Органическая химия (стр. 2 )

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Глава 1.  Классификация, номенклатура органических

соединений

1.1.  Классификация

В настоящее время число известных органических соединений превышает десять миллионов. Систематизация знаний по органической химии возможна только на основе совершенной  классификации и номенклатуры. В настоящее время органические соединения  классифицируют по строению углеродного скелета молекулы и наличию в молекуле функциональной группы (равнозначный термин - характеристическая группа). Органические соединения делят на две группы: углеводороды и производные от них классы, в которых атом водорода замещен на функциональную  группу.

Родоначальными соединениями в органической химии считаются углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водород.

В большинстве своем органические молекулы содержат функциональные группы. Соединения, имеющие  в молекуле одну функциональную группу, называют монофункциональными; если в молекуле несколько одинаковых  групп, то такие соединения называют полифункциональными. Гетерофункциональные соединения содержат в молекулах различные функциональные группы. Переход от одного класса к другому осуществляется чаще всего с участием функциональных групп без изменения углеродного скелета. В связи с этим изучение свойств соединений классов имеет важное значение для понимания общих закономерностей реакционной способности веществ. Кроме того, классификационные признаки положены в основу номенклатуры органических соединений.

1.2.  Номенклатурные правила ИЮПАК  органических соединений

Номенклатура органических соединений – это система терминов, обозначающих строение веществ и пространственное расположение атомов в их молекулах. Номенклатура органических соединений совершенствуется в процессе развития органической химии и теории строения молекул.

В ходе развития органической химии возникало множество номенклатурных систем, которые после различных усовершенствований стали основой современной систематической номенклатуры ИЮПАК (IUPAC – Международный  союз теоретической и прикладной химии). Непосредственным предшественником современной номенклатуры является женевская номенклатура, принятая в 1892 г. Использование правил номенклатуры позволяет избежать неточности при передаче информации от одного химика к другому, способствует взаимопониманию и развитию химической науки.

Правила ИЮПАК  включают  восемь  типов номенклатур (заместительная, радикально – функциональная, аддитивная, конъюнктивная, субстрактивная, заменительная, номенклатура ансамблей, тривиальная) из них наиболее универсальной и потому более распространенной является заместительная номенклатура. В настоящее время допускается использование радикально-функциональной и тривиальной номенклатуры, в основном для названия наиболее простых соединений или широко известных в практической химии. Названия по тривиальной номенклатуре не содержит ни один из приемов, используемых в систематическом смысле, они не дают представления о строении вещества, чаще всего отражают источник получения. Например, муравьиная кислота, уксусная кислота, никотиновая кислота.

Общие положения номенклатуры ИЮПАК предполагают использование ряда терминов при построении названий соединений.

Систематическое название – название, полностью составленное из специально созданных  или выбранных слогов, например, гексан, пентен – 2, оксазол.

Тривиальное название – название, в котором ни один из слогов не используется в систематическом смысле, например, кофеин, пиррол, тиофен, ацетон.

Родоначальное название – это название родового класса, от которого по определенным правилам строится название целиком, например, «этан». Родоначальное название «этан», которое включает корень соответствующего числительного в названии главной цепи углеродных атомов и  суффикс степени ненасыщенности («-ан», «-ен» или  «-ин»).

Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающий в исходном  соединении атом водорода.

Функциональная группа –  это атомы или группа атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Функциональные группы делятся на два типа. Одни из них обозначают только в виде префикса, другие в форме префикса или суффикса в зависимости от условно принятого старшинства (табл. 1.1).

Старшая группа – функциональная группа, название которой отражается только суффиксом.

Умножающие префиксы – приставки ди-, три-, тетра - и т. д., применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связей.

Локант – цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи в родоначальном названии.

Таблица 1.1

Названия функциональных групп в заместительной

номенклатуре (в порядке падения старшинства)

№ п/п	Класс	Группа	Префикс	Суффикс
1	Карбоновые кислоты	- СООН	карбокси-	-карбоновая кислота, (-овая)
2	Сульфокислоты	- SO3H	сульфо-	-сульфоновая кислота,-сульфокислота
3	Соли	- СООМе	Металл *карбоксилат, (-оат)
4	Сложные эфиры	- СООR	R-оксикарбонил	R *карбоксилат, (-оат)
5	Галогенангидриды	-СО-галоид	галоформил-	-карбонилгалоген, -оил галоген
6	Амиды	-СО-NH2	карбамоил-	-карбоксамид, - амид
7	Нитрилы	- С  є N	циано-	-карбонитрил, - нитрил
8	Альдегиды	- СНО	формил-	-карбальдегид, (-аль)
9	Кетоны	>С=О	оксо-	-он
10	Спирты, фенолы	- ОН	гидрокси-	-ол
11	Тиолы	- SH	меркапто	-тиол
12	Гидропероксиды	- О-ОН	гидроперокси-	-----------------
13	Амины	- NH2	амино-	-амин
14	Имины	= NH	имино-	-имин
15	Простые эфиры	- OR	R-окси	-----------------
16	Сульфиды	- SR	R-тио	-----------------
17	Алкены	>С=С<	-----------------	-ен
18	Алкины	- CєC -	-----------------	-ин
19	Пероксиды	- O-OR	R-диокси	------------------
20	Галогеносоединения	-F, - Cl, -Br, - I	-фтор, - хлор, - бром, - йод	------------------
21	Нитросоединения	- NO2	нитро-	------------------
22	Нитрозосоединения	- NO	нитрозо-	------------------

Примечание:- ( *) добавляют корень в название

Правила заместительной номенклатуры. Название соединения строится как сложное слово в следующей последовательности терминов: название углеводородных радикалов или префикса младших функциональных групп → родоначальное название  →  суффикс старшей функциональной группы. При необходимости в название включают умножающие префиксы и локанты. При наличии 2-х или более заместителей различной природы они перечисляются в алфавитном порядке, который устанавливают следующим образом:

- сначала определяют алфавитный порядок названий заместителей, а затем вводятся префиксы - множители: ди-, три-, тетра-, пента - и т. д., например, заместитель « - диамино» называют в алфавитном порядке заместителей с буквы «а», «триметил» - с буквы «м»;

- принимают, что название сложного заместителя начинают с первой буквы его полного названия ( например, гидроксиметил - с буквы «г», трет. бутил – с буквы «т»,  диметиламино - с буквы «м»)

- в тех случаях, когда названия сложных заместителей идентичны, предпочтение при перечислении дают тому заместителю, который находится в цепи с наименьшим номером.

Цифры – локанты ставят перед префиксом и после суффикса, отделяя их от букв дефисами. В английском и других иностранных языках используют  иной порядок расстановки локантов.

Правила радикально – функциональной номенклатуры. В названии соединений по радикально – функциональной номенклатуре используются, в общем, те же приемы, что и в заместительной номенклатуре, с той лишь разницей, что никогда не используют суффикс. Вместо этого одним словом обозначают название функционального класса), а остальную часть названия  - соответствующими радикалами, которые обозначают в названии первыми в алфавитном порядке. Например, триметилметан, метилэтилкетон, ацетилхлорид.

Если соединение включает более одного типа функциональных групп, то за название функционального класса принимают группу, которая расположена выше других  в табл. 1.2, все прочие группы обозначаются префиксами, например, гидроксиметиленметилкетон, 2 - гидроксиэтилметилкетон. В некоторых случаях к названию радикала присоединяется соответствующее окончание «-овый», «-овая», например, метиловый спирт.

Примеры построения названий соединений  по некоторым другим номенклатурам: