углерода, уксусной кислоты — по запаху при кипячении смеси, а янтарной кислоты — по образованию мути или осадка (сразу или при стоянии в течение 5—10 мин).

Опыт 3. Получение муравьиной кислоты из щавелевой кислоты

В широкую пробирку с пробкой, в которую вставлена изогну­тая стеклянная трубка  (длина отогнутого конца  12—15 см), помещают 5 г щавелевой кислоты и 5 мл глицерина. Закрепив про­бирку наклонно в лапке штатива, осторожно нагревают смесь; щавелевая кислота растворяется, затем начинается обильное вы­деление газа. Когда в отводной трубке появятся первые капли перегоняющейся жидкости, приостанавливают нагревание и вво­дят в пробирку еще 2 г щавелевой кислоты. Слова присоединяют отводную трубку и погружают ее конец (почти до дна) в пробир­ку-приемник с 1—2 мл воды, охлаждаемую в стакане с водой. Продолжают нагревать смесь, следя, чтобы ее не перебрасывало, и собирают в приемнике отгоняющуюся муравьиную кислоту. Нагревание ведут до тех пор, пока смесь глицерина и щавелевой кислоты не почернеет, после чего разбирают прибор.

Опыт 4. Образование и гидролиз ацетата железа

В пробирке растворяют 0,1—0,2 г ацетата натрия в 2—3 мл воды и добавляют 5—6 капель раствора хлорида железа (III) при встряхивании; жидкость, оставаясь прозрачной, окрашивается в буровато-красный цвет. Затем раствор нагревают до кипения и кипятят 1—2 мин, при этом выделяется красно-коричневый хлопьевидный осадок. Прекратив нагревание, лают жидкости отстояться, после чего осторожно, не взмучивая осадка, отбирают пипеткой немного прозрачного обесцветившегося раствора, пере­носят его в другую пробирку и добавляют несколько капель рас­твора желтой кровяной соли — реактива на ионы трехвалентного железа. Этот опыт можно проводить также и с уксусной кислотой. В этом случае растворяют несколько капель кислоты в 2—3 мл воды, тщательно нейтрализуют раствором щелочи по лакмусу и за­тем уже добавляют FеС13.

Опыт 5. Изомеризация олеиновой кислоты в элаидиновую

Около 1—2 г щавелевой кислоты нагревают в пробирке с газоотводной трубкой, оттянутый конец которой опущен в другую пробирку, содержащую 1—2 мл известковой (или баритовой) во­ды. Когда начнется непрерывное выделение пузырьков газа, обра­зующего в известковой воде осадок, трубку вынимают из жидко­сти и поджигают у ее отверстия выделяющийся газ. Содержащая­ся в нем окись углерода сгорает характерным голубым пламенем.

Опыт 6. Разложение лимонной кислоты концентрированной серной кислотой

В пробирку помещают 2 мл олеиновой кислоты и кусочек очи-_
щенной и смятой в комок медной проволоки (около 0,1—0,2 г)
и добавляют 1 мл концентрированной азотной кислоты. Закры­вают пробирку пробкой и осторожно встряхивают, чтобы выделяющиеся при взаимодействии азотной кислоты с медью оксиды азота лучше поглощались олеиновой кислотой. Содержимое про­
бирки разогревается; время от времени приоткрывают пробку,
чтобы не допустить возрастающей давления внутри пробирки. Через
несколько минут, когда вспенивание от выделения газов почти
прекратится, плотно закрывают пробирку и оставляют ее в штативе.         Примерно через 1 ч вспенившийся слой олеиновой кислоты над посиневшим водно-кислотным слоем сильно загустевает или затвердевает и при опрокидывании пробирки не выливается.

Опыт 6. Омыление жиров щелочью в водном растворе

Опыт проводится одновременно с различными жирами. В широкую пробирку помещают 3 г. жира и 3мл. спирта и 3мл концентрированный раствор щелочи. Перемешивают смесь встряхивая  или при помощи палочки и нагревают приборку в водяной бане до начало кипения. Смесь быстро становится однородной и, через 3-5 мин омыления полностью заканчивается.  К полученной густой жидкости добавляют горячий насыщенный раствор поваренной соли. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла. Всплывающей на поверхность раствор соли заполняет почти всю пробирку. Чтобы  в слоенный слой мыла поднялся  до ее отверстие, дают смеси отстоятся  в течении несколько мин. в водяной бане, затем погружают пробирку почти до краев в стакан с холодной водой на 5-10 мин. при этом слой мыла затвердевает. Полученное мыло извлекают из пробирки палочкой или шпателем. В оставшемся растворе обнаруживается присутствие глицерина.        

Опыт 7. Выделение жирных кислот из мыла

В пробирке растворяют при нагревании около 1 г полученного высаливанием мыла в 5-6 мл дистиллированной воды, добавляют 3-4 мл разбавленной серной кислоты и пробирку помещают в кипящую водяную баню. Выделяющиеся свободные жирные кислоты всплывают в виде жидкого слоя, а водный раствор осветляется. Когда четкое разделение слоев достигнуто, вынимают пробирку, доливают в нее столько воды, чтобы слой жирных кислот поднялся почти до края пробирки, и ставят пробирку в стакан с холодной водой.

Опыт 8. Оценка степени непредельности жиров

Опыт проводится  одновременно с несколькими различными жирами. Твердые жиры предварительно нагревают. Каплю каждого из исследуемых жиров в 1 мл четыреххлористого углерода, после чего добавляют при встряхивании раствор брома из бюретки со стеклянным краном или градулированной пипетки до прекращения исчезновении окраски. Встряхивают объем раствора брома необходимые для достижения одинакового светло-оранжевого  окрашивания раствором  различных жиров, и располагают исследуемые жиры в ряд возрастающей степени не определенности.

Опыт 9. Образование акролеина при разложении жира

В сухую пробирку помещают около 0,5 бисульфата и каплю жидкого жира. Встряхивая пробирку и слегка нагревая смесь, перемешивают, затем нагревают смесь на пламени горелки более сильно, держа пробирку горизонтально. При этом смесь чернеет, выделяются пары воды и другие летучие продукты, имеющие резкий, характерный запах акролеина.

Вопросы для самоконтроля:

1. Напишите реакции: а) образования амилового эфира уксусной кислоты, б) взаимодействия олеиновой кислоты с бромом.

2. Напишите уравнение образования мыла.

3. Какие реакции характерны для непредельных карбоновых кислот?

Лабораторное занятие 10 – Оксикислоты

Цель занятия: Изучение свойств оксикислот

Ход занятия: Опыт 1. Разложение молочной кислоты концентрированной серной кислотой

Смесь равных объемов (по 0,5—1 мл) молочной кислоты и концентрированной серной кислоты осторожно нагревают в про­бирке с газоотводной трубкой. Выделяющуюся окись углерода собирают над водой в пробирки и поджигают сначала в пробир­ках, затем у отверстия газоотводной трубки  (ср. опыт 83).

Опыт 2. Окисление молочной кислоты в кислой среде

В пробирку с газоотводной трубкой помещают 0,5—1 мл мо­лочной кислоты, равный объем разбавленной серной кислоты и 1—2 мл раствора перманганата калия. Закрепив пробирку на­клонно в лапке штатива, погружают конец газоотводной трубки в пробирку-приемник с 1—2 мл воды, охлаждаемую в стакане с водой; конец трубки должен быть погружен в воду. Осторожно нагревают быстро обесцвечивающуюся смесь почти до кипения. Выделяющийся газ проходит через воду в приемник. Через не­сколько минут прекращают нагревание и разбирают прибор.

Опыт 3. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты