Органическая химия (стр. 22 )

Скаполамин – выделяют из корневища скополии кавказской, действует успокаивающе на нервную систему. Его применяют при бессоннице, возбуждении, маниакальных состояниях.

Кокаин – его источником являются листья кокаинового кустарника. Листья коки содержат 1,5 % разных алкалоидов, где 0,5 % - кокаин. Обладает местным анестезирующим действием, вызывает привыкание, отравляюще действует на центральную нервную систему. 

Применение шестичленных кислородсодержащих гетероциклов

и их производных

Шестичленные гетероциклы  с одним атомом кислорода в кольце могут быть представлены следующими структурами, содержащими или не содержащими оксо - группу (а), так же конденсированными с бензолом (б):

а)

         

  б-пиран  г-пиран  б-пирон  г-пирон 

б)

     

  кумарин  хромон  флавон

В природе широко распространены фенольные производные шестичленных кислородсодержащих гетероциклов. Кольцо г-пирана входит в состав циклической формы сахаров. Моносахариды, содержащие такое кольцо, получили названин пираноз. Кумарин придает запах белому клеверу, желтому доннику и др. растениям.

Флавон является структурным комнпонентом многочисленной  группы природных фенольных соединений – флавоноидов, которые различают по степени окисленности или насыщенности гетероциклического фрагмента, числом и взаимным положение гидроксильных групп, например: 

   

  эпикатехин  дельфиндин  кверцетин

Флавоноиды широко представлены в овощах, фруктах, цветах, семенах, плодах, стеблях и корнях растений.  Основными  источниками поступления флавоноидов  в организм человека служат напитки (чай, сок, вино), а также  овощи и фрукты. При консервировании и замораживании овощей и фруктов  содержание флавоноидов снижается. В красных виноградных винах флавоноидов больше, например, чем в виноградном соке или белом вине. Много флавоноидов содержится в различных сортах чая, особенно в зеленом.

В последние годы методами генной инженерии получены трансгенные растения с высоким уровнем содержания флавоноидов. Так, например, созданы линии томатов,  у которых в кожице плодов содержание флавоноидов в 70-80 раз больше, чем в желтом репчатом луке, известном лидере по содержанию флавоноидов.

       Флавоноиды  обладают антиконцерогенной и антиоксидантной активностью, снижают риск развития сердечно - сосудистых заболеваний. По антиоксидантной активности 1 стакан красного вина эквивалентен 12 стаканам белого вина, или 2 чашкам чая, или 500 г лука, или 3,5 стаканам черносмородинового сока, или 7 стаканам апельсинового сока или 20 стаканам яблочного сока.

11.4.  Задания для самостоятельного решения

Напишите уравнения реакций нитрования ряда следующих соединений:

а) бензол, пиррол, пиридин;

б) бензол, имидазол, хинолин;

в) пиррол, имидазол, хинолин.

Приведите условия реакций и назовите продукты.  Сравните активность  соединений в указанном ряду в реакции нитровании.

Сравните основные свойства ряда соединений и напишите уравнения реакций с соляной кислотой:

а) пиррол,  пиридин, пиперидин;

б) 3-нитропиридин,  2-аминопиридин.

Напишите уравнения реакций образования соли с уксусной кислотой следующих оснований:

а) пиридина;  б) никотина;  в) кофеина;  г) конина.

Какова биологическая роль гетероциклических соединений? Приведите примеры.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Березин, современной органической химии [Текст]: учебное пособие для вузов / , . - М.: Высшая школа, 2001.- 768 с. Петров, химия [Текст]: учебник для вузов /  , , . - Санкт-Петербург.: Наука, 2002.- 622 с. Органическая химия [Текст]: учебник для вузов: в 2 кн. / , , : Под ред. .-2-е изд., стереотип.- М.: Дрофа, 2003, 2008. - Кн.1:  Основной курс.- 640 с. Кн. 2: Специальный курс.- 592 с. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии [Текст]:  Органическая химия, в 2 т./ перевод - М.-1979.- 1 т.- С.1-508; 2 т.- С.511-896.

Учебное издание

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ЧАСТЬ 1.  УГЛЕВОДОРОДЫ

И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

В авторской редакции

Подписано в печать 12.11.2009. Формат 60х90 1/16. Усл. печ. л. 7,5.

Тираж 100 экз. Заказ № 000.

Издательство государственного образовательного учреждения

высшего профессионального образования

«Тюменский государственный нефтегазовый университет».

625000, Тюмень, .

Отдел оперативной полиграфии издательства.

625039, Тюмень, ул. Киевская, 52.